1999年開始其樂曲銷售大幅降低。更新最快於2001年與吉本興業簽約，但低迷情況仍持續著。2001年閃電結婚但在隔年即離婚，並被迫支付約7億日圓的贍養費，因無法一次付出而采分期付款。離婚後於2002年11月與長久以來的戀人兼同事keiko結婚。2004年在海外投資钜額損失約70億日圓後撤退。

2008年11月1日，他在nack5的廣播上對自己十年際遇無奈描述:“98以來這10年曲子好像怎麽都寫不出來呀……”

5億日圓詐欺嫌疑(2008)編輯

2006年8月6日，他以10億日元代價協議出售自己的806首歌曲版權，並稱“著作權扣留在前妻asami手中，為解除扣押，需先收取5億”。但他遲遲未將歌曲版權實際交到買方手中。因其實歌曲版權是在經紀公司愛貝克思手上，小室並沒有移轉的權利。

於是，買方在2008年2月提出了包括已支付的5億元加上利息共6億的求償。而小室在期限的2008年9月30日仍未能付出6億元賠償金。2008年11月4日，檢調單位以詐欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。另有兩家公司擬對小室提告。

小室哲哉在被逮捕之前，就因怕連累keiko而主動和她協議離婚，相關人士透露，因為不希望讓女方背負十幾億日幣的欠債，也希望解除娘家經常接到討債電話的困擾，因此快刀斬亂麻結束六年夫妻生活。keiko所屬的經紀公司對於這次事件做出回應:“她(keiko)因為受到的衝擊太大，無法表示任何意見”。但其實2人仍感情要好，因此，keiko在家人勸導下，已打消了離婚的念頭。

小室被捕當日，各界皆無法聯系上keiko，甚至有媒體稱“失蹤”，所屬公司發言人指她因受到極大打擊留在家中休息。直到11月5日晚，keiko終於透過所屬公司發表聲明:“我知道我倆前方的道路將會是多麽崎嶇難行，但我已經有和他一同走到最後的覺悟。”

11月21日，妻keiko與所屬公司愛貝克思合資3000萬日圓的保釋金將其保釋。法院於2009年1月21日一審判決詐欺成立，二審於2009年3月12日，此時小室已將6億5千萬的民事賠償付清[2]。刑事部分三審始於2009年4月23日，檢察官求刑五年，5月11日定讞，判決有罪，判刑三年，但可緩刑五年。

在復出之後，小室哲哉一直非常的低調，這一次還是被tbs電視台邀請參加三家電視台舉行的電視節的。

“小室桑，初次見面請多多關照。”朱紫向小室哲哉微鞠躬表示自己的敬意。

“朱紫社長，實在是太客氣了。你這樣讓我實在是受之有愧啊。”小室哲哉顯得有些拘謹。

“萬一我以後想要進軍樂壇，我還要指望小室桑為我創作單曲呢。”朱紫笑道。

“一定一定。”

朱紫目光轉移到了秋元康的身上。

“秋元老師，你覺得你這次能獲獎嗎?”

秋元康推了推眼鏡:“我就是衝著那些獎金過來的，聽說要好幾百萬呢。”

“想的倒是挺美的。泉水姐姐，你和秋元老師這老家夥坐在一起幹嘛?他現在可是只知道賺錢了。”

阪井泉水嫣然一笑:“你忘了嗎?我比秋元先生小不了幾歲呢。怎麽說我們都是同齡人。”

“說的也是，可是秋元老師看起來就像是已經六十多歲的人了。”朱紫笑道。

“朱紫君，你趕緊和其他人打招呼去吧。你的幾百萬還沒拿到手呢，我的名聲都快被你給毀了。”秋元康開始向朱紫下逐客令了。

朱紫笑了笑，和阪井泉水、小室哲哉聊了幾句後，就走向了松島菜菜子、筱原涼子、天海佑希、仲間由紀惠幾位國民女優就坐的餐桌旁邊。

“我說這裡怎麽會比其他的地方更加的光彩奪目，原來是各位姐姐在這裡啊。”

“嘴巴很甜嘛，朱紫君。”筱原涼子笑道。

“朱紫君，你拍起馬屁來可真的是厲害呢。”天海佑希似笑非笑的看著朱紫。

“怎麽可能是拍馬屁呢，我這是實話實說啊。”朱紫義正言辭。

“朱紫君，恭喜你哦。”天海佑希道。

“恭喜我什麽?”朱紫一臉莫名其妙。

“《家政婦三田》的收視率非常的不錯呢，好像已經破了很多的記錄。”

“《家政婦三田》已經開播了嗎?我怎麽都不知道。”朱紫一臉的迷惑。

松島菜菜子氣壞了，虧這個家夥還是導演呢，竟然不知道自己播的電視劇已經開播了。

“朱紫桑，你真的不知道嗎?”仲間由紀惠臉上的笑容燦爛的就像夏天的陽光希一樣。

“這個……你們也知道我的事業比較多比較繁忙……”說到這裡，朱紫小心翼翼的看了一眼松島菜菜子。

松島姐姐，你們聊。我先去和其他人打招呼了。”朱紫見松島菜菜子臉色不對，留下一句場面話後，就直接跑了。

松島菜菜子望著朱紫落荒而逃的背影，直接就笑了。

隨後朱紫又和雅人、阿部寬、香川照之、裡見浩太朗等眾多的男演員打過招呼。

這些可都是重量級的前輩，又是是像阿部寬、雅人，在後面裡面他們兩位會成為藝能界最受捧的男優。

和眾位前輩們打過招呼後，朱紫終於有時間和一些好友問候了。

只見他緩緩的走到了堀北真希、綾瀨遙、戶田惠梨香、長澤雅美、井上真央等幾位女優的面前，這幾位今天一個比一個穿的漂亮。

朱紫眼神遊離不定，嘴裡還不停的嘟嘟囔囔的:“怎麽就沒看見呢?難道沒有來嗎?”

“朱紫君，你嘴裡嘀嘀咕咕的說些什麽呢?”井上真央忍不住問道。

朱紫看了一眼井上真央撲哧一聲笑了出來。
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