此時，曹操失去了兗州(治今山東鄆城西北)，軍糧已盡，袁紹派人來勸說想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質。曹操本打算答應袁紹，多虧程昱勸阻，曹操才打消這個念頭。

　　興平二年(195年)，曹操整軍再戰呂布，三敗之，破定陶(今山東定陶)、廩丘(今山東鄆城西北)等，平定兗州。呂布逃往徐州投靠劉備。七月，因李傕、郭汜的火拚，漢獻帝從長安東歸，下詔讓各路諸侯勤王。

　　建安元年(196年)八月，曹操迎漢獻帝。辛亥，漢獻帝封曹操為司隸校尉，錄尚書事。庚申，遷都許昌。十一月丙戌，漢獻帝封曹操為司空，行車騎將軍事，百官總己以聽。

　　建安二年(197年)正月，曹操討伐張繡，軍隊駐扎在淯水，張繡舉眾投降，旋即複叛，長子曹昂、侄子曹安民、猛將典韋戰死。此後，曹操又兩度攻擊張繡，都沒有徹底擊破。九月，曹操東征袁術，袁術棄軍而逃至淮河，梟袁術留守四將。

　　建安三年(198年)四月，曹操遣謁者裴茂率中郎將段煨討李傕，夷三族。九月，曹操東征徐州，進攻久與他為敵的呂布。在曹軍攻勢之下，呂布軍上下離心，十二月，呂布部將魏續、宋憲等生擒陳宮歸降曹操。呂布見大勢已去，下城投降。曹操將呂布、陳宮、高順等人處死，收降呂布部將張遼以及泰山豪傑臧霸、孫觀等人，初步控制了徐州。

　　建安四年(199年)，曹操派史渙、曹仁擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力范圍擴張到黃河以北。[21]

　　官渡之戰

　　消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊(治今山東臨淄)、北海(治今山東壽光東南)等地，鞏固右翼;又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。

　　建安四年(199年)十二月，曹操自率軍屯於官渡(今中牟北)，準備迎擊袁紹。

　　劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻佔，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻佔徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。

　　建安五年(200年)正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，佔據徐州。

　　曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說:“劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。”遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。

　　袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍於天下”，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高乾分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。

　　建安五年(200年)，袁紹命大將顏良等人進兵白馬(今滑縣)，自率大軍進屯黎陽(今浚縣東)，

向曹操發動進攻。曹操的實力比袁紹弱得多[23]，曹操所佔的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說“兵不滿萬，傷者十二三”。裴松之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。[24]　　袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說:“吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。”

　　二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他采納謀士荀攸之計，先進軍延津(今延津北一帶)， 做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關羽斬首[25]，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。袁紹聞知，立即命文醜、劉備渡河追趕曹操。曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文醜。袁軍大震。曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。

　　八月，袁紹大軍連營而進，東西數十裡，依沙堆為屯，進逼官渡。曹操分兵堅守營壘，伺機而動。袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。兩軍一攻一守，相持近二個月。久戰之下，曹操處境極為困難。

　　十月，袁紹從河北運來糧草萬余車，派大將淳於瓊等帶萬余人看守，屯於離袁紹大營四十裡的烏巢。這時袁紹謀士許攸因向袁紹獻偷襲許都之計不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而來投曹操，獻計讓曹操偷襲烏巢。曹操大喜，跣足出迎，之後親率精銳步騎五千人，軍隊人銜枚，馬勒口，換袁軍軍裝乘夜從小路偷襲烏巢。曹操軍至烏巢，命四面放火，袁軍大亂，淳於瓊拒營死守。袁紹聞知，急忙派兵救援，曹操左右見“賊騎稍近，請分兵拒之。”曹操大怒說:“賊在背後，乃白！”士卒都拚死力戰，因此大破袁軍，斬淳於瓊等，盡燔其糧草。