目前，最上義光將楯岡城、長靜城還有長崎城分別視作最上家北面和西面的支柱，而南面則是以狸森城、中山城等地視為支柱。

　　若是支柱既倒，大廈則危矣。不論是最上義光還是陶晴賢都很清楚這個道理。然而最上義光處處布防等於處處不防。而山形城外圍的上山城、中野館、山野邊城、山家城等地還在竹俁慶綱和築地資豐等人的手裡，他們所守備的城池就像一顆一顆的釘子釘在了最上家的心臟地帶。

　　就這樣，陶晴賢和色部勝長等人南北並進的侵攻從一開始就沒有遇到什麽太大的阻力。各地最上家的守將根本就毫無招架和還手之力。

　　不光是陶晴賢所部，色部勝長、新發田重家、延澤滿延等人所率的莊內三郡以及最上郡諸將戰刀出鞘之時便刀刀見血。他們以雷霆萬鈞之勢連續攻下鷹巢館、尾花澤城、六田城、東根城等地。先導役延澤滿延所部更是一路南下，直接殺到了天童城下，給固守城內的天童賴貞解圍。

　　另一方面，伊達晴宗也開始意識到危機正在一步一步迫近，他一面調集一千軍勢協助大崎家抵禦葛西家的侵攻，另一面將家中為數不多的二十挺鐵炮盡數運至山形城，用以支持最上義光繼續與上杉家抗爭。

　　山形城內的最上義光幾乎時時刻刻都接到各地的匯報，不是上杉大軍來襲就是哪裡又被攻陷了。他已經預感到了迎面而來的殺氣。

　　就在最上義光派遣的裡見內藏助和裡見元勝二人所部五十名足輕進入長靜城的同時，陶晴賢就在高屋城布置本陣，他距離長崎城僅僅隔了一條最上川。高屋城以西，五百川溪谷周邊的高取山、伏熊城、高取城分別被陶長房、山本寺景長、左澤玄利所搶佔。

　　左澤玄利為了能讓左澤家繼續存在下去，將左澤領內不論是足輕、農兵、武士等作戰人員，就連家中的雜役、小姓、仆人等也都盡數出陣，硬是拚湊出了五百軍勢加入陶晴賢的大軍之中。

　　由於左澤軍的成分良莠不齊，故而陶晴賢對他們的戰鬥力和其他能力都不看好，還吩咐山本寺景長和陶長房要特別注意一下左澤軍，生怕他們最先敗走，使得陶晴賢的計劃功虧一簣。

　　寒河江光俊將其兄寒河江廣俊還有侄子寒河江新次郎從慈恩寺中救出後仍然擔任上杉軍的先導役。他建議陶晴賢先不必理睬長崎城、藏增城、等最上川東部的城池，直接先將關山卡等城池兵砦奪取控制住通往伊達領和大崎領的道路，將最上家的外援以及軍需物資全部切斷。

　　其實陶晴賢倒是對寒河江廣俊的方案並不認同。因為隨著最上郡和莊內三郡的上萬大軍南下，最上義光已經變成了四面楚歌的境地。

　　伊達家和大崎家由於要應付葛西家的侵攻而不得不將主要精力放在陸奧，至於最上家的困境，伊達晴宗也是愛莫能助。

　　然而伊達家在屢次與上杉家的戰事中損失慘重，家臣團中的重臣更是像流水一樣的頻繁更換。這就導致了伊達家中的凝聚力不強，使得伊達晴宗不論是做什麽都不能得心應手。

　　三月十二日，由於進入長靜城協防的裡見內藏助見籠城死守毫無勝算，便向長靜滿因進言，希望能為了長靜城內上百守軍的安危向上杉軍開城投降。但是就因為此時導致了裡見內藏助與長靜滿因的反目。而長靜滿因因為長靜城是祖上所傳下來的城池不能輕易放棄，就直接將裡見內藏助斬殺。

　　在大手門守備的裡見元勝得知其父被殺後立即將大手門控制起來，

並且大開城門迎延澤滿延部進入。　　長靜滿因等到大手門已失才恍然醒悟，自己還沒把裡見元勝這個漏網之魚斬殺。但是長靜滿因顯然已經不會再有這個機會了。很快，延澤滿延便率部在裡見元勝的帶路下攻至本丸，將長靜滿因以下不願投降的三十幾人全部討死。

　　長靜城被攻下後，楯岡城的楯岡滿茂便被孤立起來，陷入了上杉軍的重圍之中。

　　於是，最上義光在兵力處於絕對劣勢的情況下，沒有勝過一場，原先在村山郡的戰場主動權也沒了。不過，最上義光清楚的知道自己本身處於劣勢，因為此時此刻他誰也指望不上。東邊的伊達晴宗在普代重臣和一門眾大部分戰死和領內人口銳減後，再也派不出什麽像樣的軍勢來支援自己了。而在最上家東北部的大崎家，能不被葛西家攻滅就已經讓最上義光謝天謝地了。大崎家的援軍?想都不要想！因此，最上義光盡量在山形城籠城死守。至於楯岡城的楯岡滿茂，最上義光已經顧不上了。

　　隨著上杉軍的漸漸逼近，最上義光迅速叫停了在若木、江俁、川樋等地的築城工作，將大量的民夫撤回山崎城、山形城、狸森城等要地。最上義光仍然想憑借以山形城為中心的支城網來抵禦上杉軍的侵攻。

　　不過，最上義光的如意算盤顯然是打錯了。對於像他這樣將本就兵力不多，還將兵力分散出去守備大量的支城兵砦，陶晴賢是看在眼裡樂在心裡。

　　三月十二日正午，陶晴賢對長崎城發起猛攻，次日將此地攻下。他在給朝定的信中這樣寫到:“攻落最上家長崎城，自城主中山朝正父子以下五百余人盡數討死。”

　　緊接著，陶晴賢向藏增城、成生館(成生城)、高箭城等最上家的一座又一座支城兵砦發起了猛攻，他已經前前後後攻陷了二十幾座城池兵砦，討取最上、寒河江等家武士、足輕、雜兵等三千四百七十有余。

　　宛如怒濤般的上杉軍在連續攻下了五座城池兵砦後，將山形城西面不遠處、須川東面的一座支城沼木城。

　　這座最上家的要害之地由最上家的譜代家臣志村光清、志村光安(志村高治)父子守備。而志村光清和志村光安在陶晴賢攻落長崎城、藏增城、成生城等地後便收攏藏增光基(藏增安房守之子)、齋藤光則(高箭城城主)、阪光秀(最上義光側近)、清水義氏(最上義光女婿，最上家庶流清水家家督)等人的敗軍，加上最上義光派出的五百軍勢進駐後，城內共有守軍一千五百余人。而志村光清卻打算龜縮在城內，堅守不出。不過，志村光清知道長期拒守在城內也不是個辦法，只能向山形城的最上義光求援。

　　與此同時，自飯田城南下的色部勝長、新發田重家、延澤滿延等人也開始對楯岡城發起猛攻。攻下白鳥城、谷地城等地後的藤田定吉、小幡景宗、福王寺孝重、山岸光佑、上野家成、松本景繁等人也率近六千軍勢逐漸向關山卡逼近。

　　有著“羽州之狐”之稱的最上義光也在上杉軍南北兩面夾擊之下慌了手腳。他在此刻清楚的認識到僅僅憑借村山郡的地理優勢和支城網也是支撐不了多長時間的，必須盡快求得伊達家的援軍！

　　而伊達晴宗接到最上義光的屢次求援和得知了上杉軍已經攻略村山郡大部分後，意識到若是最上家被攻滅，那麽伊達家將會在不久遭到南面和西面的侵攻。伊達晴宗深知最上家的重要性，便讓其子伊達輝宗率一千軍勢立即趕赴南出羽。

　　伊達軍在盂山卡布下陣勢，牽製住長谷堂城的千阪景親和上山城的築地資豐。

　　而竹俁慶綱被解圍後立即率軍參與對最上家的攻略。他已經忍了很久了，總算熬到了上杉大軍抵達。竹俁慶綱此刻非常迫切的想找最上義光晦氣。很快，竹俁慶綱便找到了一個出氣的好地方谷柏城。

　　此刻的谷柏城由谷柏直家和和田正盛二人以及三百城兵守備著。而且谷柏城只要在最上家手中一天，那麽千阪景親和築地資豐二人就要被定在城內無法動彈一天。

　　陶晴賢看出了竹俁慶綱的心思，便將攻略谷柏城的任務交給了他，並且通知了長谷堂城的千阪景親，讓他全力配合。 而築地資豐方面陶晴賢倒是並不打算要求他出兵。因為築地資豐自己還想要收復小瀧城、金谷兩塊封地。

　　就當竹俁慶綱和築地資豐二人剛打算動身出陣時，佔據中山城和天守山兩地的中川彌太郎主動派人前往築地資豐的本據上山城，告知築地資豐自己願將中山城和天守山砦開城投降上杉家。

　　其實中川彌太郎一度準備負隅頑抗，但是眼見周邊的荒砥城、田谷城等支城兵砦皆被上杉軍輕易攻落，他隻好斷了死守這個念頭，便開城投降了。

　　與此同時，山形城本丸的大廣間內。

　　“稟報主公！中山城守將中川彌太郎開城投降了上杉軍！”戶井半左衛門慌慌張張的跑進了大廣間內，向著還在和最上家諸將開軍議的最上義光匯報道。

　　“你說什麽?！中山城投敵了?！”最上義光都不敢相信自己所聽到的。

　　“中山城若是被上杉家獲得，那麽上山城的築地修理便能騰出手來對金谷、小瀧兩地發起攻擊。”氏家守棟搖了搖頭後說道。他已經覺得隨著局勢的進一步惡化，最上家若是繼續負隅頑抗很有可能會導致斷絕家名。

　　“如今高箭城已經被上杉軍攻佔。之後很有可能會對千歲館(千歲城)、立石寺城、沼木城還有谷柏城三地任選其一展開攻擊，或者是對四地同時發起攻擊。”最上義光現在被上杉家壓倒性的實力差所震驚了，目前自己手上的兵力是越打越少，領地也是越打越小了。若是繼續和上杉家抗爭下去，結果很有可能就是回到自己起兵時的樣子僅剩山形城一地。