黃巾起義後孫策之父孫堅被朱儁推薦為佐軍司馬攻打黃巾軍，孫策與家人留在壽春居住。

　　孫策十幾歲時就在壽春結交名士，名聲漸漸傳播開了，舒縣人周瑜慕孫策之名，專程到壽春拜訪。周、孫兩人同歲，且均少年有志，傑出通達。因而於壽春一見如故，便推誠相待。

　　中平六年(189年)，孫堅前去討伐董卓。周瑜便勸孫策攜母親弟弟移居舒縣，孫策應允。在舒縣，孫策結交了很多社會上流人物，江、淮一帶的名士都來投奔他。

　　初平二年(191年)，孫堅因攻打荊州而被荊州牧劉表的部下黃祖所殺。孫策當時十七歲，將父親孫堅葬在曲阿後，孫策一家舉家遷到江都。

　　孫策初平四年(193年)，守孝結束後，孫策到壽春找袁術準備討回之前其父孫堅的舊部建功立業及為父報仇。袁術聽其言語，察其舉止，知道他能屈能伸，大有過人之處。但要馬上將孫堅舊部還給他讓他自立，自己又心有不甘。於是，袁術便說:“我已任命你的舅父吳景為丹陽太守、你的堂兄孫賁為都尉。丹陽是出精兵的地方，你可去投奔他們，召集兵勇。”

　　因為徐州牧陶謙非常忌憚孫策，而現在孫策的舅父吳景任丹楊太守，於是孫策就帶著母親遷居曲阿，與呂范、孫河一起投靠吳景，並依賴吳景召募到了數百人。後來討伐涇縣山賊祖郎，把祖郎打跑了。

　　興平元年(194年)，孫策帶著數百人去投奔袁術。袁術這才將孫堅舊部數千人中的一千多人交還給孫策統領。太傅馬日磾持節安撫關東，在壽春以禮征召孫策，並表奏朝廷任命孫策為懷義校尉。袁術麾下的大將橋蕤、張勳等都傾心敬重孫策。

　　就連袁術也常歎息說:“如果我袁術有孫郎這樣的兒子，死也可瞑目無憾了。”孫策部下有一騎兵，犯罪後為逃避責罰，逃進了袁術的軍營，藏到馬棚裡面。孫策派人追捕，直衝袁術營中，將罪犯搜出，就地斬首。事情結束後，孫策又前往袁術處賠禮請罪。

　　袁術說:“兵士叛變，理當懲處，有什麽可請罪的呢?”從此軍中更加敬畏孫策。

　　不過袁術為人反覆無常，往往言而無信，他曾許諾讓孫策任九江太守，過後卻改用自己的親信，丹陽人陳紀擔任此職，孫策對此很失望。後來，袁術準備攻打徐州，向廬江太守陸康索求三萬斛軍糧，陸康不給，袁術大怒。

　　孫策以前在舒縣時曾去拜訪過陸康，陸康看不起孫策，隻讓自己的主簿接待，自己不出來相見，為此，孫策也對陸康懷恨在心。

　　袁術就派孫策去攻打陸康，並且允諾說:“之前我錯用陳紀，經常後悔自己用錯人了。如果這次你能抓獲陸康，廬江郡就真正屬於你所有了。”孫策奉命出擊，拿下了廬江郡。

　　可是，袁術卻任用他的老部下劉勳當了廬江太守，這讓孫策對袁術更為失望。

　　興平元年(194年)，漢獻帝派劉繇擔任揚州刺史，揚州過去的治所是壽春，而壽春已被袁術佔領，劉繇便在孫策的舅父吳景和堂兄孫賁的協助下南渡長江，在曲阿設立了治所。這次孫策攻打廬江，劉繇憂心忡忡，因為他知道，吳景、孫賁是袁術任命的，他們又是孫策的自己人，擔心他們與袁術、孫策聯手吞並自己，於是就用武力逼趕他們，吳景和孫賁隻好退往歷陽。

　　劉繇派部下樊能、於麋駐扎在橫江津，讓張英駐扎在當利口，來與袁術對抗。袁術則任用自己的老部下惠衢為揚州刺史，

以吳景為督軍中郎將，和孫賁一起率兵進擊張英，卻一連幾年都未能攻克。　　吳郡都尉朱治是孫堅的老部下，過去曾任孫堅的校尉，太傅馬日磾在壽春的時候，任命朱治為副官，後又被任為吳郡都尉。他發現袁術政德不立，就勸說孫策趁機收取江東。

　　於是孫策就去見袁術。孫策對袁術說:“我家舊日對江東人多有恩義，我願帶兵去幫助舅父征伐橫江。橫江攻克之後，我還可在當地召募士卒，大概能召募三萬人。那時，我再率領他們助您平定天下，謀成大業。”

　　袁術知道孫策對自己不滿，但他認為，劉繇佔據曲阿，王朗佔據會稽，孫策未必能有什麽作為，就答應了他的請求，並表奏朝廷任命孫策為折衝校尉，代理殄寇將軍，隻給他配備一千多的士卒及相應的軍需品，戰馬幾十匹，賓客中願意跟隨者幾百人。

　　一路上不斷有人來投奔孫策，等到了吳景的駐地歷陽時，孫策的兵眾已發展到五、六千人。孫策的母親已先從曲阿遷來歷陽，孫策又將母親遷往阜陵居住。然後渡江轉戰，所向勢若破竹，無人敢與他交鋒，而且軍令很嚴整，百姓們都依附他。

　　孫策這個人相貌英俊，言談幽默，性格豁達開朗樂於接受意見，又善於用人，所以兵士和百姓對待他，沒有不盡心盡力的，都願意效死於他。

　　興平二年(195年)，孫策從歷陽渡江，打敗了劉繇。劉繇放棄丹徒西逃。於是孫策令朱治從錢塘進攻吳郡，吳郡太守許貢在由拳抵抗朱治，朱治大敗許貢，許貢逃走依附山賊嚴白虎，朱治於是代理吳郡太守的職責。

　　袁術在壽春得知孫策擊走劉繇後，上表奏請孫策為殄寇將軍，把周尚召回壽春，並派其堂弟袁胤取代周尚任丹陽太守。

　　建安元年(196年)，孫策進攻會稽。王朗敗潰後投降，於是會稽平定。佔據會稽後，孫策將原有長吏全部更換，自己兼任會稽太守，又以吳景為丹楊太守，以孫賁為豫章太守，分豫章另置廬陵郡，以孫賁弟弟孫輔為廬陵太守，朱治為吳郡太守。彭城人張昭、廣陵人張紘、秦松、陳端等為謀士。同年，孫策派遣奉正都尉劉由、五官掾高承拿著孫策的奏章拜謁許都朝廷，並向朝廷進貢禮物。

　　曹操派議郎王誧攜帶漢獻帝的詔書給孫策， 任命他為騎都尉，襲父爵烏程侯，兼任會稽太守，並命他與呂布、陳瑀等一起討伐袁術。孫策覺得自己統領這麽多兵馬，騎都尉的職務有點低了，想得到個將軍的封號。

　　於是派人向王浦透露了這個意思，王浦當即以皇帝的名義宣布孫策權代明漢將軍。當時，陳瑀軍駐海西，孫策按詔書要求，整頓兵馬，要去與呂布、陳瑀會面，謀劃軍機，參同形勢。但他率軍走到錢塘時，情況卻發生了變化。

　　原來陳瑀想要乘機奪取孫策的地盤。他派人秘密渡江，拿著三十多個印信給丹楊、宣城、涇縣、陵陽、始安、黟縣、歙縣等地的大帥祖郎、焦已及吳郡烏程嚴白虎等，讓他們作內應，等孫策的部隊一開拔，馬上攻取他的郡縣。

　　孫策發現這一陰謀，大怒，派呂范、徐逸統兵直撲海西，大破陳瑀，俘獲他的將士、妻兒等共四千多人。陳瑀往北逃奔袁紹。

　　建安三年(198年)，孫策派徐琨趕走袁術所派的丹陽太守袁胤，平定宣城以東各地，迎接剛從袁術處回來的吳景擔任丹陽太守，之後孫策親自進攻丹陽涇縣以西。他先進擊陵陽，擒獲祖郎，又進擊勇裡，擒獲自封丹陽太守的太史慈。孫策平定丹陽回師吳郡後，拜太史慈為折衝中郎將，授祖郎為門下賊曹。

　　這時，袁術之前任命的周瑜為居巢長，魯肅為東郡長，但二人知袁術難成大器，在孫策平定丹陽時相繼棄官渡江來投奔孫策，孫策親往迎接周瑜，拜建威中郎將，當即給周瑜增兵二千人，馬五十匹。