天正三年(1575)7月15日，在紀伊國的秋收剛開始時，雨秋平就率領大軍南下，開始了紀伊攻略。不過，他把炮兵都留在了岸和田港，以提防三好家水軍可能的進犯。幾乎就在同一時期，柴田勝家對加賀國、羽柴秀吉對播磨國、明智光秀對丹波國的攻略也同時開始。織田家就像一個向四面八方伸出觸手的章魚一樣，開始了各個方向的擴張之旅。

　　在雨秋平的領地河內、和泉與紀伊國之間，隔著綿長的和泉山脈。想進攻紀伊國，有三條路可以走。第一條是沿著瀨戶內海的海岸線，從西邊臨海的官道繞過和泉山脈，進入名草郡。這也是從近畿進入紀伊最常走的道路，因為它相對於紀伊的其他山路也平坦開闊一些。第二條路，是從河內國南下，從東邊繞過和泉山脈，經過高野口進入伊都郡。第三條路，則是最為艱險的山路——要直接從和泉山脈當中穿過，抵達那賀郡。

　　整個紀伊國雖然面積龐大，但事實上國土的大部分都被山地所佔據，平原非常少。山谷裡雨水豐富、氣候溫暖、森林資源豐富，自古以來就以盛產木材而著稱。伊丹康清正在籌備的艦隊，有很多木材就是從紀伊國購入的。

　　而那為數不多的平原，大多數都分布在紀伊國最大的河流——紀川沿岸。紀川流經紀伊國北邊的四郡，即海部郡、名草郡、那賀郡和伊都郡。他們四郡的面積雖然只有整個紀伊的四分之一左右，可是人高和石高數卻是整個紀伊的三分之二。而雨秋平此役的目標——紀伊國人眾，大多數也都定居在這四郡內。其他的幾郡山地密布，人煙稀少，根本沒有打的價值。換而言之，雨秋平本次出征，只要取下紀伊國北邊——緊貼著河內和泉的四郡即可。

　　不過雨秋平明白，這個看起來簡單的任務實則非常有挑戰。因為紀伊國的山地地形實在是太複雜了，複雜程度堪比雨秋平上次支援德川家康時所穿越的山路。由於道路狹窄，通行量很低，進攻一方的部隊難以施展，很容易被堵在山路上。再加上糧草在山路上輸送不已，部隊將陷入缺糧的狀態。

　　而紀伊的山地上森林密布，簡直就是防守者的天然掩體。手持鐵炮、熟悉地形的紀伊國人眾可以在這複雜的山林裡輕而易舉地隱蔽穿梭，奇襲殺傷進攻者的部隊。更加不幸的是，紀伊國內有大量信奉一向宗的信徒，這也是為何紀伊國人眾屢次支援本願寺的原因。而這些信徒們意志堅定，為了抵抗侵略者悍不畏死，給進攻一方帶來了極大的麻煩。三好家就曾數次進攻紀伊，但都在永無止境的奇襲、頑強的一向宗信徒、堅固的山城和斷糧危機面前敗下陣來。

　　因此，雨秋平為了這次戰鬥做了充分的準備。不僅在軍事演習裡反覆強調如何利用掩體免受鐵炮殺傷，還講授了不少進攻山城、對抗遊擊戰的技巧。

　　由於道路的通行量有限，雨秋平不得不進行分兵。池田恆興和禦前崎仲秀的細柳備，一共8000人，從東路的高野口一線進軍。而雨秋平自己摔了常磐備、鳴鏑備和騎兵連，共9400人，從西線沿海進軍。至於翻越和泉山脈的中路，不僅道路艱險難行，還要面對千石掘城等堅城，實在不是一條合理的進軍路線，雨秋平就將它放棄了。

　　在出征前，雨秋平曾求助過畠山高政。作為曾經的紀伊守護，他在紀伊地區有著巨大的影響力。之前在他和三好家的屢次對抗裡，他就是靠著紀伊國人眾在背後撐腰，才能一次次東山再起的。

雨秋平希望他能從中出面，靠著往日的情分，替他調略紀伊國的國人眾。然而，織田信長在聽說了此事後，向雨秋平發出了嚴厲的警告:嚴禁和任何一向宗勢力和談，這是織田家一貫的底線，信奉一向宗的紀伊國人眾自然也包括在內。　　不過，“通情達理”的織田信長也給雨秋平留下了一個談判的窗口:如果紀伊國人眾願意全體放下武器、離開領地投降的話，他織田信長就不會干涉。雨秋平知道，這樣的條件無異於癡人說夢，紀伊國人眾素來剛烈，能答應這樣的條件就有鬼了。而態度堅決的不僅有織田信長，還有畠山高政。後者在聽到了織田信長如此苛刻的表態後，立刻從楓葉山城裡拂袖而去，回到了他的若江城，表明再也不會給雨秋平提供任何一點幫助。

　　無可奈何之下，雨秋平隻得放棄了調略的計劃，打算用武力和紀伊的國人眾一較高下了。

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　　7月17日，西路軍在雨秋平的率領下抵達了和泉國與紀伊國交界的地方。早在昨天，大軍就已經進入了和泉山脈的山區裡。索性這條路沿著海岸，還算平坦。但是寬敞的官道也就到此為止了，明天一進入紀伊境內，道路就會變得狹窄曲折。

　　當天傍晚，紅葉軍的高級指揮官聚在主帳內，召開了開戰前的最後一次評定會議。由於本次出征紀伊，需要大量來自鴉的情報，因此天野景德也在好久之後再次隨軍出征，和軍情司的真田昌幸共同列席。

　　“怎麽樣，敵人的分布情況如何?”雨秋平開門見山，直接向兩人開口問道。外域作戰，最重要的就是情報。上一次在遠江和武田家對戰時，客場作戰的武田信玄居然在情報上完全壓製了雨秋家，令大家膽戰心驚。

　　因此，此役過後，雨秋平就向國會好不容易申請了一筆預算，來擴編軍情司和鴉的編制。軍情司招募訓練了不少忍者，而鴉在招募忍者的同時，也重金調略收買了不少周圍勢力的家臣，源源不斷地為雨秋平獲取情報。

　　然而這一次，真田昌幸卻犯了難。他有些抱歉地微微鞠了一躬，隨後低聲道:“啟稟殿下，暫時隻發現了鈴木重意所部的位置。至於其他紀伊國人眾，一概不知。”說罷，他在面前的沙盤上把象征鈴木重意部隊的棋子移動到了最新情報顯示的地方，而其他國人眾的棋子則一概沒有移動。

　　整個紀伊國境內國人眾的總兵力，大約在10000人上下。其中最大的國人眾是雜賀眾和根來眾，兩家加起來大約有5500人。而雜賀眾的首領鈴木重意，也同時是整個紀伊國國人眾的名義統帥。

　　換而言之，除了鈴木重意的3000人，剩下的7000人眼下都不知蹤影——這仗可怎麽打?

　　“之前不還好好的嘛?”雨秋平從森蘭丸遞過來的檔案袋裡找出了之前的文件。在5天前，雨秋家的軍情司還能把握將近9000多人的動向。“為什麽突然有那麽多人脫離了監視?”

　　“因為…”真田昌幸有些為難地低聲道，“他們的部隊就像是蒸發了一樣，忽然間失去了蹤跡。在下的忍者四處偵查，也只能找到幾十人，最多上百人的小分隊。至於主力，全然都不見了。紀伊國人眾也有大量身手了得的忍者，為了進一步獲取情報，我們已經有不少忍者被發現而犧牲了。”

　　“怎麽…”雨秋平懊惱地長出了一口氣，“之前特意費了大功夫潛入紀伊，就是為了獲取情報來避免國人眾神出鬼沒的奇襲，沒想到還是跟丟了。”

　　“去調查周圍所有能隱藏大規模部隊的山林、丘陵吧。”雨秋平向真田昌幸發布命令道，“主動追蹤失敗了， 就隻好被動防禦了。”

　　“等下。”就在真田昌幸即將領命而去時，一旁沉默不語的竹中重治卻忽然開口打斷道，“殿下，在下覺得情況可能不是這樣。”

　　“半兵衛，你怎麽說?”雨秋平立刻把期待的目光投向了他軍中最厲害的智囊——他一直有個遺憾，那就是三日町合戰時竹中重治不在場。若是他在場，是否就能看透武田信玄的計劃了呢?

　　竹中重治沒有直接回答，而是理了理袖子，隨後伸手把沙盤上所有象征紀伊國人眾的棋子全部拿了起來，放到了沙盤邊的棋盒裡。

　　“半兵衛?”雨秋平不解地問道，“你要把它們移動到哪裡去?”

　　“不用移動了，它們都從棋盤上消失了。”竹中重治搖了搖頭，低聲道。

　　“消失了，你是什麽意思?”雨秋平再次一愣。

　　“他是這個意思。”一旁的天野景德似乎已經看出了竹中重治的想法，默默地從沙盤邊抓起了一把用來象征不明情況的小豆子，劈裡啪啦地隨機撒在了沙盤上。

　　“烏鴉，你猜得不錯。”竹中重治不屑地看了一眼天野景德——兩人間的矛盾並沒有隨著時間的推移而淡去，反而愈演愈烈。不過敬業的兩人從未因私怨而在公事上衝突過，只不過私下間的稱呼永遠是那樣冷漠。

　　“根據鴉給出的情報推測，紀伊國人眾除了鈴木重意所部意外，其他的都已經化整為零。”天野景德向著目瞪口呆的雨秋平低聲道，“以一百人，數十人，甚至數人為單位，潛伏進了紀伊的山地裡，準備襲擊我們。”