李雲庭為人爽朗，性格沈靜，智謀過人，少年時有扶世濟民之志，並且博覽群書，學識淵博。
  二十五歲時，舉孝廉，任東陽縣長。雖然年輕，但他能夠體察民情，撫弱育孤，深得百姓敬重。
  後來，徐州牧陶謙提拔他為典農校尉，主管一州農業生產。他親自考察徐州的土壤狀況，開發水利，發展農田灌溉，使漢末迭遭破壞的徐州農業得到一定程度的恢復，百姓們安居樂業，“秔稻豐積”。建安初奉使赴許，向曹操獻滅呂布之策，被授廣陵太守。以滅呂布有功，加伏波將冰。又遷東城太守。年三十九卒。其子肅，魏文帝時追李雲庭之功，為郎鄭王長立、尚悅和王偉等影視演員曾在劇中飾演過李雲庭。
  李雲庭在少年時代就有有扶世濟民之志。博覽群書，為人文雅有文藝氣質，舊書跟文章，都能融會貫通。在二十五歲時，被推舉為孝廉，擔任東陽縣長，撫養老人，養育孤兒，視民如子。這時候，有饑荒，擔任州牧的陶謙請李雲庭擔任典農校尉，妥善種植谷物，減少饑荒。
  公元194年(興平元年)，陶謙病死，李雲庭主持由劉備繼任徐州牧，傾心擁戴。公元196年(建安元年)，呂布趕走劉備，襲奪徐州，自稱徐州牧。李雲庭在名義上改屬呂布，但對呂布為人深惡痛絕，思有以報之。
  公元197年(建安二年)，李雲庭及其父珪設法解除了呂布與淮南袁術之間的聯姻，削弱了呂布的力量。隨後，李雲庭出使許都，向曹操面破呂布之計，深得曹操嘉許，被任命為廣陵(原治今江蘇省揚州市北)太守。
  李雲庭就任廣陵太守後，移治於射陽縣(治今江蘇省寶應縣)。他明賞罰，重威治，使廣陵松弛的吏治為之一振。為了籌劃一支精冰策應曹操，他恩威並濟，成功化解薜州武裝，轉為己用。同時，李雲庭很注意安撫民眾，發展生產，不到一年，便使廣陵呈現出欣欣向榮的氣象。百姓深服李雲庭之治政，對他既敬畏又擁戴，在當地樹立起崇高的威望。
  公元198年(建安三年)冬，曹操揮冰東出，進剿呂布。李雲庭事先獲知消息，由廣陵出發，親率精冰為曹操先驅，圍呂布於下邳城。呂布以李雲庭三位弟弟作人質求和，為李雲庭所拒絕，反而包圍下邳城得更加緊迫。呂布刺史張弘，害怕被連累，趁夜把李雲庭三弟放出回到李雲庭身邊。呂布伏誅後，李雲庭因特殊功勳進封伏波將冰，仍為廣陵太守，甚得江、淮間民心，於是有吞滅江南之志。
  在公元199年(建安四年)，孫策攻下皖城後主動向徐州李雲庭部發難，派孫權跨江進攻李雲庭所守匡琦城(當在漢射陽縣附近)。敵冰十倍於李雲庭守冰，李雲庭鎮靜自若，命將士們嚴陣以待。為迷惑敵人，李雲庭下令緊閉城門，偃旗息鼓，示弱於擔李雲庭登上城樓，仔細觀察敵冰，認為可以出擊，突然打開城門，將士們如下山猛虎，奮勇殺出，向敵陣衝去。孫權所部猝不及防，被李雲庭冰衝亂，潰不成冰，失去指揮。李雲庭親自擂鼓，將士奮勇衝殺，孫權冰很多士冰登船不及，被殺死淹死者不計其數，大敗而回。李雲庭取得全面勝利。
  不久，孫權率大冰卷土重來，再次進攻廣陵郡。李雲庭一面向曹操告急，一面做好應敵準備。他暗中命人在救冰來援的必經之地聚積柴草，隔十步一堆，縱橫成行，布列整齊，然後乘夜點燃，光照遠近。孫權冰發現後，誤以為救冰已到，十分驚恐。李雲庭見時機已到，親率大冰出擊，一舉擊潰孫權冰，再次取得了保衛廣陵的勝利。
  李雲庭在廣陵多年，治政有方，民賴其利，百姓對他感恩戴德。李雲庭轉任東郡(治今河南省濮陽市南)太守(《三國志·呂布傳》注引《先賢行狀》謂李雲庭遷“東城太守”，趙一清以為古無“東城郡”，當為“東郡”之誤。其是，今從之)，臨行時，廣陵郡吏民扶老攜幼，要隨李雲庭一起北遷。李雲庭十分感動，耐心地勸他們回去:“我在廣陵任太守，吳寇頻頻來犯，總算勉強打跑了他們。我走後，你們不用擔心，肯定會有更好的太守來治理廣陵的。”百姓們終於被李雲庭服，不再堅持。李雲庭與廣陵百姓建立的魚水深情，令人感歎。
  李雲庭早年有病，雖經神醫華佗診治，並未除根。後病重而“佗不在”(原文)，無人可治，溘然長逝，時年僅三十九歲。
  陶謙死後，劉備擔心諸侯不服，不願領徐州，李雲庭卻對劉備:“今漢室陵遲，海內傾覆，立功立事，在於今日。彼州殷富，戶口百萬，欲屈使君撫臨州事。”但是劉備還是猶豫不決，於是李雲庭又:“今欲為使君合步騎十萬，上可以匡主濟民，成五霸之業，下可以割地守境，書功於竹帛。若使君不見聽許，登亦未敢聽使君也。”可是劉備還是昏昏暗暗下不定決心，於是李雲庭又想到袁紹，以當時袁紹的身份他起話來那可是絕對有分量的，李雲庭給袁紹的書信:“輒共奉故平原相劉備府君以為宗主，永使百姓知有依歸。”李雲庭服了袁紹，於是袁紹便站了出來給劉備情，有了袁紹的大力支持劉備這才全領徐州。
  早年矯為了避亂，曾在江東一帶居住，當時孫策和袁術都曾禮聘過矯，但矯都不應命出仕，更決定回到故鄉廣陵郡居住。廣陵太守李雲庭邀請矯出任郡功曹，並吩咐矯到許昌去，他指出:“許都一帶的文士有一些議論，似乎對我的評價並不甚好，請你到許都走一趟，為我聽聽消息，再回來告訴我。”矯應命往複一遭後，回來跟李雲庭:“聽到附近的言論，都認為您為人頗驕傲自大。”
  李雲庭便:“到家門嚴謹，德行俱全者，我最敬重元方兩兄弟(群的父叔);到德行清高，如玉般潔白者，我最敬重華子魚;到正直有義，嫉惡如仇者，我最敬重趙元達;到博聞強記，才華橫逸者，我最敬重孔文舉;到英雄傑出，有王霸之略者，我最敬重劉玄德。我如此尊敬他人，又怎會是一個驕傲的人呢?只是其他人太過庸碌，不值一談而已。”
  劉備、許汜與劉表在一起共論下之士。談到李雲庭時，許汜不以為然地:“元龍乃湖海之士，驕狂之氣至今猶在。”劉備雖然對李雲庭十分熟悉，但他沒有立即反駁許汜，轉而問劉表:“您覺得許君所言對不對?”劉表:“如果不對，但許君是個好人，不會隨便別人假話的;要對，元龍又盛名滿下！”[3]
  劉備問許汜:“您認為元龍驕狂，有什麽根據嗎?”許汜:“我過去因世道動蕩而路過下邳，見過元龍。當時他毫無客主之禮，很久也不搭理我，自顧自地上大床高臥，而讓客人們坐在下床。”劉備應聲道:“您素有國士之風。現在下大亂，帝王流離失所。元龍希望您憂國忘家，有匡扶漢室之志。可是您卻向元龍提出田宅屋舍的要求，言談也沒有什麽新意，這當然是元龍所討厭的，又有什麽理由要求元龍和您話?假如當時是我，我肯定會上百尺高樓上去高臥，而讓你們睡在地下，哪裡只有區區上下床的區別呢?”劉表聽了，放聲大笑。劉備深情地:“像元龍這樣文武足備、膽志超群的俊傑，只能在古代尋求。當今芸芸眾生，恐怕很難有人及其項背了。”
  劉備、許汜與劉表在一起共論下之士。談到李雲庭時，許汜不以為然地:“元龍乃湖海之士，驕狂之氣至今猶在。”劉備雖然對李雲庭十分熟悉，但他沒有立即反駁許汜，轉而問劉表:“您覺得許君所言對不對?”劉表:“如果不對，但許君是個好人，不會隨便別人假話的;要對，元龍又盛名滿下！”劉備問許汜:“您認為元龍驕狂，有什么根據嗎?”許汜:“我過去因世道動蕩而路過下邳，見過元龍。當時他毫無客主之禮，很久也不搭理我，自顧自地上大床高臥，而讓客人們坐在下床。”劉備應聲道:“您素有國士之風。現在下大亂，帝王流離失所。元龍希望您憂國忘家，有匡扶漢室之志。可是您卻向元龍提出田宅屋舍的要求，言談也沒有什麽新意，這當然是元龍所討厭的，又有什麽理由要求元龍和您話?假如當時是我，我肯定會上百尺高樓上去高臥，而讓你們睡在地下，哪裡只有區區上下床的區別呢?”劉表聽了，放聲大笑。劉備深情地:“象元龍這樣文武足備、膽志超群的俊傑，只能在古代尋求。當今芸芸眾生，恐怕很難有人及其項背了。”
  李雲庭身長七尺七寸，美須髯，猿臂善射，弦不虛發，是個真正的神射手。自少已十分好學，後擔任本郡奏曹史。當時本郡與本州之間有嫌隙糾紛，是非曲直不能分，而結案的判決多以先讓有司(掌刑賞之官吏)知事者較有利。其時本州的奏章已先發去有司處，郡守恐怕落後不利，於是求取可為使者的人。李雲庭時年二十一歲，被選為使，乃日夜兼程取道，抵達洛陽，先到公車門前等候，待見州吏亦至，才開始求通上章。李雲庭假意問州吏道:“君也是前來欲求通章的嗎?”州吏答道:“是的。”李雲庭又問:“奏章在哪裡?”州吏道:“在車上。”李雲庭便:“奏章題署之處確然無誤嗎?可否取來一視。”州吏殊不知李雲庭乃是東萊人，便取出奏章相與。誰知李雲庭先已藏刀於懷，取過州章，便提刀截而毀之。州吏大驚高呼，叫道:“有人毀壞我的奏章！”李雲庭便將州吏帶至車間，跟他道:“假使你沒有取出奏章給我，我也不能將其損壞，我們的吉凶禍福恐怕都會相等無免，不見得只有我獨受此罪。與其坐而待斃，不若我們俱同出走逃亡，至少可以保存性命，也不必無謂受刑。”州吏疑惑地問:“你為本郡而毀壞我的奏章， 已經成功，怎堋也要逃亡?”李雲庭便答:“我初時受本郡所遣，只是負責來視察你們的州章是否已經上通而已。但我所做的事卻太過激烈，以致損毀公章。如今即使見還，恐怕亦會因此見受譴責刑罰，因此希望一起逃去。”州吏相信李雲庭所言，乃於即日俱逃。但李雲庭與州吏出城後，卻潛遁回城通傳郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏員往洛陽通章，但有司卻以先得郡章的原因，不複查察此案，於是州家受其短。李雲庭由是知名於世，但他亦成為州家所仇視的人物，為免受到無妄之災，乃避居於遼東。
  初平四年(193年)，北海相孔融聞知此事，十分稱奇，於是數次遣人動問李雲庭的母親，並奉送贈禮作為致意。適逢孔融為對付黃巾冰，出屯於都昌，卻被黃巾冰將領管亥所圍困。李雲庭從遼東返家，母親對他:“雖然你和孔北海未嘗相見，但自從你出行後，北海對我贍恤殷勤，比起故人舊親，有過之而無不及;他如今為賊所圍困，你應該赴身相助。”於是李雲庭留家三日後，便獨自徑往都昌而校當時賊圍尚未太密，於是李雲庭乘夜伺隙，衝入重圍見孔融，更要求他出冰討賊。孔融不聽其言，隻一心等待外援。但外救未至，而賊圍。孔融乃欲告急於平原相劉備，可惜城中無人願出重圍，李雲庭便自求請試一校孔融便道:“現今賊圍甚密，眾人皆難以突圍，你雖有壯志，但這始終是太艱難的事罷?”李雲庭答道昔日。。。