90-91賽季的聯賽中，相比那不勒斯的疲軟，出現了一匹黑馬-桑普多利亞，在博斯科夫的執教下，桑普多利亞在賽季開始之前成為了一支受人尊敬的隊伍。他們的門前站著可靠的帕柳卡，後防線上還有堅如磐石的卡塔尼奇和曼尼尼，與法烏斯托-帕裡和維爾喬沃德一起扛下了防守的重擔，讓朱塞佩-多塞納和隆巴多可以盡情發揮他們的中前場創造力。前場是鋒線雙子星曼奇尼和維亞利，兩人的和諧共存，讓最堅固的意甲防線都為之膽寒。

　　從第五輪開始，桑普多利亞取得了四連勝，登上意甲積分榜榜首。在這波連勝中，他們先是在主場分別以4-1和4-2的比分擊敗亞特蘭大和比薩，隨後又在客場戰勝了AC米蘭和那不勒斯，取得了兩場關鍵的勝利。

　　孫凱文在第8輪終於又等來傷愈復出替補上場的機會，薩基隻給了他不到15分鍾的比賽時間，場上的比分是2:0，他替補馬薩羅登場時，AC米蘭已經穩操勝券。

　　焦急的等待還要繼續，孫凱文耐心等著自己本賽季的意甲首球的到來。

　　也許是考慮到了12月初的豐田杯，薩基教練在聯賽和杯賽中，終於給了替補隊員們較多的上場機會，孫凱文也終於迎來自己新賽季又一次首發，11月29日，薩基把孫凱文放入首發名單，這是歐洲超級杯的意甲德比，歐冠冠軍AC米蘭對決歐洲優勝者杯冠軍桑普多利亞，在上一回合中，兩隊1:1打平。

　　因為聖西羅場地的問題，這場比賽移到博洛尼亞進行，本場比賽薩基教練雪藏了范巴斯滕，讓小將孫凱文首發出場。

　　比賽的進程很焦灼，面對桑普多利亞的堅固防線，AC米蘭直到上半時接近尾聲時才有古利特打破僵局，助攻的還是孫凱文，他的腳後跟秒傳使古利特得到在禁區裡面對空門的機會。隨後，在下半場，裡傑卡爾德也頭球破門，最終米蘭2:0戰勝對手，以兩回合3:1的總比分獲得歐洲超級杯，孫凱文這次打滿全場，奉獻一次助攻，依然未破進球荒。

　　在AC米蘭完成了意甲第11輪1:0戰勝萊切的比賽後，全隊飛赴東京，一年一度的豐田杯比賽即將開戰，孫凱文隨隊前往，比賽的對手是南美解放者杯冠軍，巴拉圭奧林匹亞。

　　米蘭陣容齊整，薩基和貝魯斯科尼都非常期待球隊能衛冕豐田杯，場上的局面也證明了當時的歐洲冠軍確實在實力上要吊打南美冠軍，尤其是全部主力出戰的AC米蘭，實力更是恐怖。

　　荷蘭三劍客完美搭檔的比賽，對手是找不到任何機會的，為了怕主力受傷，孫凱文在球隊三球領先時才被排上場替換范巴斯滕，這次比賽，裡傑卡爾德獨中兩元，成為全場最佳，被譽為“黑天鵝”的他，毫無爭議的開走了豐田車，米蘭蟬聯豐田杯。

　　在東京，雖然沒有收獲進球，孫凱文卻收獲了大量的人氣，連他自己都沒有想到，自己在日本的名氣會是這麽響亮，亞裔、圍棋名人、歐洲冠軍杯冠軍.....這使得絕大多數的日本觀眾支持AC米蘭，東京國立體育場幾乎成為米蘭的主場，當孫凱文最後時刻替換范巴斯滕上場時，場上的球迷更是興奮，可惜時間不允許孫凱文完成進球，他帶著些許遺憾隨隊回到米蘭。