早在室町幕府統治時期,越後守護上杉家與府中長尾家之間是有著千絲萬縷的關系。
在南北朝之時,室町幕府的首任征夷大將軍足利尊氏就派遣自己的從兄弟上杉憲顯(山內上杉家之祖)率軍進入北陸道諸國討伐南朝方的勢力。
上杉憲顯也因功獲任關東執事(關東管領)的役職,負責輔佐鐮倉公方管理整個關東;另一方面,上杉一族又分別擔任了東國各地的守護職,控制地方。
關東管領的主要職責是輔佐鐮倉公方在其治內的政務。具體事務有三項:第一,根據鐮倉公方出具的禦教書發出奉書和施行狀(室町時代專指免除段錢和授予守護不入特權的文書);第二,擔任鐮倉公方及其治內諸侯與室町幕府的交流中介;第三,受理鐮倉公方所領收入的有關訴訟,並選定鐮倉公方下屬機構的管理人員。
可關東管領的權力來源不是鐮倉公方,而是在京都的征夷大將軍。
在南朝天授五年、北朝康歷元年(1379年)發生的“康歷之變”中,受鐮倉公方足利氏滿之命上洛的上杉憲方就是在伊豆獲得當時的征夷大將軍足利義滿任命他為關東管領的禦內書後,返回鐮倉,迫使足利氏滿取消了上洛乾預幕府的計劃。
在足利義滿仿照公家的五攝家(有資格擔任攝政關白一職的近衛、九條、鷹司、一條、二條五家)、七清華(地位僅次於五攝家、有資格擔任太政大臣的久我家、三條家、西園寺家、德大寺家、花山院家、大炊禦門家和今出川家。江戶時代又增加了醍醐和廣幡家兩家家)家格設立的三職(擔任室町幕府管領一職的細川京兆家、斯波武衛家和畠山金吾家三管領家)七頭(擔任室町幕府侍所所司的四職,即丹後一色氏、但馬山名氏、播磨赤松氏和北近江京極氏四家,以及擔任侍所頭人的美濃土岐氏、擔任政所執事的山城伊勢氏和擔任關管領的上上杉氏。)中,關東管領上杉氏就名列七頭之一。
在這種一仆二主製的結構下,關東管領就成了室町幕府遏製鐮倉府的第一道關口。
其中,山內上杉家(上杉氏一門總領)世襲上野和伊豆守護,有時兼任相模守護、武藏守護;扇谷上杉家世襲武藏守護,有時兼任相模守護;越後上杉家世襲越後守護;犬懸上杉家世襲上總守護。因此,鐮倉公方在關東八國行使權力時,必須要依靠上杉一族的支持。
作為上杉家筆頭重臣的長尾一族是出自相模國鐮倉郡長尾鄉,該地的禦靈宮更是長尾一族祭祖的地方。
長尾景忠(白井長尾家、足利長尾家之祖)作為上杉憲顯的重臣,也隨上杉憲顯一同進入越後,並轉戰北陸道諸國以及關東八國,立下了赫赫戰功,甚至還因此被足利尊氏許可使用二引兩的旗印。
之後,長尾景忠的子嗣大都被任命為關東八國的守護代,而其弟長尾景恆(長尾景春)則是留在了越後,擔任越後守護代,負責輔佐擔任越後守護的上杉憲顯之子上杉憲榮。
而長尾景恆為了穩固自身在越後的權勢,先後將子嗣入駐魚沼郡阪戶城、蒲原郡三條城、古志郡棲吉城,並讓他們世襲代官、郡司等職。這就是魚沼郡的上田長尾家、蒲原郡的三條長尾家(府中長尾家)、古志郡棲吉長尾家(古志長尾家)的來源。
至於上條家,家祖為上杉憲顯之孫上杉房方之子上杉清方。
上杉清方在其兄上杉憲實隱居之後,兼任山內上杉家當主,並出任關東管領、武藏守護等役職。之後,還節製長尾忠政(山內上杉家家宰)、長尾景仲(武藏守護代)等諸將於結城合戰中討伐謀反的關東公方(鐮倉公方)足利持氏,使關東八國恢復了一段時間的靜謐。
當時越後一國下轄七個郡,是位於扶桑北部沿海的一個狹長令製國,北起念珠關,南迄“親不知子不知”,領國面積僅次於陸奧、出羽、信濃等國。
越後一國在地理上可以細分為上越、中越、下越。上越有頸城郡,中越有魚沼郡、刈羽郡、古志郡、三島郡(析刈羽郡、古志郡各一部而置),下越有蒲原郡、岩舟郡(岩船郡)。
而越後一國之中人口最為稠密、農田最為肥沃、海運貿易最為發達之地則是位於上越頸城郡的府中平原。在這戰國之世裡,人口就是兵源,農田就是糧草來源,海運貿易就是軍費來源。
前任越後守護上杉房能在繼任家督以及越後守護職後,就決心擴大守護的權力,在明應七年下令停止守護不入權。此事受到了以長尾為景為首的諸多重臣強烈抵製。
永正四年(1507年)正月十七日,長尾為景為其父長尾能景復仇開始攻打越中,而上杉房能則開始為討伐長尾為景準備資金。八月,長尾為景先發製人,擁立上條上杉家家督上杉定實為新任越後守護,攻打上杉房能的府中禦館。
上杉房能不敵,在逃跑的路上於天水越切腹自盡,殉死者多達數百人。
經此一役後,越後七郡的秩序大亂。
永正四年九月,下越揚北眾的本莊時長、色部昌長、竹俁清綱等有力國人領主舉兵反對上杉定實繼任越後守護。
長尾為景依靠安田家、中條家、築地家等其余揚北眾國人領主的支持,又因為上杉房能之兄、關東管領上杉顯定增援越後的節點沼田城和白井城被叛將長尾景春所佔據,所以經過一年多的戰爭,最終平定了本莊時長、色部昌長、竹俁清綱等人的叛亂。
永正六年(1509年)十一月六日,室町幕府發出禦內書,補任上杉定實為越後守護,並命令長尾為景悉心輔佐。
永正七年(1510年),上杉顯定終於將長尾景春趕到了利根川以東的不動山館。七月二十八日,上杉顯定聯絡越後國薭生城主平子左衛門佐為內援,率領上野眾八千余軍勢攻入越後,一舉佔領了越後的上越和中越地區,上杉定實和長尾為景寡不敵眾,不得不率殘部逃入越中並輾轉至佐渡來躲避山內上杉家的兵鋒。
逃到佐渡以後,長尾為景就以上杉定實的名義聯絡京都幕府。獲取幕府的支持後,長尾為景又先後獲得了奧信濃諸將和佐渡諸將的支持,向越後發起大規模反攻,將山內上杉家的勢力趕出了越後,關東管領上杉顯定被長尾為景、高梨政盛兩軍夾擊,以及上田長尾家倒戈之下被迫自盡。
重新奪回越後主導權的長尾為景不斷加強著自己的權力。
享祿元年(1528年)十二月十二日,長尾為景被時任幕府將軍足利義晴授予允許使用白傘袋、毛氈鞍覆等僅限於守護和禦供眾使用的物品。最早是由將軍足利義稙授予越前守護代朝倉孝景,之後這成了幕府授予守護代守護權力的證明。
至此,長尾為景就擁有了和守護上杉定實相同的家格。
長尾為景的行為很快遭到越後國人領主的反抗。享祿三年(1530年)十月六日,上杉定實之弟、上條上杉家當主上條定憲起兵討伐長尾為景,史稱“享祿·天文之亂”。
享祿四年(1531年)正月, 越後除上條家以外的上杉一門與揚北眾等十八人聯名組成一揆,加入上條定憲的討伐軍。二月,將軍足利義晴下達了禁止與上條定憲合力的禦內書。一時,上條定憲被壓製,不得不向長尾為景求和。
到了六月,形勢發生了變化,被長尾為景倚為後盾的幕府將軍家發生了變故。擁立將軍足利義晴的管領細川高國在攝津尼崎被細川晴元和三好元長聯軍擊敗。細川高國被俘後被勒令自盡,足利義晴逃到了近江國阪本的長光寺。消息傳到越後之後,長尾為景的支持者也隨之發生了變化。
天文二年(1533年)九月二十六日,上條定憲再次向長尾為景舉起反旗。
雖然上條軍一度處於劣勢,自家的居城上條城也被燒討。
但是,隨著時間進入了天文四年,上條定憲成功地將上田長尾氏與其旗下的上田眾、妻有眾和藪神眾拉入了自己一方,並下令己方的宇佐美定滿、大熊政秀等將做好發起反擊的準備。
六月十三日,長尾為景派兵圍攻琵琶島城。十九日,上條定憲趁著長尾為景圍攻琵琶島城之際又拉攏了揚北眾中的本莊房長、水原政家和色部勝長等人,並展開了反擊。
八月十二日,在“享祿·天文之亂”中一直保持中立的平子彌三郎在中條藤資和黑川清實的勸誘下加入了守護方。
到了年末,南出羽莊內的大寶寺氏和砂越氏、南陸奧會津的蘆名氏也先後加入了守護方。
天文五年四月十日,上條定憲於越後三分之一原因柿崎景家的倒戈而被討取。