織田秀信也不傻，他聽得出秀保的言外之意，當即向秀保叩首認錯，並在跟隨秀保一行沿著中山道前往北方城的同時，命令百百綱家立即撤出之前攻佔的城池，就連與秀保約定的西美濃三家的領地他也盡數退出。雖說心中百般不舍，可在這弱肉強食的時代，自己能做的，就是在強者制定的紅線內行事，否則，面對的可能是比本能寺還要悲慘的結局。
五月十四日，秀保抵達岐阜城，稍作停留，便在次日中午抵達了屬於藤堂高虎的北方城。在這座西南美濃的重鎮中，秀保對駐守此地的鍋島直茂等大名予以嘉獎，詳細聽取了他們關於此前織田軍在周邊活動的匯報，心中也對織田秀信的行為有了進一步的認知。
按計劃，秀保是要在兩天后經過關原進入近江國，在佐和山城稍作停留後前往禦東山慰問豐臣、前田諸軍將士的。可就在進入關原前，他得到了小笠原隆清的密信，得知在毛利軍猛攻禦東山城時，鄰近的佐和山城城代、石田三成的父親石田正繼不願出兵相助，且在前田軍抵達城下時，石田正繼也不願意開城提供補給，這使得前田軍不得不繞過佐和山城支援禦東山城，因為長途奔襲士兵多有疲憊，若非突襲成功，很難說那場戰鬥誰輸誰贏。
雖說得到消息時離佐和山城僅剩半日行程，可秀保還是命令大軍在關原稍作休息，進而轉道南下。
關原是由北面伊吹山，西面笹尾山、天滿山，西南方向的松尾山，東南方向的南宮山所圍成的東西四公裡、南北兩公裡的盆地。關原西北方向以西北國街道連接北陸道，東南方向以美濃路連接東海道，周邊更是有八風道和伊勢道，最主要的是中山道橫穿而過，是極為重要的交通要地，同時也是進行野戰的絕佳場所。
日本人常說“關東”“關西”，這其中的“關”，指的是古代日本在東海道設置的鈴鹿關，在北陸道設置的不破關，以及在東山道設置的愛發關。而關原，顧名思義，就是在不破關前的一片小平原，關原以東就是關東，關原以西就是關西。
本該發生在此地的一場決定全日本命運的大戰，卻因為秀保的緣故化作烏有。望著道路兩側的崇山峻嶺以及山邊的幾個小村莊，秀保感慨不已，相較而言，雖說與德川氏的決戰從這裡挪到了陸奧，但自己面臨的形勢要比歷史上石田三成所面對的寬松不少。歷史上，石田三成只有一次機會，失敗了便無法翻身，而秀保則不同，即便會津戰敗，他在近畿、九州、關東等地等佔據優勢，只要認真組織，完全可以再與德川軍一決高下。
此外，石田三成雖然是關原戰場上的西軍主將，但西軍內部離心離德，三成本身也是威信不足，嚴重影響了西軍的戰力，為戰敗埋下了隱患;而秀保所率領的豐臣聯軍卻團結的多，不僅有尾張派相助，秀保本身的威望和實力也足以壓製那些首鼠兩端的勢力，從而保證了聯軍的團結，在士氣上形成了對德川、上杉軍的壓製。
想到這些，秀保暗自慶幸，同時也替石田三成松了口氣。從全局上說，秀保是相信石田三成對秀吉、秀賴以及豐臣宗家的忠誠的;但從豐臣氏內部說，三成的忠誠無疑會對秀保發揮後見作用造成影響，削弱秀保在大名心中的地位和威信。
經歷過這場大戰，秀保將自己與石田三成的矛盾視作“內部矛盾”，是可以通過戰爭之外的手段解決的。因此，即便得到石田正繼不願支援禦東山的消息，秀保對三成也不是太過怨恨。

他之所以避開佐和山城，只是為了向三成以及天下的大名表明自己的態度，一方面是給石田三成一個下馬威，讓他清楚自己的脾性;另一方面，也是告訴其他大名，即便三成留守大阪守護秀賴母子，但自己也不會在戰後給予三成太高的評價，現在，是這些大名選邊站的時候了，豐臣氏內部，必須樹立絕對的權威，秀保絕不允許分庭抗禮、互相製肘的事情再次發生。
南下經過大垣城、勝幡城，秀保最終在五月十八日抵達尾張和伊勢國交界的長島城。這座位於秀保領地東北邊界的城池，是大和豐臣氏東北防線的重要一環，本是島清興的居城，後臨時交由福島高吉的父親福島高晴守備。
經使番事先通告，秀保抵達長島城時，大和豐臣氏五千石以上的家臣早已拜伏在城外，緊張而又興奮地恭候著這種規模空前的大軍的到來。
從留守家中的以心崇傳等人口中得知，就在五月十三日，黑田如水和毛利輝元隻身趕往大阪城，在城外惣構面見此前還與毛利氏勢成水火的石田三成等幾位奉行，具體交談內容不得而知，但據宇喜多家的使番及大和豐臣氏安插在大阪城內的忍者的消息，石田三成不顧宇喜多和前田家的反對，安排毛利輝元和黑田如水暫時前往各自在大阪的屋敷居住，但不允許他們進入本丸覲見秀賴母子。
同時，島津、加藤聯軍僅用不到八天時間便壓製了防守空虛的土佐國，隨後渡海前往毛利領內的三原城，與緊追在黑田軍屁股後面的加藤清正率領的九州聯軍會師。兩軍沿著黑田如水上洛的路線一路緊追慢趕，日夜兼程，但最終還是晚了黑田、毛利一步，於五月十五日凌晨抵達大阪城下。
這期間還差點鬧了個烏龍，由於最先抵達的是島津軍，駐守城外的宇喜多秀家竟然一度以為是加藤軍在九州敗北，致使島津軍得以直搗大阪，與此前到達的毛利輝元裡應外合，奪取城池。
縱然島津忠恆苦苦解釋，可宇喜多秀家就是不願相信，雙方因此劍拔弩張，一場激戰一觸即發。好在加藤清正率領前鋒稍後趕到，這才化解了雙方的矛盾。不過宇喜多秀家仍然堅持最初的態度，即進城可以，但不得攜帶兵士，且在秀保抵達前，任何大名不得擅自覲見秀賴母子。)下載免費閱讀器！！