12月1日,東晁大本營下達“大陸第8號令”,命令華中方面軍與海軍協同,兵分三路,攻佔南京。
蔣介石任命唐生智為首都衛戍部隊司令長官,部署南京保衛戰。
因敵我力量對比懸殊,南京各城門先後被東晁軍隊攻陷,守軍節節抵抗,犧牲無數。
東晁軍隊攻佔江陰要塞,同日,還下達進攻南京的作戰命令,南京保衛戰開始。
12月2日,唐生智奉蔣介石命令,下達守軍撤退令。
守軍各部因撤退失序,多數滯留城內,被東晁軍隊大量屠殺,損失慘重。
江陰防線失守亞國海軍主力第一艦隊和第二艦隊在東晁與亞國的江陰海戰中被全數擊沉,作為南京國民政府唯一一道拱衛京畿的水上屏障失守。
12月4日,在句容以東40裡的地方,在江南灰色陰沉的冬日中,東晁便衣偵察隊與亞國前哨部隊發生了短暫的交火,南京作戰外圍戰從此開始了。
12月5日,東晁軍隊的各個小部隊開始從間隙穿插與國軍第66軍發生交戰,在幾處陣地上甚至出現國軍全部打光的壯烈場景。
12月7日,東晁大軍兵臨城下,松井石根司令官從空中投函唐生智勸降。
唐生智不予理睬,繼續命令各部隊“應以與陣地共存亡之決心盡力固守,決不許輕棄寸土。”
東晁軍隊三路進攻勢如破竹,南京外圍戰略要地相繼失陷。
很快東晁軍隊就突破南京外圍一線防禦陣地。
12月9日,東晁大軍進抵南京城下,並用飛機向城中投撒日“華中方面軍”司令官松井石根致亞國守軍的最後通牒,進行勸降。
南京衛戍司令唐生智對松井的最後通牒不予理睬,並於當日下達了“衛參作字第36號”命令作為回答。
企圖以“破釜沉舟”的精神背水死戰。
12月10日,東晁軍隊發起總攻,東晁軍隊見亞國軍隊拒絕投降,遂向雨花台、通濟門、光華門、紫金山第3峰等陣地發起全面進攻,戰況較9日更為激烈。
特別是城東南方面,因複廓陣地已基本喪失,東晁大軍直接進攻城垣,所以形勢尤為嚴峻。
衛戍司令部急令第83軍的第156師增援光華門、通濟門城垣的守備,並於城內各要點趕築準備巷戰的預備工事。
同時將第66軍由大水關、燕子磯調入城內,部署於中山門及玄武門內構築工事,準備巷戰;
另以剛剛由鎮江撤入南京城內的第103師及第112師由教導總隊總隊長桂永清指揮,負責中山門附近城垣及紫金山陣地的守備。
當夜,第156師選派小分隊墜城而下,將潛伏城門洞中的少數東晁軍隊全部殲滅。
雨花台方面,東晁軍隊的2個師團主力和步、炮、坦克及航空兵協同攻擊,將第88師右翼第一線陣地全部摧毀。
殘部退守第二線陣地。
當晚,東晁軍隊第18師團佔領了蕪湖。
12月11日,東晁軍隊第16師團猛攻紫金山南北的中國軍隊陣地。
紫金山及其以南地區,教導總隊堅決抗擊。
激戰終日,東晁大軍毫無進展,惟其右翼部隊攻佔了第2軍團防守的楊坊山、銀孔山陣地,進至堯化門附近。