“主公，海津城那邊談妥了，只要本家按計劃出兵，後藤隱岐守願為本家作保。”緊接著，石川清康將後藤基次的話一字不落地回稟給了石川康長。

　康長聽罷長舒了一口氣，頗為慶幸地說道:“清康，這次多虧有你啊。你還不知道，就在剛才，康勝派人從大阪帶話給我，就在三天前，前田侍從和內府麾下的小笠原信濃守在禦東山城大敗毛利軍，二宮與次就辰等多名重臣皆歿於此役。安藝中納言已命令天野掃部率殘部撤退，目前估計已退往大津城。”

　毛利輝元自三月初十起兵以來，除去交給毛利秀元的八千人，還先後動員了四萬六千軍勢進攻近畿，是除秀保和家康以外投入兵力最多的大名。從三月十八日正式接管大阪惣構和三之丸開始，毛利軍於三月二十五日奪取高槻城和澱城，四月初六攻克伏見城，四月初十奪取大津城，不到一個月便基本控制了秀賴名下的河內、和泉和山城三國以及攝津國大部分地區，一躍成為近畿地區的霸主。

　這期間除了在伏見城損失較大外，大軍並未遇到激烈抵抗，這也成為毛利諸將在前期攻打禦東山城時輕敵的主要原因。長吉關位於禦東山城以東、大津城以西，當初秀保為獲得秀吉信任，有意在修建此關時將面向伏見的一側不設防，後來雖經秀吉同意重新修繕，但西側的防禦能力仍遠遠比不上東側，這一缺陷在戰鬥初期便體現出來了。

　四月十一日，毛利輝元的叔叔天野元政以二宮就辰為先鋒，動員麾下兩萬七千大軍猛攻長吉關，守將小笠原隆清從禦東山率三千軍勢前往支援。由於輕敵，毛利軍先鋒在開戰首日誤入豐臣軍埋伏，損失慘重，二宮就辰被鐵炮擊傷，回營後不久便一命呼嗚。天野元政隨即調整戰略，讓毛利元康調集大筒轟擊城門，同時以弓足輕和鐵炮足輕進行騷擾，使得豐臣軍難以對破損處及時修複。

　四月十三日，長吉關不堪轟擊，終於有多段城牆坍塌，天野元政看準時機發動總攻，雖然守軍在小笠原隆清的帶領下進行了頑強抵抗，可面對近三萬的毛利軍，豐臣軍逐漸不支，傍晚時分，剩余的一千三百余人退入關城死守，毛利軍隨即對關城進行包圍。凌晨時分，不願坐以待斃的隆清率豐臣軍開始突圍，戰鬥一直進行到中午時分，最終，豐臣軍以損失七百人為代價，突出了毛利軍的包圍圈返回禦東山城。

　戰鬥進行到這裡，毛利軍還是佔據優勢的:長吉關一戰豐臣軍死傷兩千九百人，其中有兩千四百人是隆清帶來的援軍;而毛利軍總共死傷一千九百余人，其中還有近四成是交戰首日中伏犧牲的，由此可見天野元政優秀的軍事才能。

　經過兩日休整，天野元政率領大軍主力沿中山道繼續行進，同時派軍奪取了長束正家的居城水口城，斷絕了伊勢豐臣軍對禦東山的支援。十五日正午，毛利軍主力抵達與禦東山城數裡之隔的八幡山，山上的八幡山城原是豐臣秀次的居城，一度曾是近江地區的經濟中心，但是在秀次一族滅門後，此城也隨之荒廢。天野元政在山城舊址安營扎寨，準備在水口城的毛利軍抵達禦東山東南時，從西南方向發動對禦東山城的進攻。

　此時禦東山城僅剩三千六百人，小笠原隆清在從長吉關突圍時腹部受傷，守城重任落到了早前從大和趕來支援的箸尾高春身上。高春是大和箸尾城城主，知行兩萬石，他自覺能力不足，在與隆清一番商量後，放棄了夜襲等奇襲方式，轉而進行籠城，同時向遠在北陸的前田利長求援。

　十六日清晨，大霧初開，毛利軍吹響法螺號，除去留守本陣的三千人，兩萬兩千大軍分別八幡山和八風道對禦東山城展開進攻。該城作為秀保早期的居城，且是“三都”(伏見、郡山、禦東山)之一，一直是大和豐臣氏的重要據點，特別是伏見失守後，這裡更是不容有失。

　箸尾高春自秀長時起便侍奉大和豐臣氏，得知禦東山有難，他親率三百軍勢前往支援。面對毛利軍的猛攻，他更是親赴前線指揮作戰，極大鼓舞了豐臣軍的士氣。

　由於山勢險峻，城池堅固，一天下來毛利軍的進攻並未取得明顯成果。天野元政思忖再三，決定斷其水源，焚毀城下町，以圍代攻，將豐臣軍困死在禦東山。換做他時，這確實是攻打堅城的常規方法，但天野元政忽略了一點，那便是山上的這支豐臣軍並非孤軍，援軍隨時可能趕來。

　此後，從十七日至二十五日的八天時間裡，毛利軍都是圍而不攻，可豐臣軍絲毫沒有降意，且遠在大阪的毛利輝元也擔心夜長夢多，不斷催促天野元政進行強攻。無奈之下，毛利軍於二十六日再度發起進攻，此時小笠原隆清大病初愈，與箸尾高春一同指揮作戰，豐臣軍雖然斷絕了水源，但城內儲水仍夠用數日，士氣並未因此低落。相反毛利軍在城下一呆就是十多天，且攻城未見起色，不免有些消極懈怠，攻勢較最初幾日也明顯減弱許多。

　隆清深諳“一鼓作氣，再而衰， 三而竭”，當天日落前竟帶一支騎兵出城反擊，打得毛利軍抱頭鼠竄，天野元政見勢不妙鳴金收兵，雖說並未造成太大傷亡，但隆清此舉還是削弱了毛利軍的士氣，軍中厭戰情緒滋生，更有農兵趁夜逃跑。

　戰事的轉折發生在二十七日，就在毛利軍再度對禦東山發起進攻時，前田利政率領北陸兩萬四千大軍經北陸道殺至近江，繞過佐和山城抵達禦東山北麓，小笠原隆清隨即率軍出城迎戰毛利元康所率領的毛利軍攻城主力。

　不消半刻，隆清便佯裝敗退，將毛利元康引至禦東山和觀音山之間的山谷，此時前田利政率大軍從山谷北側殺出，毛利軍驚慌失措，且戰且退，互相傾軋而死者竟達四百余人。隆清見狀也率軍調頭封鎖山谷南側，與毛利元康展開激戰。戰鬥一直持續到下午三時，直到天野元政派軍趕來增援，豐臣前田聯軍才鳴金收兵。此役毛利軍死傷近兩千人，天野元政手中可用之兵已不足兩萬;反觀豐臣軍，目前總兵力達兩萬七千人，軍勢上已佔據優勢，且坐擁堅城，攻守之勢已然逆轉。

　當天深夜，天野元政決定撤軍回大津城，並向毛利輝元求援，以期憑借三萬大軍在大津城與豐臣軍展開決戰。然而隆清和前田利政並不打算放虎歸山，一場大規模夜襲勢在必行。