公元186年春

　　董卓在進駐洛陽過程中，迎立少帝，挾天子以令諸侯。進駐洛陽後，董卓又多次赤裸裸地表現出對權力的貪婪欲望。他廢舊立新，毒殺太后，廣植黨羽，培養親信，統收兵權，控制朝廷。從董卓的種種倒行逆施中，王允已經敏銳地意識到他將成為威脅東漢政權的最大隱患，必須采取必要措施遏製和除掉董卓。可是，董卓手中掌握有強大的軍事力量，黨羽眾多，而且董卓本人凶殘毒辣，如果主動出擊，只能是以卵擊石。於是，王允表面上一味聽任，甚至順從董卓，讓他放松對自己的戒備，實際上卻在細心計劃，周密布置。董卓進入洛陽後，為了站穩腳跟和擴大勢力，曾極力拉攏朝中有影響的官員。王允不動聲色，順勢歸順，盡量迎合。有時，王允不惜矯情曲意，偏違原則，來換取董卓的信任。董卓見王允不但具有才識，而且對自己忠心耿耿，毫無二心，於是便把王允當作自己的心腹親信，對王允不生絲毫疑心，無論朝政大小，都托付給王允處理。王允借此時機，親自主持一些恢復王室和發展社會經濟的具體事務。

　　王允雖然表面上多有曲迎董卓之意，但在有些涉及原則、正義問題上，他仍堅持自己的意見。楊勳是當時朝廷的正義之土，自從董卓亂政以來，楊勳不畏強暴，一直與他進行尖銳的鬥爭。他曾與左將軍皇甫嵩一起密謀誅殺董卓，後因皇甫嵩升遷，楊勳勢力弱小，隻得作罷。一次，董卓問王允:“不知誰最適合擔任司隸校尉?”王允不假思索地回答說:“只有楊勳最合條件。”雖然明知董卓與楊勳之間矛盾很深，但是，出於正義，王允毅然推舉了楊勳。

　　在與董卓表面敷衍的同時，王允暗中積極組織和籌備反董卓的鬥爭。王允首先與司隸校尉黃琬、尚書鄭公業等人共同商議誅殺董卓的計策。為了控制一定武裝力量，王允等人極力向皇上推薦、保舉羌校尉楊瓚行使左將軍的權力;同時還舉薦執金吾士孫瑞擔任南陽太守，掌握一定的地方勢力，並且命令他借討伐袁術為名，帶領兵馬出道武關，實則為多路夾擊董卓作準備。士孫瑞的行動引起了董卓的懷疑，他決定把士孫瑞留在都城。王允聽說後，便順從董卓的意思，擢升士孫瑞為仆射。另外又擢升楊瓚為尚書，為最後反擊董卓作準備。

　　公元191年(初平二年)，董卓封王允為溫侯，食邑五千戶。王允想拒絕，士孫瑞對他說:“在大事沒成功之前，不能有絲毫破綻，您與董卓加官進爵，朝廷百官都瞻仰您的崇高品節，何樂而不為呢?不要因意氣而誤了大事啁！”王允一聽有道理，便受命聽封。

　　公元186年春，天下遭受嚴重的自然災害，連續下了兩個多月的雨。王允和士孫瑞、楊瓚等人借登台祭祀乞神降雨之機，緊急商議謀殺董卓的行動方案。士孫瑞嚴肅地對他們說:“自從去年歲末以來，太陽陰晦不照，淫雨連綿不斷，這種暗無天日的日子應該有個盡頭。現在我們時機已基本成熟，如果不把握天機，先發製人，恐怕以後後患無窮啊！請你們認真考慮考慮。”王允很讚同士孫瑞的意見，決定伺機盡早行動，以圖董卓。可是，董卓爪牙密布，戒備森嚴，而且他本人力大無比，凶殘毒辣，如果不采取萬全之策，一旦失手，恐怕後果難以設想。王允提議，可以安插內應，裡應外合，殺他個措手不及。王允獲悉董卓與他的心腹呂布之間存在很深的矛盾，便秘密召見呂布。正好呂布也有反董卓之意。

於是，王允便把誅殺董卓的計劃全部告訴呂布，並委他作內應。起初，呂布礙於自己是董卓的義子，不便在內部親自下手。王允對呂布說:“我有一女名曰:貂蟬，小名叫秀兒，有閉月羞花之容。久仰慕將軍威名。我有意將他送給將軍為妾。　　呂布聞言大喜。當即下拜王允為嶽父。

　　王允繼續對呂布說到:“你姓呂，奸賊姓董，父子只是名義上的， 並非骨肉親情，況且董卓現在已是眾叛親離，你難道還認賊作父嗎?你當他為父親，平時他待你是兒子嗎?”。

　　一來呂布與董卓本就矛盾重重，二來呂布通過劉和的信，早就知道了王允的計謀。呂布將計就計答應了王允嫁女刺董的請求。但是沒了避免出現劉和信中所說的送貂蟬給董卓，呂布直接對王允說到:“嶽父大人，秀兒我甚喜之，董賊殘暴不仁，人人得而誅之。就不用再施連環計將秀兒送給董卓以離間我與董賊了，這不過是畫蛇添足。除董賊只需我一人便可”

　　王允心中大駭，想不到呂布平時只是一介莽夫，自己連環計還未實施，就被他看了出來。

　　這年四月，正當王允等人準備采取行動的時候，正逢天子大病初愈。朝廷百官在未央宮集合，恭祝天子龍體安康。事前，呂布派同郡騎都尉李肅等人帶領十多名心腹埋伏在宮門兩側，董卓進入皇宮後，李肅率兵殺出直取董卓。董卓急呼呂布，呂布手捧聖旨，大呼:“奉旨殺賊！”董卓在絕望中被呂布所殺，並且株連三族。

　　董卓被殺，朝廷上下一片歡騰。董卓禍國殃民的行徑，激起了天下人們的極度痛恨，鏟除董卓，不僅順應時代潮流，而且合乎天下民心。它的意義不僅僅只在於謀殺董卓一名國奸臣，而且還深刻影響著東漢末年的歷史進程。司徒王允，用自己對朝廷的赤誠和一身正氣贏得了鏟除董卓鬥爭的勝利和世人的稱讚。

　　董卓被殺後，王允“錄尚書事，總朝政，遣使張種撫慰山東”。

　　一代梟雄，就此隕落！