10月17日，經歷了又一個國家比賽日之後，托特納姆熱刺迎來的首場比賽是足總杯的比賽。加斯科因這段時間除了關注球員們在國家隊的表現與身體情況，也開始考慮人員上場分配的問題。目前球隊的結構合理，加斯科因對目前的陣容配置還是很滿意的，但是每個球員都渴望上場比賽，如何合理分配上場機會，對加斯科因來說是一個挑戰。

　　英格蘭足總杯，是歷史上最悠久的足球賽事，早在1863年就開始舉辦了，首屆冠軍是流浪者，並且第二屆又成功衛冕，1976-78更是完成三連冠。但是歷史上獲得足總杯次數最多的卻是阿森納，2017年阿森納捧起了俱樂部歷史的第13座足總杯冠軍，曼聯12座緊隨其後。熱刺和上賽季的足總杯冠軍切爾西以8次捧杯並列探花。剛擊敗的阿斯頓維拉與利物浦有7次奪冠經歷。

　　足總杯的對手普雷斯頓，成立於1881年，也是英格蘭首屆聯賽冠軍，當年獲得足總杯，囊獲首個雙冠王，隨後衛冕聯賽冠軍，但是之後就一路下坡，1938年的足總杯冠軍是他們最近的一次冠軍榮耀。主教練英格蘭人尼爾，同樣主打4-3-3，門將1號魯德，中衛組合隊長5號湯姆·克拉克和23號保羅·亨廷頓，左後衛6號本·戴維斯，和熱刺的左後衛同名，右後衛2號達尼爾·費希爾，三中場11號丹尼爾·約翰遜、12號保羅·加拉格爾、4號本·皮爾森，鋒線是19號安德雷·格林、20號斯托克利與29號巴克胡岑。

　　加斯科因這邊以半主力半替補陣容出戰:門將加扎尼加、中衛喬·戈麥斯與弗伊特，左後衛丹尼·羅斯、右後衛沃克·皮特斯，巴裡、溫克斯、隊長埃裡克森，鋒線孫興慜、李惠堂與盧卡斯·莫拉。

　　比賽在普雷斯頓的主場迪普戴爾球場進行，可容納23404人，由於普雷斯頓身穿白色球衣，因此熱刺選擇了深藍色的客場球衣出戰。比賽選擇在晚上進行，天氣不錯。

　　比賽開始僅僅7分鍾，熱刺就取得了進球，溫克斯中圈得球分到左前方，李惠堂得球送出左前身後斜傳，孫興慜高速插上帶到底線後回傳右後方，李惠堂進球左側得球沒有選擇打門，而是右腳外腳背將球撥到小禁區前，盧卡斯·莫拉倚住了對方的本·戴維斯後右腳將球一扣然後直接掃射球門右側破門！

　　第17分鍾，丹尼·羅斯後場左路輕松斷掉巴克胡岑的腳下球後送出過頂球找到了前方的孫興慜，韓國邊鋒與李惠堂完成撞牆配合後得球殺入禁區左側，可惜最後傳球被回防的保羅·亨廷頓將球擋了一下，門將魯德將球沒收。

　　第21分鍾，加扎尼加大腳長傳，孫興慜中場頭球擺渡，李惠堂得球將球掃到左前方，丹尼·羅斯高速套邊插上內切後傳中被克拉克斷下。

　　第25分鍾，普雷斯頓由費希爾擲出前場右路界外球，皮爾森得球扣過戈麥斯後左腳傳中，斯托克利點球點直接右腳凌空抽射被皮特斯擋出。

　　第30分鍾，熱刺擴大領先優勢，巴裡後場斷下魯德的長傳球後分到右前方，盧卡斯得球後分邊，皮特斯拿球後帶球推進，面對對方的本·戴維斯，皮特斯決定皮一下，右腳外腳背送出穿襠球！盧卡斯殺到禁區內追上皮球形成單刀，面對出擊的魯德輕松右腳推射近角破門！盧卡斯·莫拉梅開二度！2:0！

　　第40分鍾，熱刺再次破門！皮特斯禁區前斷下斯托克利腳下球後回傳，

加扎尼加大腳長傳，李惠堂頭球擺渡，孫興慜不停球右腳凌空墊傳左後方，丹尼·羅斯停好球，然後左腳送出挑傳找到右前方的李惠堂，中國前鋒得球，左腳挑傳，皮球越過普雷斯頓後防線落在了形成單刀之勢的孫興慜面前，韓國邊鋒禁區線左腳將球卸下，然後順勢往前帶了兩步，接著右腳直接大力抽射！皮球如同驚雷一般越過魯德的撲救鑽入球門！3:0！　　傷停補時，熱刺基本鎖定勝局！熱刺右路發動進攻，皮特斯右路直塞，李惠堂拉邊禁區右側得球後倒三角回傳禁區中路，盧卡斯得球選擇了左腳長傳轉移到左側，丹尼·羅斯禁區左側不停球直接左腳凌空橫掃門前，孫興慜同樣不停球左腳小禁區前直接爆射破門！4:0！孫興慜區域再現。

　　中場休息加斯科因也沒有和球員交代什麽，大家補充水分、打打鬧鬧加斯科因都沒有在意。

　　下半場，尼爾用35號紐金特換下斯托克利。

　　第49分鍾，喬·戈麥斯後場挑傳左前，孫興慜不停球右腳外腳背凌空彈給身後的丹尼·羅斯，後者拿球後直塞，孫興慜插上拿球下底後將球往回帶，然後分到右側找溫克斯，溫克斯不停球左腳不看人撥到右前方，李惠堂禁區左側沒有選擇拿球打門，而是左腳外腳背又撥到了左路， 丹尼·羅斯不停球左腳橫掃門前，盧卡斯·莫拉小禁區前點左腳打門被本·戴維斯擋出，隨後普雷斯頓發動快速反擊，加拉格爾禁區拿球後帶到弧頂直接直塞，紐金特中圈接球後左腳把球掃向了右前方！巴克胡岑得球形成單刀殺入禁區右側！但是他的左腳推射被加扎尼加用腿擋出底線！

　　第50分鍾，加拉格爾右側角球選擇了回傳左後方，費希爾不停球右腳傳中，皮爾森直接禁區中路右腳凌空抽射偏出！

　　第55分鍾，克拉克後場攔截埃裡克森的傳球後交給左前方，約翰森不停球左腳推給右前方，加拉格爾中圈不停球右腳直塞，紐金特得球後被弗伊特盯防，只能選擇回傳，加拉格爾得球分到右前方，皮爾森得球後冷靜送出斜傳身後球，紐金特禁區內得球後帶球殺到小禁區右側試圖回傳被喬·戈麥斯半路斷下，接著發動反擊！戈麥斯直塞，埃裡克森弧頂得球轉身帶球推進後繼續直塞，李惠堂中圈得球交到左前方，孫興慜得球後沒有強突，選擇了回給右側，李惠堂不停球左腳斜傳右前方的盧卡斯，巴西人禁區線得球轉身右腳抽射高出橫梁！

　　隨後加斯科因用本·戴維斯與恩東貝萊換下了丹尼·羅斯和皮特斯，於是場上同時出現了兩個本·戴維斯。

　　第59分鍾，加拉格爾中場把球分到右前方，巴克胡岑得球推進後送出直塞，他身邊的費希爾加速衝刺後直接右腳傳中，安德雷·格林禁區中路直接右腳凌空打門被弗伊特擋出！

　　第68分鍾，尼爾用24號肖恩·馬奎爾替下了安德雷·格林。