五月一日清晨，堀直政得知近藤重勝的稟報，意識到自己可能成為石川康長和後藤基次交易的籌碼，驚訝之余，決定聽從近藤的建議，先是釋放了軟禁的堀秀重，後又放棄利用詐降襲擊豐臣軍的想法，主動率領大軍前往戶石城外，等待後藤基次的到來。
堀秀重對堀直政之前的惡劣做法很是不滿，他以向後藤基次告發相要挾，逼迫堀直政交出了兵權，並在與豐臣軍會師後，示意堀秀治下令，讓堀直政孤身返回春日山城出家，堀秀治念及堀直政兩個兒子都為了堀家戰死，不忍如此，在得到後藤基次的支持後，命令堀直政繼續隨軍南下，待戰後由秀保決定如何處置。
不僅如此，在後藤基次的強力介入下，堀秀重竟也被迫交出兵權，並承諾戰鬥結束後便返回越後出家。堀秀治這位家督，在繼任十年後終於迎來了獨立自主的日子，不過這份權威是大和豐臣氏給予的，這也使他明白，今後的天下，將會由大和豐臣氏一手遮天。
當天正午，後藤基次率領豐臣和堀氏的兩萬四千人，前往上田城與早就等候在城外的真田信幸成功會師，隨後石川康長也率領余部趕來，四方在上田城稍作休整後，由後藤基次擔任總大將，於次日清晨開拔，兩萬八千人經東北國街道前往小諸城。
五月初二傍晚，留守小諸城的日根野吉明聽從家臣的建議，主動向駐扎城外的豐臣聯軍投降。小諸城一直是信濃親德川大名手中的重鎮，囤積了大量的糧草和武器，日根野的開城給豐臣聯軍休整和補給提供了很大的便利。
後藤基次從日根野口中得知，仙石秀久和京極高知率領的四千余人早前便離開信濃前往上野支援德川軍，但是在碓冰峠遭遇淺野軍的伏擊，進退失據，一時也不知如何是好。後藤基次聽後，書信一封交給日根野吉明，讓他派人送往碓冰峠，並將目前信濃的局勢據實相告，仙石和京極若是聰明人，絕對後做出正確的選擇。
五月初三，天剛蒙蒙亮，仙石秀久和京極高知按照信中後藤基次的要求，率領殘部三千人離開碓冰峠返回小諸城與之會合。至此，後藤基次完成了對信濃軍勢的整合，他一方面寫信給秀保，告知其信濃的情況;另一方面，按照之前的計劃，率領新組成的豐臣聯軍約三萬兩千人，與當天傍晚抵達碓冰峠，與淺野幸長率領的淺野軍會師，一同前往松井田支援正在籠城的池田輝政。
就在當天，秀保也率領十二萬人的龐大軍勢抵達沼田城，最上義光和村上、溝口組成的一萬六千越後討伐軍已在此等候多時。
當晚的宴席上，來自全國各地的大名們都在為戰事即將結束興奮不已，紛紛開懷暢飲，有的還不顧身份地在眾人面前手舞足蹈起來，引得眾人哄堂大笑。可就在這樣歡快的氣氛中，秀保卻是放不開，緊鎖著眉頭，一個人喝著悶酒。
“殿下，聽聞後藤隱岐守已經勸降了堀家和石川家，基本完成了信濃的平定，實在是可喜可賀啊。”最上義光看出了秀保的異樣，當即湊到跟前試探性地與之攀談起來。
“嶽父大人，”秀保小聲說道:“這戰事越是臨近尾聲，問題也就越多，何喜之有?”
最上義光知道，秀保礙於身份，只能在私底下與自己這般相稱，可他絲毫不在意這點，倒是秀保的那番話讓他有些不解:“殿下此話何意，您不日便將率領大軍平定關東，近畿、九州等地也不會掀起什麽波瀾，天下太平指日可待，

在下實在看不出有什麽問題。”
“德川、上杉、毛利、島津，剪除這些大大名，是能鞏固豐臣氏的統治，維護天下的安定，但是僅僅如此麽?此番大戰，全國的大名皆被調動起來了，戰後總得給個說法吧?是賞還是罰，是加封還是改易，稍有不慎，都會引起不滿，這和打仗比起來，也不算簡單吧。”
其實，秀保在檜原對陣德川軍時便想到這個問題了，與德川氏擁有眾多譜代不同，秀保身邊能統領一軍的家臣屈指可數。此番作戰能夠成功，很大程度上是依靠尾張派，這些大名雖然目前站在自己這邊，可終究不是自己的家臣，誰能保證他們不會因為加封等原因與自己交惡?
不僅如此，諸如小早川秀秋、伊達政宗乃至最上義光這樣的強力大名，都具有很強的獨立性，自己的對策稍有不慎，都會引起不能預測的反彈。秀吉在世時，還能依靠尾張派進行彈壓，可如今換做自己，對尾張派尚且不能完全控制，又怎能控制住這些封疆大名呢?
心中裝著這些擔憂，秀保自是不能放松自己，見最上義光主動前來寒暄，秀保也覺得可以趁機試探一下，聽聽他對此事的看法，畢竟他也算是外樣大名中的佼佼者了。
最上義光素有“羽州之狐”的諢名，可見其善於謀略和揣摩人心。 聽到秀保這麽說，他略一思索，反問道:“殿下，不論是打仗還是戰後的處置，您覺得最終目的是什麽?”
“這……”秀保稍作停頓，回答道:“自是為了維護天下的穩定，維護豐臣氏和少主的權威，您為何這麽問?”
“既然是為了維護豐臣氏的權威，但問題是不是就簡單了?”最上義光分析道:“有了這個最終目標，殿下隻管朝著這個目標前進便是，至於如何處置那些大名，都是為這個目標服務的，您不必擔心會引起不滿，若是因為其他大名的不滿而背棄了心中的目標，這場仗也就沒有意義了。”
“嶽父大人，您真的這麽想?”秀保有些懷疑地望著最上義光:“您是東北一帶和伊達氏並列的大大名，難道就不擔心剛才那番話會引火燒身，最終落實到最上家頭上麽?”
“那又如何，”最上義光哈哈大笑道:“世人皆說我是‘羽州之狐’，工於心計，可他們不知道我為何會這樣。若是天下安定，大名間停止攻伐，百姓安居樂業，我的一腔謀略又有何用呢?現在回想起來，奧州仕置後的那段時間，東北簡直是換了個模樣，大名們摒棄前嫌，來往日益密切，百姓也能在各地之間隨意走動，不用再過妻離子散的日子了，有什麽比這還讓身為領主的我們高興的呢?”
“戰前我是想借此機會撈上一筆的，”最上義光微微一笑:“可這一路走來，我也想了許多，特別是在越後，得知到現在都在傳頌謙信公的仁政，心中更是感慨不已。二十多萬石，對我這老家夥來說足夠了。”