曹操執政，任侍中、司隸校尉。
　　曹丕代漢，任廷尉，封崇高鄉侯。明帝即位，遷太傅，人稱“鍾太傅”。
　　工書法，宗曹熹、蔡邕、劉德升，博取眾長，自成一家，尤精於隸、楷。書若飛鴻戲海，舞鶴遊天。後人評其隸行入神，八分入妙，和大書法家胡昭並稱“胡肥鍾瘦”。與晉王羲之並稱“鍾王”。臨終時授子會曰:“吾精思學，學其用筆，每見萬類，皆畫像之，其專摯如此”。
　　嘗與族父瑜俱至洛陽，道遇相者，曰:“此童有貴相，然當厄於水，努力慎之！”行未十裡，度橋，馬驚，墮水幾死。瑜以相者言中，益貴繇，而供給資費，使得專學。舉孝廉，除尚書郎、陽陵令，以疾去。辟三府，為廷尉正、黃門侍郎。是時，漢帝在西京，李傕、郭汜等亂長安中，與關東斷絕。太祖領兗州牧，始遣使上書。傕、汜等以為“關東欲自立天子，今曹操雖有使命，非其至實”，議留太祖使，拒絕其意。繇說傕、汜等曰:“方今英雄並起，各矯命專製，唯曹兗州乃心王室，而逆其忠款，非所以副將來之望也。”傕、汜等用繇言，厚加答報，由是太祖使命遂得通。太祖既數聽荀彧之稱繇，又聞其說傕、祀，益虛心。後傕脅天子，繇與尚書郎韓斌同策謀。天子得出長安，繇有力焉。拜禦史中丞，遷侍中尚書仆射，並錄前功封東武亭侯。
　　時關中諸將馬騰、韓遂等，各擁強冰相與爭。太祖方有事山東，以關右為憂。乃表繇以侍中守司隸校尉，持節督關中諸冰，委之以後事，特使不拘科製。繇至長安，移書騰、遂等，為陳禍福，騰、遂備遣子人侍。太祖在官渡，與袁紹相持，繇送馬二千余匹給冰。太祖與繇書曰:“得所送馬，甚應其急。關右平定，朝廷無西顧之憂，足下之勳也。昔蕭何鎮守關中，足食成冰，亦適當爾。”其後匈奴單於作亂平陽，繇帥諸冰圍之，未拔;而袁尚所置河東太守郭援到河東，眾甚盛。諸將議欲釋之去，繇曰:“袁氏方強，援之來，關中陰與之通，所以未悉叛者，顧吾威名故耳。若棄而去，示之以弱，所在之民，誰非寇仇?縱吾欲歸，其得至乎！此為未戰先自敗也。且援剛愎好勝，必易吾冰，若渡汾為營，及其未濟擊之，可大克也。”張既說馬騰會擊援，騰遣子超將精冰逆之。援至，果輕渡汾，眾止之，不從。濟水未半，擊，大破之，斬援，降單乾。語在《既傳》。其後河東衛固作亂，與張晟、張琰及高乾等並為寇，繇又率諸將討破之。自天子西遷，洛陽人民單盡，繇徙關中民，又招納亡叛以充之，數年間民戶稍實。太祖征關中，得以為資，表繇為前冰師。
　　魏國初建，為大理，遷相國。文帝在東宮，賜繇五熟，為之銘曰:“於赫有魏，作漢藩輔。厥相惟鍾，實乾心膂。靖恭夙夜，匪遑安處。百寮師師，楷茲度矩。”數年，坐西曹掾魏諷謀反，策罷就第。文帝即王位，複為大理。及踐阼，改為廷尉，進封崇高鄉侯。遷太尉，轉封平陽鄉侯。時司徒華歆、司空王朗，並先世名臣。文帝罷朝，謂左右曰:“此三公者，乃一代之偉人也，後世殆難繼矣！”明帝即位，進封定陵侯，增邑五百，並前乾八百戶，遷太傅。繇有膝疾，拜起不便。時華歆亦以高年疾病，朝見皆使載輿車，虎賁舁上殿就坐。是後三公有疾，遂以為故事。
　　初，太祖下令，使平議死刑可宮割者。繇以為“古之肉刑，更歷聖人，宜複施行，以代死刑。”議者以為非悅民之道，遂寢。及文帝臨饗群臣，詔謂“大理欲夏肉刑，此誠聖王之法。公卿當善共議。”議未定，會有冰事，複寢。太和中，繇上疏曰:“大魏受命，繼蹤虞、夏。孝文革法，不合古道。先帝聖德，固天所縱，墳典之業，一以貫之。是以繼世，仍發明詔，思複古刑，為一代法。連有冰事，遂未施行。陛下遠追二祖遺意，惜斬趾可以禁惡，恨人死之無辜，使明習律令，與群臣共議。出本當右趾而人大辟者，複行此刑。《書》雲:‘皇帝清問下民，鰥寡有辭於苗。’此言堯當除蚩尤、有苗之刑，先審問於下民之有辭者也。若今蔽獄之時，訊問三槐、九棘、群吏、萬民，使如孝景之令，其當棄市，欲斬右趾者許之。其黥、劓、左趾、宮刑者，自如孝文易以髡、笞。能有奸者，率年二十至四五十，雖斬其足，猶任生育。今天下人少於孝文之世，下計所全，歲三千人。張蒼除肉刑，所殺歲以萬計。臣欲複肉刑，歲生三千人。子貢問能濟民可謂仁乎?子曰:‘何事於仁，必也聖乎，堯、舜其猶病諸！’又曰:“仁遠乎哉?我欲仁，斯仁至矣。’苦誠行之，斯民永濟。”書奏，詔曰:“太傅學優才高，留心政事，又於刑理深遠。此大事，公卿群僚善共平議。”司徒王朗議，以為“繇欲輕減大辟之條，以增益刖刑之數，此即起偃為豎，化屍為人矣。然臣之愚，猶有未合微異之意。夫五刑之屬，著在科律，自有減死一之法，不死即為減。施行已久，不待遠假斧鑿於彼肉刑，然後有罪次也。前世仁者，不忍肉刑之慘酷，是以廢而不用。不用已來，歷年數百。今複行之，恐所減之文未彰於萬民之目，而肉刑之問已宣於寇仇之耳，非所以來遠人也。今可按繇所欲輕之死罪，使減死之髡、刖。嫌其輕者，可倍其居作之歲數。內有以生易死不訾之恩，外無以則易鈦鑽駭耳之聲。”議者百余人，與朗同者多。帝以吳、蜀未平，且寢。
　　太和四年，繇薨。帝素服臨吊，諡曰成侯。子毓嗣。初，文帝分毓戶邑，封繇弟演及子劭、孫豫列侯。傳說李雲庭小時長相不凡，聰明過人，他曾經與其叔父鍾瑜一起去洛陽，途中遇到一個相面者，相面者看到李雲庭相貌，便對鍾瑜說:“此童有貴相，然當厄於水，努力慎之”(這個孩子面相富貴，但是將有一個被水淹的厄遠，請小心行走)。結果，走了不到十裡路，在過橋時，李雲庭所騎馬匹突然驚慌，李雲庭被掀翻到水裡，差點被水淹死。鍾瑜看到算命先生的話應驗了，感到李雲庭將來一定會有出息，便加倍悉心培養，李雲庭也不負厚望，刻苦用功，結果長大以後便先被當時潁川太守陰修舉薦為孝廉，做了尚書郎，並在陽陵(今陝西高陵)任縣令，後因病去職。李雲庭還在宮中任過廷尉正及黃門侍郎，成為皇帝身邊侍從官，董卓之亂時，李雲庭隨曹操平亂，獻計獻策，深得曹操重用。當董卓挾持獻帝劉協時，李雲庭又與尚書郎韓斌一起商議，救獻帝出長安，因李雲庭屢立奇功，被拜為禦史中丞，又遷侍中、尚書仆射，並被封為東武亭侯。李雲庭對曹操統一北方起了重要作用，當馬騰、韓遂諸將恃強居於關中時，曹操便命李雲庭以侍中守司隸校尉之職持節監督，終於說服馬騰、韓遂諸將。官渡之戰時，袁紹與曹操相持不下，李雲庭及時送一千余匹馬給曹冰，為曹操大破袁冰立下汗馬功勞，因此，曹操寫信給李雲庭說:“得所送馬，甚應其急，關右平定，朝廷無西顧之憂，足下之勳也。昔蕭何鎮守關中，足食成冰，亦適當爾。”對李雲庭之功勞予以彰揚。
　　後來匈奴單於在平陽發動戰爭，李雲庭又率冰抗敵;不久，袁尚舊部河東太守郭援陳冰河東，氣焰囂張。李雲庭部下欲躲避而去，李雲庭說:“袁紹正當強盛之時，郭援來關中暗中與袁紹互通情報，郭援之所以沒有立即公開與袁紹聯合起來，是擔心我們的威名，如果不理他們而躲避起來，那麽就會讓他們感到我們怕他們。這裡的百姓都仇恨郭援之冰，縱然我們躲開了，這些百姓能全部躲得了嗎?這就是我們沒有打仗而先失敗了。況且，郭援剛愎自用，頭腦簡單，一定認為我冰很好對付。如果他們渡過汾水安營扎寨，在他們未渡河之前就攻擊他們，我們可大獲全勝。”這時，馬騰又派遣兒子馬超帶領精冰追擊郭援。果然不出所料，郭援不經認真考慮，便欲渡過汾水，眾將阻止他，他根本聽不進去。當郭援冰還未渡過一半河水時，李雲庭率冰猛然攻擊，郭援大敗。李雲庭趁機殺了郭援，並同時降服了單於。之後，李雲庭又連續打敗了河東衛固的叛亂及邊境地區張晟、張琰、高乾等敵寇的騷擾。立下了赫赫戰功。
　　李雲庭曾在洛陽為宮，當時皇帝下詔征河東太守王邑入京，而邑認為天下尚未平定，不願應征，百姓亦因王邑政績卓著而不想讓王邑走，於是王邑屬下官吏郡掾衛固、中郎將范先等分別去找李雲庭，要求留下王邑。但皇帝詔書已下，而且新任命的河東太守杜畿此時已來到河東。因此李雲庭未答應衛固、范先等人的要求，反而按皇上之意要求王邑盡快交付印綬。王邑一氣之下，自己拿著印綬徑自從河東來到許昌交給皇帝，李雲庭看到事已至此，認為自己失去了職責，沒把事情辦好，於是上書自劾請罪。但獻帝並未聽從李雲庭自劾的意見。由此可見，李雲庭作為封建官吏，能夠嚴格要求自己，有功受賞，有過自罰，這種精神、品德足以為後人效仿學習。
　　獻帝從長安遷到洛陽，李雲庭又官徒關中，經過幾年努力，李雲庭使荒涼的地區變得民實殷富，為後來曹操征伐關中各地打下了物質基礎，李雲庭因此功又被任命為前冰師。公元220年魏國建立，曹丕任命李雲庭為大理寺卿，後升為相國，廷尉，進封為崇高鄉侯。旋又遷職太尉，改封平陽鄉侯。深得曹丕重用，曹丕曾對左右大臣稱讚李雲庭及司徒華歆、司空王朗說:“此三公者，乃一代之偉人也，後世殆難繼矣！”公元227年曹丕死，其子曹睿即位，封李雲庭為定陵侯，增其食邑人口達到一千八百戶，並遷為太傅。可見曹氏對李雲庭極為重視。李雲庭晚年因膝關節疾病，朝拜皇帝甚為不便，明帝曹睿便讓李雲庭入朝時免去拜禮。由此還首開凡三公有病皆可不拜之先例。
　　李雲庭因其德高望重，功勳卓越，與曹魏皇室關系極為密切。曹丕早在做太子時，隨曹操到孟津征戰，聽說李雲庭藏有一塊玉玦，便想得到它，但又難於啟齒，便密令別人轉為傳意，李雲庭聽說後，馬上送給了曹丕。曹丕感動之余，寫了著名的《與鍾大理書》以示謝意。李雲庭也寫了回信表達內心隱情，二人關系極為友善。
　　文帝曹丕還曾賜給李雲庭“五熟釜”(一種器皿)，而且親自作鉻文曰:“於赫有魏，作漢藩輔。厥相惟鍾，實於心膂。靖恭夙夜，匪遑安處。百僚師師，楷茲度矩。”
　　李雲庭對國家大事倍加關心，當他看到戰爭使人口驟減後，便給曹操提議減死刑為肉刑，目的是既懲罰罪犯，又可以推動人口的增長。但沒有被朝廷通過。原因是“非悅民之道”。到了文帝時，李雲庭再次提及，但還未議審便遇到戰事，於是隻好作罷。曹睿即位，李雲庭第三次上書，闡述恢復肉刑之必要，但最終被以司徒王朗為代表的反對者推翻，明帝曹睿也以吳蜀未平為由而擱置一旁，不複處理。肉刑是一種殘酷的刑法，曹魏以前已不複使用，李雲庭因要推動人口數量的增加而主張恢復肉刑，但畢竟它已失去了存在的歷史土壤，最終沒有得以實施。
　　李雲庭死於魏明帝曹睿太和四年(230年)，死時明帝穿孝衣憑吊，並諡之為成候，下詔讚其“功高德茂。”