99年9月23日晚，歐足聯在總部瑞士尼翁舉行了99/00賽季的冠軍聯賽和聯盟杯賽的分組抽簽。

　　在抽簽之前先是進行了頒獎，98/99賽季歐洲足球先生得主是巴塞羅那隊的巴西球星裡瓦爾多。

　　最佳教練是率隊奪得98/99賽季，歐洲冠軍的曼聯隊主教練亞歷克斯·弗格森先生。

　　98/99賽季歐洲最佳門將是曼聯隊的舒梅切爾，最佳後衛是來自曼聯隊的雅普·斯塔姆，最佳中場同樣是來自曼聯隊的瑞恩·吉格斯，最佳前鋒是來自巴塞羅那隊的裡瓦爾多。

　　首先進行抽獎的是冠軍杯小組抽簽，然後才是聯盟杯小組賽分組抽簽，本來歐足聯向陳宇發來了邀請函，邀請他去參加小組抽簽。

　　只是他並沒有去，他讓俱樂部的總經理佩德羅，和球隊的門將教練安東尼·蘇比薩雷塔兩人。代表球隊去參加抽簽儀式了。

　　因為馬拉加隊參加的是聯盟杯比賽，去了也不過是看熱鬧，是去給別人助威，鼓掌的，還不如在俱樂部看電視直播開的舒服。

　　抽簽當晚，馬拉加一線隊的全體球員都在戰術室觀看了抽簽儀式，很快，冠軍聯賽的分組抽簽就結束了。

　　A組:拜仁慕尼黑隊，尤文圖斯隊，波爾多隊，海法馬卡比隊。

　　B組:曼聯隊，莫斯科中央陸軍，貝西克斯塔，沃爾夫斯堡隊。

　　C組:皇家馬德裡隊，AC米蘭隊，馬賽隊，蘇黎世

　　D組:切爾西隊，波爾圖隊，馬德裡競技隊，希臘人競技隊。

　　E組:利物浦隊，裡昂隊，佛羅倫薩隊，德布雷岑隊。

　　F組:巴塞羅那隊，國際米蘭隊，基輔迪納摩隊，喀山紅寶石隊。

　　G組:馬洛卡隊，斯圖加特隊，加拉塔薩雷隊，莫斯科火車頭隊。

　　H組:阿森納隊，瓦倫西亞隊，阿爾克馬爾隊，奧林匹亞科斯隊。

　　接下來就是聯盟杯的小組抽簽了，沒用多久，抽簽也結束了。

　　馬拉加隊被抽到G組，和雅典AEK隊，安德萊赫特隊，格拉茨風暴隊一組。

　　其他幾組的分組情況如下:

　　A組:維也納快速隊，馬裡烏波爾隊，法蘭克福隊，馬爾默FF隊。

　　B組:聖比德堡澤尼特隊，波爾多隊，波西南萊赫隊，伯恩利隊。

　　C組:標準列日隊，中日蘭德隊，KAA根克隊，莫斯科斯巴達隊。

　　D組:本菲卡隊，布拉格斯拉維亞，埃因霍溫隊，阿克希薩爾體育隊。

　　E組:雷恩隊，薩爾斯堡紅牛隊，華沙萊吉亞隊，伊斯坦布爾隊。

　　F組:凱爾特人隊，貝爾格萊德遊擊隊，羅森博格隊，盧塞恩隊。

　　H組:維戈塞爾塔隊，帕爾馬隊，頓涅茨克礦工隊，沙爾克04隊。

　　歐聯杯將進行兩次分組，第一次32支球隊分成八個小組捉對廝殺，每支球隊將會進行三個主場，和三個客場共進行六輪比賽。

　　每個小組的前三名將會進入下一輪小組賽，每小組中排名第四位的球隊將會被淘汰。

　　第二輪小組賽將由冠軍聯賽小組賽中排名第三的八支球隊，和聯盟杯小組賽中，每個小組排名前三的24支球隊再次進行分組抽簽。

　　在這次抽簽中，還是遵循同國聯賽球隊相互避讓，在上一輪同處一個小組中的球隊也相互避讓。

　　每個小組四支球隊，每支球隊將要進行三個主場三個客場共六場比賽，

每個小組排名前兩名的球隊進入聯盟杯的十六強(這個賽製是03/04賽季賽製賽製改革前的賽製，03/04賽季開始，取消第二階段小組賽，直接32支球隊捉對進行主客場賽製廝殺，勝利的球隊進入十六強，失敗的淘汰)。　　抽簽結束，陳宇和教練組的成員一起離開，回到了他們的辦公室，陳宇當即就給情報小組下達了命令，讓他們一分為二。

　　一部分人繼續收集西甲各對手的情報，另一部分人馬上開始收集小組賽中那三個對手的情報。

　　馬拉加隊的球員們在戰術室裡大聲的討論起小組中的其他三個對手來，只是大家都不了解三個對手的情況，再吵吵也白搭。

　　陳宇這個賽季的主要目標還是在西甲聯賽的賽場上，聯盟杯比賽和國王杯比賽都是次要的，在同等情況下，這兩個賽場是可以放棄的。

　　陳宇讓曼努埃爾·利略去通知大家解散，各自回家休息去，聯盟杯的對手不用他們考慮，教練組會安排好相應的戰術。

　　他們只需要確保在賽場上保持好自己的狀態和發揮出自己的水平，執行教練組安排的戰術即可。

　　在第二天進行的超級杯賽場上，歐洲冠軍杯得主曼聯隊和歐洲優勝者杯得主拉齊奧隊在摩納哥的路易二世球場進行。

　　歐洲冠軍杯得主曼聯隊還是使用他們熟悉的442陣型，首發門將是舒梅切爾。

　　左後衛埃爾文，右後衛加裡·內維爾，中後位位置上是斯塔姆搭檔羅尼·約翰森。

　　四中場分別是貝克漢姆，羅伊·基恩，斯科爾斯和瑞恩·吉格斯。

　　兩名首發前鋒是德懷特·約克和安迪·科爾。

　　拉齊奧的陣型同樣是442，首發門將是盧卡·馬切吉亞尼，左後衛是朱塞佩·潘卡羅，右後衛是保羅·內格羅。

　　中後衛位置上是亞歷山德羅·內斯塔和西尼薩·米哈伊洛維奇。

　　四名首發中場球員分別是帕維爾·內德維德，馬蒂亞斯·阿爾梅達，胡安·貝隆和德揚·斯坦科維奇。

　　鋒線上首發的兩名前鋒球員是羅伯特·曼奇尼，西蒙尼·因扎吉。

　　最終，如日中天的曼聯隊被拉齊奧隊1:0擊敗，拉齊奧隊獲得了98/99賽季歐洲超級杯的冠軍。

　　為拉齊奧打進製勝球的是替補登場的9號智利前鋒馬塞洛·薩拉斯。

　　歐洲聯盟杯小組賽第一輪將會在下周中開始進行，馬拉加隊將會坐鎮主場迎接來自希臘超級聯賽的雅典AEK隊的挑戰。

　　同組的另外兩個對手來自比利時聯賽的安德赫萊特隊， 和來自奧地利的格拉恣風暴隊也將捉對廝殺。

　　其他的幾個小組也一樣，都將會各自迎來自己的對手，爭取擊敗對手，拿下比賽的勝利，希望在在小組賽中能夠拔得頭籌。

　　9月25日星期六，馬拉加隊在玫瑰園球場迎來皇家馬德裡隊的挑戰，這場比賽是99/00賽季西甲聯賽第五輪，提前進行的四場比賽中的其中一場比賽。

　　其他在周六進行的三場比賽分別是，巴塞羅那隊在諾坎普迎接皇家貝蒂斯隊的挑戰。

　　瓦倫西亞隊在梅斯塔利亞球場迎戰巴拉多利德隊。瓦倫西亞隊已經開局四連敗了，希望他們能從這場比賽開始雄起吧，不然的話，阿根廷主帥庫珀的應該要被炒魷魚了。

　　皇家社會隊在阿諾埃塔球場迎戰維戈塞爾塔隊。

　　最終，馬拉加隊在玫瑰園球場和皇家馬德裡隊1:1握手言和，各取一分。

　　巴塞羅那隊在諾坎普球場4:1輕取皇家貝蒂斯隊，全取三分。

　　瓦倫西亞隊在梅斯塔利亞球場和巴拉多利德隊0:0互交白卷，誰也沒能奈何誰，各取一分。

　　瓦倫西亞隊在阿根廷主帥庫珀的率領下開局五場比賽隻取得一平四負，獲得一個積分的成績。

　　聽說瓦倫西亞隊的高層已經對庫珀下達了最後的通知，如果在下一輪比賽還不能帶領球隊取得勝利的話，他庫珀就將會從瓦倫西亞隊主教練的位置上離任。

　　皇家社會隊坐鎮主場兩球不敵客隊維戈塞爾塔隊，痛失三分。