面對日軍的大舉侵略，朝鮮各地的有力鄉士自立組織義軍，如慶尚道星州的郭再祐於4月21日組織義兵，屢次令安國寺惠瓊敗戰使其無法順利進入全羅道，甚至在10月10日的第一次晉州城之戰中擊退細川忠興和長谷川秀一的大軍，人稱“天降紅衣將軍”，還有鄭仁弘、孫仁甲、金沔等也令毛利輝元無法順利佔領慶尚道。全羅道光州的金千鎰、全州高敬命、李基魯、洪彥秀父子也於6月1日組織義兵，忠清道公州出身的趙憲、僧人靈圭則於7月3日整頓兵力，聯合抵抗小早川隆景、立花宗茂等日軍第六軍團，其中經歷清洲城之戰、梁丹山之戰、兩次錦山之戰。另外還有京畿道海州的李延馣對抗黑田長政，以上戰事皆阻礙了日軍的進軍。

　　5月27日，日軍第一、第二、第三軍團追擊而至，突破臨津守備攻陷開城，李昖不得不在6月11日離開平壤，繼續流亡至中朝邊境的義州，並遣使向宗主國明朝求援。當時朝鮮全國八道僅剩平安道以北，靠近遼東半島的義州一帶尚未為日軍攻佔，李昖認為如果要收復國土，必須要仰賴明朝的支援，因此便派幾批使者去向明朝求救。朝鮮使臣們除向萬歷皇帝遞交正式國書外，又分別遊說了明朝的閣臣、尚書、侍郎、禦史、宦官等，甚至表示願內附明朝，力圖促使明朝盡快出兵援朝。6月15日日軍陷平壤。7月，加藤清正率鍋島直茂、相良賴房在海汀倉打敗韓克誠，俘虜了朝鮮王子臨海君與順和君。7月27日越過豆滿江(中國稱圖們江)，侵攻臣屬於明朝的兀良哈建州女真的扈倫四部及海西女真各部落，加藤清正攻拔女真五營，女真余營皆遁去。8月，加藤清正再大破女真酋長蔔佔台，斬敵900人，攻破其部(今中國吉林省延邊朝鮮族自治州延吉附近)。[1]豐臣秀吉得知加藤清正戰果後，寫書狀給加藤清正指示:“今略明地”。8月22日，加藤清正以小西行長攻略平安道戰果未定，加上自己孤軍難以深入，為兀良哈海西女真部落聯軍包圍，於是放棄豐臣秀吉假道建州入侵中國之戰略。令鍋島直茂前往支援小西行長。加藤清正自己率遠征軍返回朝鮮鹹鏡道，後來參與1593年6月的第二次晉州城之戰。

　　此時，對於明朝而言，朝鮮告急實出乎意料;明朝曾經遣使問說，貴國向為東國之強者，為何突然失陷於倭寇。同時也有使節表示，貴國既然求援怎麽不曾提及幾月幾日那道淪陷、發生什麽戰役、損失多少兵馬、將領有誰戰死、臣子有誰死節等等……讓朝鮮國王與諸臣一時驚懼，擔心明朝懷疑他們與日本同謀，旨在假借向明朝求援引誘明軍進入朝鮮殲滅之。[2]當時也有福建海商，以到朝鮮經商時聽聞的消息，回報朝廷說，朝鮮與日本同謀。國王在得知此消息後，為了讓明朝釋疑，除了反覆派出使臣外，也將日本威脅朝鮮的書信轉呈明廷，以示絕無二心。與此同時，明兵部尚書石星也召見曾出訪朝鮮，見過國王樣貌之人，來辨別朝鮮國王的真假;遼東方面則有畫師秘密畫下國王的相貌以資辨別。

　　最終，明廷認定:“倭寇之圖朝鮮，意實在中國，而我兵之救朝鮮實所以保中國”，因而答應讓李昖渡過鴨綠江尋求庇護，居住在明境遼東半島的寬奠堡，同時出兵援助朝鮮。在明朝中央反覆搜集情資與討論之際，遼東已經在6月己亥日先派遣出寬奠堡副總兵都指揮佟養正率領8名飛騎傳信先渡江到義州附近準備，分為5撥，每撥須奔馳百裡，遇到緊急軍情，迅速傳遞。恰有日本軍部隊屯住在江沙，發數百名騎兵舉行操演，朝鮮大臣特地請明將前往偵查;明將觀察後認為:“若隻如此，天兵一來，可以剿滅。”

　　6月癸卯，隨著明軍的即將到來，明朝與朝鮮反覆磋商的事宜開始集中在基本的事務上，首要需要解決的就是軍糧問題，因為朝鮮無餉，所以明朝朝廷已經決定由中央直接撥餉給明軍，同時也先賞賜朝鮮國王2萬兩銀兩。只是糧食轉運不便，所以在明軍的立場是希望朝鮮能夠提供。《宣祖實錄》裡在此段時間充滿了國王與大臣之間關於軍糧的討論，本來預估在平壤有4萬余石，在安州有20余石，可以供5，000人15日食用，不過其後平壤淪陷，糧食盡歸日軍。後說嘉山有5~6百石的糧食，可以供2，000士兵使用，卻有說安州連1石糧食都沒有。出現反覆甚至矛盾的記載，可能來自於朝鮮中央當時仍然無法確定各地方的狀況。

　　6月15日參將戴朝弁與遊擊史儒開始率軍渡江，根據《宣祖實錄》紀載一共是有1，029名士兵、馬1，093匹。在之前因為朝鮮使臣已經回報說明軍分為兩梯，首梯由初七日由史儒率領發兵，次梯則是初十日由王守官領兵發兵。明軍將領認為必須等待全軍到達後方可出兵;朝鮮方則基於救國心切的心理，在明軍第一梯一渡江後朝鮮方面隨即催促出兵南下，同時也在軍隊管轄的問題上和明軍將領發生爭議。在丁末日原任參將郭夢征與遊擊王守官率領500軍馬渡江回遼東，隔日17日，兩人又再度率軍渡河回朝鮮，共率領506名士兵與馬匹779匹，副總兵祖承訓也同時率軍到來，有軍隊1319名馬匹1529匹。相加之後就可以得知，遼東第一次發兵時共出兵2，348人、馬匹2，622匹，指揮官為副總兵祖承訓，後勤調度則是由駐防在九連城的遼東總兵楊紹勳總理其事。

　　6月間朝鮮使節李德馨屢次上書明朝遼東巡撫郝傑，並在巡撫帳下日夜痛哭不走，遼東巡撫受其感動，遣副總兵祖承訓率騎兵5000人渡鴨綠江救援朝鮮，與日軍戰於平壤城。但因天雨馬蹄紛紛潰爛，加上祖承訓不知善用騎兵之利，反而領兵輕率進入平壤城內，城內多狹巷，騎兵不但無法衝鋒，更成為日軍鳥銃伏擊的對象，導致軍潰將亡，承訓僅以身免。敗戰的消息令明朝朝廷為之震動。

　　7月17日黎明， 祖副總兵以遊擊史儒、王守官等為先鋒統軍進迫平壤炮城，史儒率領千總馬世龍、張國忠兩官先入城，手斬敵首10級，遭到鳥銃命中而亡。軍隊潰散，祖副總兵一日之內敗退過大定江，朝鮮急派兵曹參知沈喜壽往九連城，希望楊紹勳總兵能命令祖承訓副總兵暫時留守在朝鮮境內，但祖副總兵撤退過速，已經渡過鴨綠江。

　　祖承訓副總兵在其後上呈給楊紹勳總兵的報告裡面，提及了數個問題:

　　糧草不繼，朝鮮無法提供足夠的糧草夠軍隊食用。

　　軍情不實，朝鮮情報指出平壤只有1，000多名日軍，實際交戰後估計日軍有上萬人。(日軍參戰有，小西行長、黑田長政、大友義統、立花宗茂的部隊。)

　　指揮權不專，朝鮮群臣一直希望明軍能由朝鮮將領指揮，並且壓迫明軍在天時不利的情況下出兵。

　　明軍對朝鮮軍缺乏信賴，祖承訓副總兵指出同時去平壤的也有500名的朝鮮軍，結果臨交戰時，400名朝鮮軍先潰逃，剩下的100名則是與對方有所交談。同時，明軍多有遭弓箭射傷與射死，根據朝鮮的情報，日軍只有鐵炮與長劍，所以懷疑射箭的是朝鮮人。

　　經過朝鮮使臣的反覆申辯，楊紹勳總兵後來接受了朝鮮的解釋，也就是軍情是由朝鮮的節度使提供的，可能偵查有誤，關於射箭一事可能是因為朝鮮兵器落入倭軍手中，或者是因為有朝鮮人遭到俘虜，才受到倭軍指使。