為了挽回本多軍所造成的劣勢，人數上佔優的酒井家次和井伊直政率兵衝入檜原腹地，意圖攻滅只有三千人的岸田忠之以及只有四千人的河尻秀長。
井伊直政所率領的“赤備”，號稱是武田騎兵的正統繼承者，對於這支德川家最具戰力的騎兵部隊，秀保絲毫不敢怠慢，他當機立斷，命令擁有八幡備的“大和八名臣”之一的那須資吉與河尻秀長調換陣地。八幡備乃是以鐵炮聞名於世的精銳部隊，雖說只有一千五百人，但是通過對“早入”和“三段擊”的嫻熟應用，卻能發揮出相當於五千普通鐵炮隊的強大火力。
在得知自己將要應對的是“赤鬼”井伊直政後，那須資吉將事先準備好的拒馬安放在陣地的前方，三層拒馬與臨時構建的堀-土壘工事相結合，再現了筱原之戰時織田軍的防禦體系，意圖像當年織田德川聯軍擊敗武田赤備一樣，將如今的井伊赤備徹底從日本抹去。
可畢竟是兵力上處於劣勢，秀保對那須資吉能否抵擋住井伊直政尚存疑慮，因此他決定，待井伊軍與那須軍交鋒後，處於鶴翼外側的河尻秀長立即從側後方攻打井伊直政，通過截斷井伊軍退路，使得那須的八幡備可以盡可能多地消滅井伊赤備，從而將南側最具威脅的一股力量剿滅。
考慮到河尻秀長對面是鳥居忠政的五千軍勢，秀保命令京極高次準備好同時應對鳥居、內藤兩支軍勢的重擔。當然。這只是準備工作，秀保最主要還是想讓山腰的毛利秀元盡快下山參加戰鬥，以減輕京極高次的負擔，當務之急便是對吉川廣家的處置。
接到秀保的指令後，毛利秀元終於下定決心對山上的吉川廣家部發起攻擊，吉川廣家可能也料到這一點，他並不打算和毛利秀元對決，而是選擇經小檜山南坡退出檜原主戰場，之後再向德川軍陣地前進。
畢竟都是毛利一族，毛利秀元並未對撤退的吉川軍展開追擊。僅僅在原吉川陣地上駐守一千人以監視四周動向。其余七千人則被他率領前往山下支援京極高次，這一有生力量的到來，使得勝利的天平開始向秀保傾斜。
檜原本戰的打響，給身處分戰場的兩方軍勢造成了巨大的心理壓力。除了小早川秀秋的一萬三千人外。包括大谷吉繼、島津義弘等精兵強將在內的三萬七千大軍全被上杉家牽製在了川北的若松。作為秀保家臣的島清興和青木俊矩。看在眼裡急在心裡，他們一再催促大軍對若松本丸發起猛攻，希望能盡快解決上杉家進而南下支援秀保。
幸運的是。此前被大筒炸開的缺口，已經在島津義弘和黑田長政的努力下拓展到十人寬，上杉軍在色部光長的率領下，以蒲生氏鄉時代所建的茶室麟閣為依托，苦苦支撐著局面，竭力將入城的豐臣軍堵在方圓五十米的地帶，進而為上杉景勝的行動爭取盡可能多的時間。
上杉景勝明白，一旦土塀被突破，本丸的防禦便進入了白刃戰，在人數不佔優勢，士氣也低落的情況下，所剩的上杉軍是無法和凶猛的豐臣軍抗衡的。因此，若想給自己爭取機會，目前唯一的方法不是據城固守，而是率領殘部突圍。
雖然知道小早川秀秋已然撤圍南下，但上杉景勝仍不確定由防守最薄弱的二之丸突圍將會面對什麽樣的困難。土塀被攻破後，上杉軍疲於應對接踵而至的豐臣大軍，從而喪失了對城外敵情進行探查的機會，不過攻城軍勢的大輔減少讓上杉景勝揣測出德川家康已經來到若松，並且準備與秀保開戰。即便如此，圍攻若松的豐臣軍仍是上杉軍的四倍，在沒有外援的幫助下，經只有三千人、且與德川家有過約定的田中吉政軍所駐守的二之丸突圍乃是最佳的選擇。
按照上杉景勝的構想，一旦突破二之丸，便領軍向東前往尚未被戰鬥波及的三春、二本松一帶，那裡雖然只有數百軍勢，但是糧草充足，可以使上杉軍有喘息之機，待到探明德川軍動向後還與之會師，一同攻打秀保。
這個暫避鋒芒的策略確實能將損失降到最低，但是直江兼續不以為然:“主公方才也猜測內府的大軍已然抵達若松，按照事先所商量的，德川軍最多出兵七萬五千，而右府的大軍卻達到十三四萬。若是本家不顧德川家暫避鋒芒，結果只能是在南北豐臣軍的夾擊下德川軍慘敗，到那時即便撤到天涯海角，右府也不會放過主公，本家翻盤的機會可以說不存在;
相反，若是按照事先和德川軍商量好的，南下進攻豐臣軍，即便不能起到關鍵性的作用，也能像在若松一樣牽製大量的軍勢，為內府分擔壓力，使其能夠在劣勢盡可能小的情況下與右府決戰，如此，德川軍的勝算就會提高，一旦德川軍取勝，那些攻打本家的烏合之眾定會繳械投降，這樣一來，關系天下歸屬的若松之戰便會以本家的勝利告終。主公，相較之下，您覺得哪個方案更為妥帖?”
確如直江兼續所說，退往三春城縱然能躲避一時，可若是德川家康覆滅，上杉軍也難逃厄運，倒不如與德川軍同舟共濟，合力抵抗秀保，即便傷亡慘重，也能獲取一線勝算。斟酌再三，上杉景勝決定放棄前往三春城，轉而南下進入川南支援德川家康。
正如所料，得知上杉景勝準備從二之丸突圍，負責守衛的田中吉政以“難以抵擋”為由敗下陣去，在象征性地死傷數十人後撤出二之丸。負責圍堵缺口的色部光長部則轉變成了殿軍，以必死的決心阻擋源源不斷的豐臣追兵;北出丸是唯一一座沒有被豐臣軍攻克的分丸，守將中條九盛為了吸引火力，率部進入本丸天守，利用居高臨下的地勢對城內的豐臣軍進行射擊。這兩支部隊合計三千人，他們的奮戰為上杉軍主力突圍爭取了寶貴的時間。隨著天守閣上的一聲巨響，中條九盛等十九人引爆火藥，與包圍上來的百余豐臣軍同歸於盡。
至此，若松城徹底失守，而上杉景勝則率領僅剩的六千余人從二之丸南門艱難突圍，駐守鶴原台地的島清興和日根野弘就當然不會放任上杉軍南下，在豬俁村北的要道上，島清興所部擺開陣勢，誓要全殲上杉軍，生擒上杉景勝和直江兼續。
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