其實目前擺在砂越氏維面前有兩個選擇，一、擊敗田代山上的上杉軍，進而對空虛的鮭延領侵攻，並且與最上家等東北大名聯合;二、攻打東禪寺、酒田等地，將上杉軍的海上補給線切斷，進而迅速南下攻略大寶寺家舊領各城。

　　砂越氏維則是選擇了第一個選擇。因為他覺得東禪寺、酒田一帶的上杉軍數量甚少，守城尚且不足，更別說出城與自己交戰了。反而砂越氏維一直覺得駐守在田代山上的上杉軍時時刻刻威脅著他領地的安全。故而，砂越氏維就將東禪寺、酒田一帶的上杉軍認為是‘孤弱不足慮’。因此，砂越氏維等人做出了決定:先定田代山，而後還師擊東禪寺、酒田等地。

　　雖然，當時也有一個冷靜的聲音在反對。湊安東家重臣豐島重村認為雖然田代山上的上杉軍威脅著砂越家的領地和交通線，但是只要用一支偏師去拖住上杉軍，其余的軍勢則迅速攻略莊內各地，到時候田代山上的上杉軍必然會自行撤離。然而，對東禪寺、酒田一帶的上杉軍不管不問的話，莊內的形勢將很難預測，必須先將酒田湊奪取，切斷上杉軍的海上補給線。

　　可是，豐島重村的聲音很快就被淹沒在眾人的反對聲中。因為他們都認為駐守在東禪寺、酒田一帶的上杉軍完全不足為慮，反而田代山上的上杉軍才具有威脅性。於是，砂越氏維將大部分的兵力都派往了松山、立川等地前線，就連檜山安東軍、由利黨等也都紛紛前往那裡助陣。豐島重村見說服不了眾人後隻得硬著頭皮隨著他們一起來到了松山原。

　　由於檜山安東軍和由利黨都希望能快速擊敗田代山上的上杉軍，這樣他們就能南下攻略丸岡城等重鎮。這些北出羽的豪族們都希望能在此次出兵莊內劫掠城池和城下町獲得利益。故而他們中的大部分都駐扎在城外而非城內。

　　永祿元年，十二月十六日凌晨時分。田代山山頂，上杉軍本陣。

　　“各部下山後動靜不能太大，各部武士、足輕等不可在行軍中竊竊私語，違者立斬不赦。”新發田重家厲聲說道。

　　“遵命！”諸將紛紛點頭。

　　“為防止眾人貪功，割下敵軍首級求賞。此戰不以首級為要，而是勝利！”新發田重家為了能讓自己的計劃順利實施，故而安排了這個命令。

　　“······”諸將皆是面面相覷。

　　“各部盡量三人一組，派出幾組騎馬武者四躍，揚塵鼓噪，讓敵軍不知我軍數目是多少。盡量與敵軍近戰。以上，望諸將奮勇殺敵。讓北出羽那些田舍武士看看我等的實力！”新發田重家也沒什麽可以說的了，便草草結束了軍議。

　　不到一刻鍾的時間，新發田重家最先將本部一千軍勢集結完畢，他打算親自擔任上杉軍的先鋒。

　　“兄長大人，既然敵軍敢在城外駐扎，必然是其精兵，如果和他們戰鬥中勝利，那麽足以成為功績。相反，如果戰鬥失利的話必然給我軍士氣造成不利影響。”新發田盛喜對此有些憂慮。

　　“檜山安東家、湊安東家還有由利黨的軍勢遠道而來。現在肯定已經疲憊不堪了。他們離我軍有一定距離，必定對我軍不會有疑心，趁他們隊伍還未整齊，人員還沒聚集，應當挫其銳氣，出其不意，沒有不勝利的理由。況且我觀察了一下，敵人的營寨附近，樹林非常的茂盛，所以他們一定不會夜出，各位如果存在顧慮，那就別跟著我，讓我獨自領兵攻打他們吧！”新發田重家隨即騎上馬，

並且接過家臣遞來的長槍，大喊了一聲“上！”，便向西面檜山安東軍的營地衝去。　　隨後，新發田重家身先士卒的衝入敵軍營地中，一千軍勢左衝右突，來往揮擊，一時間敵軍完全不知上杉軍數目多少。一擁而上的新發田軍以修羅之勢將豐島重村、白根昌吉、石塚家次三部一千五百軍勢打得是毫無還手之力。

　　“上杉家家臣新發田盛喜已將石塚美濃守討取了！”

　　“上杉家家臣佐佐木晴信已將白根七郎討取了！”

　　隨著檜山安東軍的兩名武將被討取後，檜山安東軍受到了巨大的衝擊。一千五百軍勢被一千新發田軍壓著打，並且還在節節敗退，險些連腳跟都站不住了。

　　“混蛋！上杉軍夜襲了！”豐島重村雖然早就料到此行前來不會有什麽好事發生，但是這一切卻來得有些突然，讓他毫無準備。

　　豐島重村雖然與白根昌吉和石塚家次兩人不和，但是為了整個大局，他又不得不盡全力頂住上杉軍的攻勢。他很快派出了湊安東家的主力——一百名騎馬武士組成的騎馬隊，用他們去迂回包抄新發田重家部。

　　“安東軍也不過如此，兩名武將被討取後就已經出現總崩潰的樣子。眾人隨我來！擊潰敵軍！”緊隨新發田重家而來的便是藤田定吉，他洞悉到了安東軍士氣低落，並且撐不了多少時間的樣子。

　　當藤田定吉部的法螺吹響後，衝在最前面的就是藤田定吉麾下的五十名騎馬武士。他們飛快的奔行，一陣涼風吹過伴隨著戰場上激烈的喊殺聲。

　　“發現上杉軍騎馬隊！”

　　率領安東軍騎馬隊的大將是湊金十郎，他是湊安東家第十代當主安東茂季的次子，也是此次出陣莊內地區安東軍的軍監。當他聽到身旁騎馬武士的警示後也發現了藤田定吉所部的五十名騎馬武士，他們穿著黑色胴丸，背後還飄揚著竹雀紋旗指物。

　　“正好擊敗他們為湊安東家揚名！”隨著湊金十郎的一聲令下，他身後一百名騎馬武士便迅速分為兩隊朝著藤田定吉部的騎馬武士們包抄而去。

　　隨著雙方騎馬武士的距離越來越近後，湊金十郎剛開始的勇氣瞬間消無了。湊金十郎此戰還是他的初陣，他從來沒有經歷過這樣的情景，他先是回頭四顧一下周圍後發現，不少己方的足輕、農兵都開始四散而去了。湊金十郎的臉色瞬間蒼白如紙了。

　　雖然湊金十郎所指揮的這支騎馬隊是湊安東家的精銳，但是這支騎馬隊並沒有經歷過像此戰這樣的苦戰、惡戰。隨著兩軍短兵相接後，不少湊安東家的騎馬武士被打落馬下。一時間，騎馬武士們的哀嚎聲和戰馬的嘶鳴聲混作一團。

　　湊金十郎一看，己方完全佔不了便宜後心裡就開始打起退堂鼓。可是，就在他猶豫的時候藤田定吉已經率領足輕隊加入了混戰。手持長槍的上杉軍足輕們看見安東軍的騎馬武士便毫不猶豫的刺去。不一會兒，就連湊金十郎本人也在亂軍之中被殺。湊安東家的騎馬隊也被全殲。

　　豐島重村本來寄希望於湊金十郎能率領騎馬隊襲擊上杉軍的側翼，然後換取自己能收攏殘兵敗將退入松山城。可是當他打算派出使番去催促時才得知湊金十郎和一百名騎馬武士已經全部報銷了，藤田定吉所部的一千軍勢也加入了混戰。安東軍的兵力優勢在此刻已經完全喪失了。

　　“哎！已經無法挽回我軍的戰敗的局面了，撤兵！”豐島重村環繞四周望了一下後失望的說道。豐島重村僅率百人退入松山城內，而城外大部分的安東軍已經被上杉軍殲滅了。

　　與此同時，聽聞松山原的豐島重村等人已經和上杉軍交戰。駐扎在立川北岸的刈右京、川尻中務、腋本修季三人便開始坐不住了。他們三人是從屬湊安東家的豪族，此次前來莊內也是聽從豐島重村和湊金十郎兩人的指揮。而他們並不知道安東軍已經被擊潰的消息。