對於秀保的計劃，藤堂高虎等人雖說能夠理解，但心中仍有些擔憂，他們不敢確定在大阪城皆被石田三成和七手組控制的情況下，真野賴包和野村幸成會冒險與秀保合作，更是懷疑木下勝俊是否會一不做二不休，直接將計劃合盤向奉行們托出，以換取奉行派的支持，繼而在事後、在中樞謀取一個位置，畢竟他可以算是依附在高台院身邊最為親近的大名了，能進入中樞也是高台院願意看到的。
但在秀保的執意要求下，藤堂高虎還是將霧隱鹿右衛門召來，按照秀保的要求，率領兩位上忍潛入大阪城內，分別向駐扎在三之丸的真野賴包、二之丸的野村幸成以及西之丸的木下勝俊送去了密信。
得知密信已然送達，秀保便勸慰眾人安心等待，直到半個時辰後，他才突然起身，要求眾家臣立即動員周邊兩萬豐臣氏精銳，兵分兩路，火速趕往天滿橋和三之丸西門處集結。
“深夜起兵，火光盈盈，難免引起城內察覺，還請主公三思，若真想攻城，日出之後也未嘗不可。”藤堂高虎勸說道。
“誰說我要攻城了?”秀保不禁反問道:“現在動身，待抵達預定地點，恰到時候，到那時，就算被城內察覺又有何妨?”
“主公如此自信，甚是少見，希望不是過於輕敵……”福島高吉隱隱有些擔憂。
沒成想後藤基次卻拍了拍他的肩膀，微笑著說道:“正是因為少見，才更應該相信不是麽，這麽多年了，你見主公何時輕敵過?況且目前這種情況，不論什麽上策下策，進城都是定局，既然主公這麽做，自是經過深思熟慮的，吾等作為家臣，唯有聽命行事。”
“多謝大人指點，在下這就去動員軍勢。”聽完後藤基次的勸慰，福島高吉若有所悟，在向後藤深深行禮後，立即跑出了屋敷。
約莫半個時辰，大軍便在平野口外集結完畢，秀保當即下令由小笠原隆清和後藤基次各率一萬人，立即趕往天滿橋和三之丸西門，自己則在藤堂高虎和島清興的陪同下，率領一千霸王備緊隨小笠原隆清身後。
天滿橋是連接澱川南北的重要通道，對大阪城來說具有十分重要的作用。當年的大阪冬之陣，連接川北的天神橋、天滿橋和京橋，分別由七手組的組頭伊東長實、堀田盛高以及中島氏種駐守，組成了大阪北面的主要防線，直到冬之陣結束也未曾被突破，這也體現出天滿等三橋的重要性。
此時，連接川北和惣構的天神橋已經在宇喜多的手中，連接備前島和二之丸的京橋則由松浦秀任鎮守，難以攻取;唯有這位於惣構、三之丸交界處，連接川崎的天滿橋，由真野賴包駐守，這也成為秀保此次行動的關鍵。
而此時的野村幸成，負責防守二之丸的西側和北側;速水守久作為筆頭，率領兩千人駐扎在二之丸西南一帶，防守連接二之丸和三之丸的內橋;至於連接二之丸、三之丸、惣構的玉造口一帶，則是由伊東長實負責，由於目前城外軍勢主要集中在三之丸西側和南側，因此玉造口的兵力相對較少，對比松浦秀任的兩千五百人，伊東長實手上只有約一千人，甚至比野村幸成都要少三百人。
木下勝俊作為高台院的本家，率領一百五十名木下家的兵士駐扎在西之丸，以確保高台院的安全，石田三成並未將他放在心上，而是讓郡宗保率領一千軍勢駐扎本丸的三個城門，宿衛秀賴和澱姬。
至於新提拔的真島光吉和鷺島隆義，前者被安排駐扎在三之丸西門，

後者被安排在三之丸石田三成住所一帶，作為機動力量，聽從是石田三成的調遣。需要說明的是，出於對秀賴和澱姬的尊敬，以及方便調遣兵力的考慮，石田三成並未居住在位於二之丸的屋敷內，而是將位於三之丸南部的增田長盛屋敷作為指揮所，在那裡全權指揮城內事宜。
凌晨三時，小笠原隆清率部行至天滿橋以西不遠的谷町一帶，秀保與家臣策馬趕往隊伍前列，望著近在眼前的天滿橋，心中著實有些緊張。
“主公，若真野豐後守不願開門，本家此舉可能會激怒石田治部，甚至落得一個夜襲少主居城的惡名啊。”事雖至此，藤堂高虎還是好言提醒道。
秀保微微頷首，頗為嚴肅地回答道:“確實，這算是一場賭博，不過高虎放心， 這次我絕不會輸。”
聽到這番話，藤堂高虎鄭重地向秀保欠身道:“臣相信主公的判斷，不論如何，這天下由不得這幫奉行為所欲為，本家的威嚴絕不容有半分損害。”
突然，一陣馬蹄聲由遠及近，伴著飛揚的塵土，一名背查五七桐旗指物的使番策馬奔向秀保軍前。
“保護主公！”見此情況，小笠原隆清下意識地喊道。百余名霸王備當即衝到秀保身前，將秀保和藤堂高虎裡三層外三層地保護起來。
“我乃是真野豐後守麾下使番，有要事拜見右府殿下！”為防止被誤傷，這名使番一般騎著馬一邊呼喊道。
“豐後守的使番?！你們快讓開！”秀保激動地支開周遭武士，為使番留下一個供單騎行進的豁口。
沒成想，使番來到豁口前，立即縱深下馬，三步並作兩步、連滾帶爬地來到秀保馬前，大聲疾呼道:“啟稟右府殿下，我家大人讓小人轉告殿下，他已按計劃控制了天滿橋和西門，懇請殿下速速進城！”
“成了！”秀保狠狠攥了攥拳頭，暗自說道。
“替我轉告豐後守，我這就率兩萬大軍進城，請他在原地等候。”秀保強作鎮定地說道。
“小人遵命，不過小人啟程之前，聽說石田治部已調集鷺島和伊東兩位大人的軍勢趕往天滿橋，形勢對豐後守非常不利，還請殿下……”說到這，使番覺得有些失言，當即將下半句話咽了回去。
“你的意思我明白，”秀保朝使番點了點頭，鄭重地承諾道:“回去告訴豐後守，有我在，絕不會讓他吃虧！”