三好家和松永家的聯軍在辰時六刻抵達了觀音寺城下。經過商議後，三好義賢率領所部12000人佯攻西門，而松永久秀則率領著松永家的18000人主攻北門。

　　而松永家先鋒部隊的指揮官，正是松永長賴之子內藤如安。也就是那位在前世的文祿·慶長之役中活躍的外交官(明朝史料誤載為小西飛)不過，此時此刻，他還剛剛年滿20。作為松永家的一門眾，指揮著先鋒部隊進攻北城城門。

　　他本來被告知，觀音寺城的北城和西城城門在昨日的激戰中就已經被破壞，可沒曾想到現在城門就已經被修複。

　　“動作還挺快。”內藤如安心裡嘟囔了一句，望了眼城頭的織田家足輕——打著的是雨秋家的楓葉靠旗。他手上有著500戰兵，還有1000多推著攻城錘、雲梯的輔兵。由於時間緊迫，松永家一路奔襲而來，來不及攜帶重型的攻城櫓和望台等裝備，只能用這些簡易的設施進攻了。

　　他雖然沒有上過幾次戰場，但是他的父親可是身經百戰的宿將，早就和他講過攻城戰時的各項事宜。他率領著全軍緩緩走到了離城50丈遠的地方。站在城頭的弓箭手，極限射程估計也就這麽遠，沒法對他造成有效的攻擊。他的部下都穿著具足，弓箭想要給他們造成致命傷，至少也要到30丈的距離內。

　　隨後，他就下令自家的弓箭手出列，不慌不忙地列陣。打算排列好陣型後，再走上前去和雨秋家的弓箭手對射，掩護輔兵的雲梯和衝城錘接近。

　　然而，出乎他意料的是，隨著城頭響起的一陣轟鳴，硝煙瞬間騰起，站在他身前不遠處的弓箭手們立刻發出了慘叫，鮮血四濺之下有不少人直接就倒在了地上。

　　“鐵炮?這麽多?”內藤如安見狀大吃一驚，匆忙向著城頭看去。只見硝煙緩緩散盡後，將近100個鐵炮手正站在牆垛後，一絲不苟地快速換彈。

　　“好家夥！100個鐵炮啊！這雨秋家這麽有錢的嗎！”內藤如安急匆匆地揮手下令，讓弓箭手們快速前進，搶在鐵炮下一次射擊前還擊一輪。

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　　“鐵炮真好用啊。”此時，站在天守閣瞭望戰局的雨秋平滿意地看著鐵炮手的表現，對著身旁的竹中重治等人感慨道:“這些鐵炮還都是買來的，費用太高。等到花丸他們的軍工司能夠自己生產鐵炮了，我們就可以把常磐備裡所有的弓箭手都訓練成鐵炮手了。”

　　“而且，每次遇到新的對手，我們的鐵炮手都能佔一次便宜。”雨秋平看到內藤如安的弓箭手正快速前進時，忍不住微微一笑，“就是他們不知道我們鐵炮手的換彈速度要快3成。”

　　雨秋平話音剛落，城頭的鐵炮手就再次開火。措手不及的弓箭手剛剛站定位置準備拉弓，就再次被密集的子彈擊中。兩輪居高臨下的齊射，那150弓箭手一箭未放，就已經足足倒下了快30人。剛才拉弓拉到一半，就遭遇了鐵炮射擊，那已經在弦上的弓箭也都被草草射了出去，只有十幾支箭軟飄飄地飛過了城頭，射中了三個鐵炮手——不過都沒能對身著優質盔甲的常磐備足輕造成任何傷害。

　　內藤如安一看也急了眼，匆忙下令輔兵推著雲梯和衝城錘向前衝去。現在，他已經不指望弓箭手來壓製城頭的火力掩護輔兵了，而是指望著輔兵能夠替寶貴的弓箭手吸引火力。

　　然而，雨秋軍似乎卻並不上當。隨著松永家的弓箭手進入了雨秋家弓箭手的射程范圍，

弓箭手和鐵炮手就一起發力，在北畠景家和查理的指揮下向著松永家已經陣腳大亂的弓箭手輪流傾瀉火力，很快就將那支弓箭手打得潰不成軍。　　“如安那裡不太妙啊，城頭估計有將近200的鐵炮和弓箭手。”松永久秀看到內藤如安的弓箭手被雨秋家的火力乾脆利落地解決後，對雨秋平的實力不得不重新作出評估。“久通，你再帶5000人上去，把北城城門給我拿下。”

　　等到松永久通的5000人趕到城下時，內藤如安的第一批輔兵部隊也已經在城頭的射擊下損失慘重。雲梯、衝城錘散落一地，只有五架雲梯被架到了城牆上，兩個衝城錘被推到了城門前。

　　松永久通到達戰場後，立刻下令內藤如安的戰兵開始爬雲梯。而新上來的三千多輔兵，則抬起遺落在地上的雲梯和衝城錘，繼續前進。而他自己則將帶來的500弓箭手推到前線，打算壓製雨秋家的300人。

　　然而，就在他們剛打算拉弓射擊前，觀音寺城北城的牆垛後面忽然又冒出了400弓箭手，打著森家、池田家還有稻葉家的旗號。他們匯通雨秋家的300弓箭手、鐵炮手一起，搶在松永家的弓箭手之前射擊。一輪對射後，松永家的500弓箭手就倒下了三十幾人，而城頭的織田軍傷亡不過十幾人。氣勢上遭到壓製後，這匹弓箭手也沒能堅持幾輪對射，就被迫撤退。

　　“好小子，有點東西。”松永久秀見狀眉頭一皺，嘴角浮現起詭異的笑容，“先示弱，引誘我派出不多不少的弓箭手，然後集合優勢兵力把我的人一匹一匹擊破。遠程兵一旦被壓製，準頭和射速都會大大降低。原本650人本可以和700人難舍難分，可是被分成兩批打擊後，卻損失慘重，還沒能對他造成殺傷。”

　　“要動真格的了。”松永久秀冷笑了一聲，對著一旁的傳令兵說道:“傳令，全軍壓上，強攻北城城門！”

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　　看到松永久秀全軍壓上後，雨秋平不慌不忙，並沒有急著改變部署，而是繼續讓城頭的兩個連抵抗。不過，這樣的兵力顯然是無法完成火力壓製的。隨著松永家抵達城前的弓箭兵越來越多，終於控制住了局勢。

　　此時，內藤如安正牽製率領著部下攀爬雲梯。之前由於他的糟糕表現，耽誤了不少時間，眼看午時都要到了。為了洗刷作為武士的恥辱，內藤如安身先士卒，絲毫不懼身旁飛過的箭矢和彈丸。

　　然而，雖然已經有二十幾條雲梯架在了觀音寺城的城頭，但是登城的進度卻是異乎尋常得緩慢。內藤如安在梯子上卡了老半天，也沒見前面的人動彈。好不容易等到他挨到了最前面，他才明白為什麽自己的部下打了半天都沒能打到城頭。常磐備的守軍們都聚集在梯子的邊上，用長槍不斷地向著梯子上捅來。那些足輕的槍法都十分了得，一看就是久經沙場的長槍兵。內藤如安拿著盾牌左遮右擋，才勉強護住自己的身體不被洞穿，根本沒有向上進攻的機會。

　　就這樣，攻城的一方僵持了很久很久。內藤如安隻覺得自己站在梯子上的腳都要蹬麻了，可是這個時候如果要求把自己換下去就是奇恥大辱，他進退兩難，隻得呆在那裡。

　　不知道過了多久，但是對於每時每刻都遊走在生死一線間的內藤如安來說，一柱香的時間就已經有一年之久了。雖然面對著常磐備長槍兵的頑強防守，雲梯上的進攻幾乎一籌莫展。可是底下的城門卻被衝城錘鍥而不舍地進攻給衝破了！隨著城下響起的此起彼伏的歡呼聲，內藤如安隻覺得心下大定。在這個時代， 攻城戰的勝負基本伴隨著城門的失守而決定，當然也有例外——比如雨秋平把守的城池。

　　內藤如安本以為由於城門的失守，城牆上的織田軍會如鳥獸散，給他追擊的機會。然而，情況卻大相庭徑。城頭的織田軍按照雨秋平早已安排好的計劃，從樓梯、拐角、城牆等不同路徑有條不紊地快速撤退。等到內藤如安翻上城牆時，北城的城頭已經幾乎空無一人。而幾乎在同時，北城的城樓立刻被點燃。顯然，雨秋家提前已經準備好了諸多的易燃物放在裡面，就等著北城失陷的那一刻點燃城樓，來給進攻一方造成麻煩。

　　“快去請示主公！”內藤如安朝著城下的傳令兵努力打著手勢，“是放棄城樓直接進攻，還是撲滅城樓裡的大火再繼續前進啊！”

　　不一會兒，松永久秀的命令就傳來了:控制火勢，讓城樓上的火不要燒到城牆上。沿著城牆和地面分兩路推進。內藤如安指揮城牆上的進攻，而松永久通則負責地面上的進攻。

　　與此同時，三好義賢率領的三好軍卻還沒有突破西門。松永久秀對此心知肚明——因為南近江和三好家的領地隔著松永家的領地，即使打下來也難以控制。因此，三好家自然不會對攻擊觀音寺城有多上心。如果松永家走勢順利，三好家肯定會在一旁磨洋工。反正只要上洛大軍被擋住，三好家就可以達成目標。

　　松永久通和內藤如安一樣，認為隨著城門的失守，觀音寺城的抵抗就已經要結束了。就算是巷戰，也不是什麽大不了的事情。然而，打著打著，松永久通卻發現事情有一些不對。