天正15年(1587年)，在秀吉作為後盾之下，景勝討伐新發田重家平定內亂、統一越後.天正17年(1589年)，討伐佐渡本間氏，平定佐渡。此時上杉氏的領地為越後、佐渡、出羽莊內三郡以及信濃川中島四郡，合並共90萬石。同年8月，趁最上義光派遣援軍幫助大崎氏防禦伊達政宗的侵攻之時，命令本莊繁長協助大寶寺氏奪回莊內地方的統治權，在十五裡原之戰大敗最上軍奪回莊內地方，後秀吉承認大寶寺氏為上杉家的與力大名。雖然上杉景勝不是百萬石的大大名但是也是成為了和重長同一個位階的官位。

　　重長在上杉景勝帶兵4000上洛的同時也去了大阪城。

　　“重長就升任正三位·大納言吧，好歹也是立下了功勞不少啊！”豐臣秀吉坐在主位上說完笑了起來。

　　“臣謝過關白殿下大恩。”重長此刻是穿著黑色公卿服拜謝秀吉。

　　“主公，這是明智大納言殿下的禮品——宗三左文字，刀鞘是鍍金的。”淺野長政把禮物遞給秀吉。

　　“哦！大納言費心了！”秀吉目不轉睛的看著這把原來是織田信長賞賜給他的佩刀。

　　“上杉參議殿下送上小豆長光(上杉謙信佩刀)一把，金絲刀袋一副。”淺野長政又把東西遞給了秀吉。

　　“參議殿下也費心了！我很喜歡。”秀吉一隻手拿著金刀鞘一隻手拿著金刀袋打量。

　　“我等告退。”重長隨即帶著藤堂高虎還有上杉景勝一行離開評定間。

　　“恭喜上杉景勝殿下獲得參議一職。”重長一出來就向著上杉景勝道喜。

　　“明智殿下也不是升任了正三位·大納言了嗎?”直江謙續卻在說話而上杉景勝是板著一副臉看了重長，點了下頭。

　　“上杉殿下，在京都不說話可不好，要見的大名、關白殿下的各位夫人很多，還望這位年輕的家老直江謙續殿下能好好處理才是。”重長說完後就先去見寧寧(北政所)了。

　　北政所原來是關白的正室夫人的稱呼，自從寧寧出現之後，北政所就變成她的代名詞。

　　寧寧(高台院)的名字有多種說法，如“おね”、“禰”(ね)、“寧”(ねい)，在其甥木下利房的文書《木下家譜》裡，將她的名字記為“寧”、“寧子”、“子為”(ねい)。一般稱為“ねね”，中譯多作“寧寧”。後來她在朝廷敘任從一位的時候，正式的官方名稱叫做豐臣吉子，這是由其夫豐臣秀吉所取。寧寧過世以後安葬在高台院，法號高台院湖月心公，這就是高台院稱呼的由來。

　　“原來剛剛成為大納言的明智殿下啊！真巧，你看加藤主計清正和福島左衛門正則也在。”北政所一聽是重長來了後，馬上就讓他進來了。

　　“加藤主計、福島左衛門(福島正則的官職為左衛門大夫)也在，在下明智重長。”重長一看到武斷派的這兩位是最先打招呼。

　　“臣藤堂高虎見過兩位大人、北政所夫人。”藤堂高虎卻是一身的棕色武士服，而且還很簡樸。

　　“重長，你是大納言了，別坐的那麽遠，近一些。”北政所看到了年紀輕輕而且長相俊美的重長後便向他招了招手，示意他近一些。

　　“是，臣遵命。”重長是湊近了一下，而藤堂高虎由於沒有官職坐在原地不動。

　　“大納言少年英才啊，像您這年紀的時候我們還在關白手下當著足輕大將呢！”加藤清正說完和福島正則大笑道，就連北政所也是一起笑著。

　　“。。。”重長直接無語了。

　　“要是我也有孩子的話早就和清正和正則一樣大了。”北政所不禁有些傷心了。

　　“北政所夫人，如果沒有孩子為何不去收一個養子?”重長不解的問道，就連三好秀次還是秀吉的養子，沒道理寧寧沒有啊，雖然加藤清正和福島正則是她帶大的，但是還是算叔母。

　　“要是能領養早就去了，都這麽多年了，看著清正和正則也夠了。”北政所搖了搖頭。

　　“對了，叔母大人，為何不將大納言殿下收為養子?而且他今年才21歲！”福島正則想了一個點子。

　　“福島左衛門殿下，在下不合適吧，而且這還是在下第一次面見北政所夫人。”重長無語了他是不是腦子壞掉了?難怪腦子比較聰明的石田三成和他們不和原來是這樣！

　　“這有什麽?明智大納言按年齡還得稱我們為兄長呢！”加藤清正坐到重長的身邊說道。

　　“這樣的話關白殿下同意嗎?”重長就在想要是瞬間答應完全是有預謀的，不答應的話就憑自己外姓大大名的身份遲早會被轉封到不毛之地。

　　“什麽同意不同意的?！那猴子他要是不同意就把他耳朵給擰下來！”北政所也有這個意思。

　　“哈哈哈哈哈哈”房間內所有人都笑了，就連侍女也是。

　　“寧寧，什麽不同意就把我耳朵擰下來?”話音剛落，豐臣秀吉這隻長得像猴子一樣的生物就來了。

　　“見過關白殿下。”隨即笑聲就停止了。

　　“明智大納言，你是不是早了點?一般的大名都是第二天來拜見寧寧的。”豐臣秀吉看到了重長。

　　“殿下，你看明智大納言怎麽樣?妾身想把他收為養子並且繼承羽柴的姓氏如何?”北政所隨即走到豐臣秀吉的身邊說道。

　　“明智大納言是不錯，而且年紀輕輕的，要是我們早點有孩子可能就像他這麽大了。我同意，不過是你的，我的養子是秀次。”豐臣秀吉同意了，但是只是北政所的養子。

　　“臣遵命。”重長隻好答應了。

　　“大納言殿下就是有福氣啊！三個月內連升幾級官位不說，還被允許使用羽柴的姓氏。”兩人一陣羨慕嫉妒恨。

　　“清正、正則，你們也別不服氣，人家能21歲當上百萬石的大大名，你們21歲的時候還在和我在打仗呢！”豐臣秀吉大笑的說道。

　　“是，我們明白了。”加藤清正和福島正則對這位大納言的印象不錯，至少他們覺得這位大納言是一個可以依靠的盟友。

　　“寧寧本來想和你去千利休那裡去喝茶的，沒想到你還和他們說說笑笑，那就明天吧。”豐臣秀吉隨即離開了。

　　“好了，現在關白都說了，重長你以後就是羽柴家的人了，可以說也是豐臣家的一份子了。”北政所開始給重長‘洗腦’。

　　“是。臣一定為豐臣家盡心盡力。”重長又一次拜服在北政所面前。

　　“叔母大人，為什麽我們兩個就沒有重長殿下搶手啊！”加藤清正不服氣的說道。

　　“你們都是我的孩子。”北政所看著重長、加藤清正、福島正則三人笑著說道。

　　“叔母大人，我們好不容易有空來大阪城一次，想去城下町玩玩。。。”加藤清正不好意思的說道。

　　“那有什麽?去吧。”北政所笑著說道。

　　“大納言殿下和我們一起?”福島正則看了看重長問道。

　　“好吧。”重長沒辦法隻好答應了。

　　隨即三個人就離開了大阪城，去了大阪城的城下町。

　　沒想到大納言真的在我的勸諫下成為了叔母大人的養子。”一路上福島正則自豪的說道。

　　“在下多謝，我們去喝酒吧，這次我請。”重長也算是回報一下福島正則，而且他不想欠人情。

　　“噢，那真是感激不盡啊！對吧清正！”福島正則高興的說道。

　　“大納言大人就是豪爽。”加藤清正也是高興的說道。

　　“就是，哪像石田小兒，整天說我們的壞話！”福島正則不禁把重長和石田三成作對比。

　　“就是我等尾張人打下的功績肯定比他多，他就是靠在關白殿下的賞識和信任。”加藤清正也是不爽的說道。

　　“大家出來玩本來是高興的，就別說不高興的事情了。”重長隨即說道。

　　“大納言言之有理，走！”加藤清正和福島正則異口同聲的說道。

　　隨後，他們就在最近的一家酒肆裡開喝。而藤堂高虎由於是家臣的原因就在邊上一桌喝著。

　　由於這個時代的酒杯是小碟子，而且還很平！最多盛幾毫升的清酒，而且這清酒還是比淡水好一點的水而已，一點度數都沒有的！

　　最後，他們喝到中午後，重長沒什麽事情，但是加藤清正和福島正則卻是醉了！而且還睡著了！

　　“高虎，你看怎麽辦?”重長都無語了。

　　“臣不知，近畿之地沒來過幾次。”藤堂高虎也是沒有辦法。

　　“酒保！”藤堂高虎想到了酒肆裡還有酒保。

　　“是。兩位大人何事?”一個小個子的酒保就跑了過來。

　　“把加藤主計清正大人和福島左衛門正則大人送回他們的府邸，你們應該認識吧。”重長感覺有點困了。

　　“是，原來是這兩人大人啊，他們一直來本酒肆喝的，這次上洛也來了，沒看出來啊，包在小人身上。”酒保隨即去招呼了一些夥計準備了兩個轎子把他們送走了。

　　“走吧高虎。”重長把右手搭在藤堂高虎的身上說道。

　　“是。”藤堂高虎隨即扶著重長離開了。

　　重長在一刻鍾後到了千利休的家裡休息了。