11月23日,歐冠第二階段小組賽進行,第2小組的曼聯客場挑戰佛羅倫薩,結果0:2铩羽而歸,戰神巴蒂斯圖塔一射一傳主宰比賽。另一場比賽,瓦倫西亞3:0大勝波爾多。第1小組當中,巴塞羅那客場1:1戰平柏林赫塔,波爾圖客場2:0完勝布拉格斯巴達。
11月24日,第4小組首輪較量,熱刺主場迎來荷蘭三強之一的費耶諾德。成立於1908年鹿特丹的費耶諾德奪得過14次荷甲冠軍,10次荷蘭杯,更是在1970年勇奪歐洲冠軍杯,是三強中最早染指的隊伍,另外還在1974奪得過歐盟杯。溫格本場比賽派出的是:布馮,阿蘭薩瓦爾、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆,維埃拉、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯,科勒和伊布。
目前費耶諾德的主帥是57歲荷蘭老帥萊奧·本哈克,這位老帥曾經執教過阿賈克斯、荷蘭國家隊、皇家馬德裡等隊伍。本場比賽他擺出的是4-2-3-1陣容:26歲波蘭門將傑西·杜德克,31歲左邊衛簡·德·維瑟、28歲前紐倫堡中衛博爾特·孔特曼、30歲中衛凱斯·范·沃德倫、28歲前南安普頓右後衛烏爾裡希·凡·戈貝爾,27歲客串後腰的中衛讓-保羅·范·加斯特爾、29歲後腰保羅·博斯維爾特,31歲左邊鋒彼得·范·沃森、21歲科特迪瓦右邊鋒博納旺蒂爾·卡盧,23歲前紐卡斯爾聯丹麥前鋒喬恩·達爾·托馬森客串前腰,22歲巴西前鋒索馬裡。
說實話,溫格並不認為費耶諾德能夠給熱刺帶來什麽麻煩,純粹是實力上的自信。比賽也顯得不出意料,上半場熱刺壓著費耶諾德打半場攻防,不過孔特曼領銜的後防線表現還算不錯,一直到上半場傷停補時,皮雷左路內切後突施冷箭,皮球穿了補防的沃德倫的襠,打了個近角,門將杜德克猝不及防,只能目送皮球擦著自己的右腳與左立柱的縫隙入網,1:0!沒辦法,皮雷對戈貝爾太熟悉了,過他跟過馬路一樣輕松。
落後的費耶諾德中場做出了戰術上的改變,開局搶攻,然而溫格早有預料,順勢打起了反擊,不過雙方都沒能改寫比分——費耶諾德是沒有機會,熱刺是沒把握住機會。第58分鍾,本哈克果斷進行了人員調整,換下托馬斯,派上25歲阿根廷前鋒胡裡奧·克魯茲,然後1分鍾後又用29歲南斯拉夫前鋒拉多斯拉夫·薩馬爾季奇撤下沃森。溫格對此嗤之以鼻,本哈克不會以為堆砌前鋒就能威脅到熱刺球門吧?不過克魯茲這名前鋒溫格倒是有印象,球探報告對他有過詳細介紹,可惜目前熱刺不缺前鋒,反正據說都靈已經在與費耶諾德接洽關於克魯茲的轉會事宜。
第67分鍾,熱刺打出反擊,貝克漢姆右路得球,由於沒有了沃森的干擾,貝克漢姆右路自己帶球推進後送出精準傳中,科勒小禁區前高高躍起,力壓孔特曼頭槌破門,2:0!之後溫格本打算換下科勒,不過看捷克人今天狀態不錯,就選擇撤下伊布,派上傑拉德,然後又用羅西基換下皮雷。比利亞本場比賽無法出場——上一輪紅牌禁賽。
第85分鍾,傑拉德中場斷下加斯特爾的傳球,立刻分到右路,貝克漢姆稍作調整,45度角再次送出精確的弧線傳球,科勒點球點衝頂,皮球彈地後越過飛撲的杜德克入網,3:0!鎖定勝局之後,溫格用迪福換下科勒。
或許是由於大比分領先,後防線也有些松懈,於是第89分鍾,克魯茲居然斷下維埃拉的腳下球,然後直接遠射!皮球來得突然,布馮再撲救已經來不及了,3:1!不過無傷大雅,熱刺還是輕松大勝,甚至全場比賽都沒出現過黃牌。另外一場比賽,拉齊奧客場2:0輕取馬賽,斯坦科維奇與塞爾吉奧·孔塞桑各下一城,不過那場比賽火藥味十足,拉齊奧7名球員吃到黃牌,馬賽也有兩張黃牌。另外一組,羅森堡1:1逼平拜仁慕尼黑,皇家馬德裡客場2:1拿下基輔迪納摩。
11月25日,歐聯杯賽場,阿森納主場3:0大勝南特,奧維馬斯點射破門,溫特伯恩與博格坎普比賽最後十分鍾連下兩城鎖定勝局。切爾西客場0:1敗走羅馬,托蒂點射命中一擊製勝。利茲聯同樣客場1:2不敵莫斯科斯巴達,哈裡·科威爾先為利茲聯進球取得領先,不過被對手連下兩城逆轉。
11月26日,英超聯賽第16輪就緊鑼密鼓地展開,沒有歐戰賽事的隊伍率先進行比賽。西漢姆聯主場1:0小勝利物浦,特雷弗·辛克萊爾接到斯蒂夫·洛馬斯的傳球打入唯一進球。考文垂主場0:1不敵萊切斯特城,克勞奇接到塔格特的助攻勁射破門一擊製勝,考文垂輸球又損兵折將,諾埃爾·惠蘭和史蒂夫·弗羅加特先後傷退。
埃弗頓與阿斯頓維拉互交白卷,米堡同樣主場和溫布爾登0:0戰平。沃特福德主場2:3慘遭桑德蘭逆轉,費利克斯·米歇爾·恩貢格開場4分鍾就為主隊進球取得夢幻開局,但是隨後凱文·菲利普斯梅開二度,幫助客隊完成反超。雖然理查德·約翰遜點射破門扳平比分,但是加文·麥肯之後再下一城,為客隊打入製勝球,傷停補時,主隊前鋒澤維爾·格雷夫萊恩被紅牌直接罰下,宣告比賽結束。
11月27日,熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯。第2輪的時候,熱刺主場3:1大獲全勝,目前紐卡斯爾聯僅僅3勝4平8負13分位居第十六位,而熱刺39分,正好是紐卡斯爾聯的三倍……目前紐卡斯爾聯的主帥是66歲老帥博比·羅布森,他在9月1日接替了斯蒂夫·克拉克的教鞭。
本場比賽,羅布森擺出4-4-2迎戰:哈珀,阿隆·休斯、從拉科魯尼亞租借來的28歲葡萄牙中衛埃爾德·克裡斯托旺、26歲希臘中衛尼克拉斯·達比薩斯、26歲法國右後衛洛朗·查維特,23歲蘇格蘭左前衛斯蒂芬·格拉斯、23歲巴西攻擊手富馬卡、33歲中場老將羅伯·李、索拉諾,阿蘭·希勒和凱茨巴亞。相比首次對決,換了過半的首發球員!溫格這邊派上的是:托爾多,坎德拉、加拉、內斯塔、薩尼奧爾,埃莫森、內德維德、永貝裡、羅納爾迪尼奧,特雷澤蓋與亨利。實際上與首回合相比,熱刺只有4個人在那場比賽首發。