【聯盟對抗】　　袁術和他的兄長袁紹決裂之後，兩人都各自結交外援打著對方的主意，袁術結交公孫瓚，而袁紹則聯合劉表。那時豪傑之士大都依附袁紹，袁術因此大怒說到:“這些豎子不跟隨我，反而跟隨我家的奴仆嗎?”

　　袁術還寫信給公孫瓚，說袁紹不是袁氏所生，袁紹知道後大怒。

　　劉表那時是荊州刺史，控制著袁術的糧道，於是袁術派孫堅討伐劉表，希望解除後患，但沒想到孫堅戰死，劉表乾脆斷了袁術的糧道，使得袁術在南陽待不下去了，被迫把目光轉向了兗州。袁術寫信向公孫瓚求援對付袁紹，自己則和朝廷任命的兗州刺史金尚一同討伐袁紹的盟友曹操，以袁術、公孫瓚、陶謙為首袁術陣營和以袁紹、曹操為首的袁紹陣營在漢獻帝初平年間展開了一次規模地跨荊州、兗州、徐州、青州、幽州、冀州等六個大州的會戰，其結果以袁紹陣營的全面勝利而告終，袁術也被曹操趕到了揚州。

　　袁術被曹操擊敗後，放棄了南陽郡，轉而進入揚州，但從此以後袁術和曹操結下了梁子，曹操也成為了袁術的克星，兩人之間的對抗一直到袁術身死為止。

　　【爭奪揚州】

　　袁術在來到揚州之後，他的戰略基本上是北面奪取徐州，西面控制豫州，南面佔領揚州。

　　袁術對於揚州的奪取和徐州刺史陶謙產生了實質上的利益矛盾，導致兩人反目，陶謙也是袁術前期奪取揚州的主要敵人之一。

　　根據主流歷史材料《三國志》、《後漢書》記載，袁術在前往揚州後殺死了當時的揚州刺史陳溫而自領揚州牧，但在相當部分的材料則有不同的記載，綜合《英雄記》、《江表傳》、《山陽公載記》、《九州春秋》等歷史材料的記錄，歷史上揚州刺史陳溫則不是被袁術所殺，而是病死，然後袁術派陳瑀(即陳璃)領揚州牧。

　　但誰是誰非，現在已經無法確定。

　　陳瑀是漢靈帝時期太尉陳球的兒子，陳珪是他的從(堂)兄弟。以第二種說法，在陳溫病死後，袁紹任命袁遺為揚州刺史，但很快袁遺就被打敗，在逃奔沛國時，為兵卒所殺。然後袁術就上表陳瑀為揚州刺史，將揚州劃在了自己的勢力范圍內。但在袁術敗給曹操後，陳瑀對袁術產生了異心，很可能還通過陳珪父子和陶謙聯絡上了，在袁術退往壽春時，陳瑀拒絕接納袁術。

　　袁術退往九江郡，整兵再戰，再次攻打陳瑀，陳瑀兵敗，逃往下邳，這也可能是袁術和陶謙決裂的開端。

　　但不管如何，袁術在控制江淮大地之後，自領揚州，兼稱徐州伯，以張勳、橋蕤等人為大將軍。對徐州已經是虎視眈眈，和陶謙明顯反目。

　　歷史上袁術曾經上表孫堅為豫州刺史，如果的確還派陳瑀領揚州的話，那麽袁術的勢力范圍在初平年間一度包括了揚州、豫州以及荊州的北方大郡南陽。

　　袁術在揚州除了陶謙這一個對手之外，還有他的好哥哥袁紹。那時袁紹任命周昕為丹陽太守，其二弟周昂為九江太守，還可能任命袁遺為揚州刺史。

　　據《英雄記》記載，袁紹曾經任命袁遺為揚州刺史，但為袁術所敗。

　　於是袁術派孫賁攻打周昂，盡管周喁也來幫助自己的二哥，但孫賁還是攻破了郡治陰陵，袁術也因此再次上表推薦孫賁為豫州刺史，後又轉任丹楊都尉，代理征虜將軍，率軍討伐山越。此後袁術又任命孫堅的妻弟吳景為丹陽太守，擊敗了周昕，

佔領了丹陽，周昕等人失敗後投靠了會稽太守王朗。　　陶謙面對咄咄逼人的袁術也不是一味的被動挨打，陳珪就是當時的沛相，相當於陶謙的一隻手已經伸到了豫州，初平四年(193)陶謙根據趙昱和王朗的方略派趙昱出使朝廷，得到了天子的支持，王朗也因此成為了會稽太守，陶謙的另一支手也伸到了揚州，後來更是上表劉備領豫州，和袁術的對抗可見一般。

　　但很快因為曹嵩之事陶謙和曹操決裂，曹操大舉入侵徐州，使得陶謙基本無力在揚州、豫州和袁術對抗。

　　在李、郭等攻入長安控制朝廷後，想結交袁術，於是派太傅馬日磾授袁術左將軍，假節，進封陽翟侯，但袁術搶了馬日磾所攜的軍中符節，然後把他關押起來不再放他回去。

　　興平元年(194)，揚州又發生了一件大事，朝廷任命漢室宗親劉繇為新一任的揚州刺史，一開始袁術與劉繇為善，但很快劉繇就成為了袁術在揚州新的大敵。

　　由於當時揚州的治所壽春已經被袁術所佔據，劉繇也沒那個膽子去壽春，於是在袁術麾下丹陽太守吳景與丹楊都尉孫賁的幫助下劉繇得以治吳郡曲阿。那時袁術依靠與劉繇的友好，先是任命諸葛玄為豫章太守(一說劉表任命的)，再以朱治為吳郡都尉。

　　後來袁術準備討伐徐州，但糧草不夠，於是向廬江郡太守陸康借米三萬斛， 結果陸康閉門不借，袁術大怒，遂派孫策討伐，雙方交戰長達一年多，最終廬江城破，陸康病逝，陸氏族人也因此死了一半多。

　　劉繇在揚州站穩腳跟之後，立刻驅逐了吳景和孫賁，當時他麾下武有張英、樊能、太史慈、於麋等將領，文有許邵、是儀等謀臣，還有許貢、笮融、薛禮、朱皓等小諸侯的歸附，後來朝廷還加授劉繇為揚州牧、振武將軍，那時劉繇已經擁有軍隊數萬。

　　劉繇和袁術決裂後，袁術任用自己的老部下惠衢為揚州刺史，吳景為督軍中郎將立刻和孫賁一同討伐劉繇，劉繇也派樊能、於麋東往駐扎橫江津，張英駐扎當利口，以抵禦袁術。雙方在這一帶連續爭奪，後來吳景又在秣陵攻打依附劉繇的笮融、薛禮，戰爭前期僵持不下。

　　戰事直到在孫策擊敗陸康轉而加入之後才有了明顯的改觀。孫策率部渡江之後，很快就相繼攻克了橫江、當利，打敗了張英、樊能，又從歷陽渡江，擊敗了笮融、薛禮、劉繇，最終平定了江東。

　　在揚州的爭奪戰中，袁術、袁紹、陶謙、劉繇等多位實力諸侯先後入局。袁紹先以袁遺為揚州，結果袁遺兵敗被殺，麾下大將周昕、周昂也先後被袁術擊敗;陶謙先也是對揚州也有想法的，可惜後來被曹操打得有心無力;劉繇則是來的有點晚，面對著江東小霸王，實在是打不過啊;袁術則表面上獲得了勝利，但只有笑到最後的人才算是真正的勝利者。

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