天正十八年(1590)，豐臣秀吉與後北條氏之間的戰爭。戰爭起因於後北條氏家臣豬俁邦憲違反秀吉頒發的惣無事令，攻擊真田氏的名胡桃城。豐臣軍一方麵包圍小田原城，一方面攻擊北條氏的領土，最後北條氏政、北條氏直父子開城投降，後北條氏滅亡。

　　真田昌幸把自己的弟弟——真田信伊作為人質送給了豐臣秀吉，隨后豐臣秀吉帶兵出兵關東平原。由於不服從者將會受到失去領土的處分。3月1日秀吉率20萬大軍向北條氏攻擊。秀長由於生病豐臣秀吉就沒讓他出兵。而這次重長隻好帶多些軍勢出發，畢竟還是算百萬石的大大名。

　　重長這次出兵的規模為:

　　土岐郡小笠原晴氏部1200軍勢;加茂郡、郡上郡藤堂高虎部4000軍勢;可兒郡小笠原信嶺部900軍勢;伊那郡內藤昌月部2500軍勢;築摩郡千村良重部1400軍勢;飛彈國秋山信藤部(加上臣服豪族)800軍勢;重長本隊:可兒才藏隊200薙刀武士、真田信繁500騎兵、藤堂高刑500騎兵、明智光近隊900足輕、佐藤堅忠隊900足輕、島津豐久600軍勢、保科正光隊900軍勢、小宮山昌親隊2000鐵炮足輕，共計參戰軍勢為17300人。

　　重長隨後從美濃國出發，與上杉景勝9000軍勢、前田利家5000軍勢(能登國、越中國)、真田昌幸2000軍勢三家會合在上田城，隨後朝著上野國攻擊。隨即松井田城瞬間被攻陷，城主和田信業(武田家臣跡部勝資之子)被俘後，在重長的家臣內藤昌月擔任介錯切腹。

　　上野國萁輪城城主多目元忠帶著北條五色備的黑備隊5000軍勢前去小田原城防禦，而上野國此刻就剩下了一堆的豪族、地頭武士，就連豐臣家的後隊——石田三成、長束正家、大谷吉繼、佐竹義宣的25000軍勢也到了上野國真田家領內的岩槻城下。

　　可以說此刻北條家上層是覺得憑借本城小田原城的堅固和存糧的足夠完全可以守住，而且他們認為就連武田信玄、上杉謙信都沒有完成的攻城豐臣家也不可能完成。

　　上野國國內，除了少數派和北條家一條心外，像山上城(上野國)城主山上道及、河越城(武藏國)城主大道寺政繁(後被秀吉下令自盡)、笠原康勝父子、忍城(武藏國)城主成田氏長等人紛紛投降了豐臣家，就連山上道及等人更是幫助豐臣秀吉繪圖，而大道寺政繁則是負責帶路。

　　“有事稟報！石田治部大人，館林城城主在我軍先鋒部隊到達時開城投降了！”一名使番跑到石田三成的坐騎前大聲說道。

　　“這等沒有骨氣的人！”石田三成氣氛的說完就繼續前進了，並且在國峰城與重長等人的軍勢合流後達到了58000軍勢！

　　“羽柴大納言重長與上杉參議景勝、前田大納言利家、真田安房守昌幸見過石田治部。”四人隨即在馬上行禮。

　　“各位大人多禮了，上野國國內到處都是投降者，就算不投降的早就跑到小田原城去了，接下來我們到武藏國內就分開行動了。”石田三成看了看重長也沒有像其他大名那樣擺架子，隨即好感度稍微提升一些。

　　就這樣，近六萬的軍勢一路經過倉賀野城、本莊城到達了武藏國的深谷城。

　　重長等人隨即和石田三成別過後前去攻打缽形城(北條氏邦為城主)。三萬軍勢一到城下後便發現北條氏邦去帶兵防禦小田原城了，空城一座的缽形城隨即在一些地頭武士的帶領下投降了。

　　可以說北條家屬下的這些支城城主和地頭武士們很清楚，二十萬大軍打僅僅能最多動員六萬的北條家是什麽概念?比當年上杉謙信帶著十萬大軍到小田原城下時還要多一倍！

　　豐臣秀吉的本隊和德川家康的軍勢從東海道出發，在石恆山開始了築城，九鬼嘉隆的水軍也完成了對沿海的包圍。重長等人的三萬多軍勢隨即南下到八王子城。這個時候，豐臣秀吉下達了命令——屠城！

　　山中城守將，乃是後北條氏重臣松田康長。當時，玉繩城主北條氏勝，小田原旗本眾間宮康俊、朝倉景澄等將亦入城增援，總兵力約為四千到五千人。

　　而攻城方則由豐臣秀吉的養子秀次為總大將，秀次自身兵力就有一萬九千強，另配給中村一氏、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等將所部，總兵員據《毛利家文書·山中城取卷人數書》統計，達到六萬七千八百。

　　山中城乃是依據箱根天險築就的險峻山城，是後北條氏引以為傲的堅固要塞，但是面對十倍以上的強大敵勢，僅僅數小時的激戰就被攻克了。根據參與此戰的渡邊勘兵衛之《渡邊水庵覺書》殘卷記載，攻方先陣中村一氏首先從岱崎出丸攻入，轉向東丸，最後攻陷城將松田康長的大本營西之丸。

　　在進攻山中城的同時，豐臣秀吉命令織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等將統軍四萬四千，進攻韮山城。韮山城乃是平山城，由北條氏規三千六百兵馬把守。從三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包圍，成為整體棋局上一枚被看牢的死子。

　　一邊包圍韮山城，一邊豐臣秀吉親驅大軍，於四月一日進入箱根山區，三日就來到了小田原城下。小田原乃是廣五裡的大城，塹寬壕深，石壘堅固，外城上全部布置了戰鬥力最強的後北條氏一族重臣。秀吉甫見之下，亦不禁讚歎不已，認識到長期包圍戰是不可避免的了。

　　為了做好長期戰的準備，豐臣秀吉在小田原城東南方修築了石垣山城，作為本陣。史稱石垣山一夜城，但德川家康的家臣松平家忠在日記中卻記載道:從圍城之日起，直到六月二十六日，此城才最後完工。

　　豐臣秀吉把愛妾澱姬(淺井長政和市姬的長女)也接到了石垣山城中，並且打破慣例，允許諸大名的妻妾隨陣。在長時間無聊的圍城戰中，或者召太夫、觀幸若舞，或者置酒宴、開茶會，日子過得倒十分悠閑。同樣，小田原城中的後北條氏一樣悠哉遊哉，用圍棋、將棋、雙六等博戲來打發日子。北條氏政聲稱城內軍民都已經貯備了足夠兩三年的糧草， 氣焰囂張，只等豐臣軍乏食自退。

　　然而豐臣秀吉可不是個只會耐心等待勝機的人，他在包圍小田原城的同時，分遣各部隊掃蕩原後北條氏領內的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景勝統帥北陸支隊三萬五千大軍，沿東山道而下，翻越碓冰峠，包圍了後北條氏重臣大道寺政繁守備的松井田城。四月二十日城落，打開了上野的門戶。從此，上州的後北條氏支城次第陷落，北陸支隊直撲武藏。

　　對應北陸支隊的長驅直入，豐臣秀吉又派出木村吉清、淺野長政等部，以及德川家康的部分兵力，前往策應。於是，繼上州陷落以後，武州和上下總也逐步落入豐臣氏的掌握之中。

　　雖然八王子城已經投降了，但是前田利家的軍勢最先出兵前去屠城，而上杉景勝和真田昌幸還有重長三家完全就是在外圍看戲的。前田利家在織田信長火燒比睿山時就是像一條瘋狗一樣的去屠殺，連明智光秀、豐臣秀吉、柴田勝家等人的部隊全把老弱病殘的平民放走，就是前田利家一人帶兵去殺，就連越前國、加賀國平定時也是如此。

　　經過前田利家的一夜屠城後，眾人到了小田原城下，和豐臣秀吉的本隊會合。

　　“高虎、光近、正光我們去其他地方看看吧，畢竟這裡已經沒有什麽不放心的地方了。”重長感覺時候還早，想去鐮倉看看。

　　“是，臣等遵命。”