同樣是沿著湯川布陣，上杉家三座陣地合計一萬一千人，而豐臣軍四個陣地卻達到驚人的七萬六千人，誰輸誰贏高下立判。書網雖說秀保有十足的把握拿下若松，可為了減少傷亡，他還是派遣外交僧西笑承兌進城勸降。
直江兼續與西笑承兌素有交往，不遠萬裡從京都將這位老者帶來也算是秀保的一片苦心，按照秀保的要求，西笑承兌費盡口舌想勸說上杉景勝投降，並且暗示他這是最後一次機會，若是把握不住，以秀保的強大實力，不消半日，若松城內外便會被火海所吞噬。
在得知秀保率領十五萬大軍前來討伐自己時，上杉景勝確實曾動搖過幾次，他不是不想投降，而是不甘心就此失敗，當初與德川家制定的計謀危險系數雖然高，可若是成功，上杉家就能恢復祖業，可謂是大功一件，這等誘惑又豈能輕易拒絕。得知秀保大軍抵達湯川南岸後，上杉景勝還特地登上天守台舉目眺望，只見昨日還十分蕭瑟荒涼的湯川南岸，如今已是旌旗招展，處處連營，炊煙嫋嫋，人頭攢動，數十門紅夷大筒在前線一字擺開，鐵炮足輕的數量更是數以萬計，聲勢之大除了十年前的小田原征伐就再也未曾有過。
相較之下，川北上杉軍的陣地卻是小得可憐，松松散散的軍營，十余門本土工匠打造的大筒，在城外廣闊的土地上顯得格外冷清，雖說一萬兩千對一般大名來說已經是個難以攀及的數字，可是比起對岸十五萬的豐臣軍，那就是小巫見大巫，西笑承兌說的沒錯，若是豐臣軍火力全開，一會功夫若松城便會葬身火海，先頭七萬多豐臣軍一起發動進攻。上杉軍的一萬軍勢怎能阻擋得住，理想一點興許能抵擋個一兩日，悲觀的話，半日估計都支撐不住，這般戰況怎能堅持到德川軍趕來?
想到這些，上杉景勝試探性地詢問西笑承兌:“右府有沒有告知大師，若是我軍開城，將會作何處置?”
“至少也是保留家名吧。”西笑承兌眯著眼，和藹地笑道:“犯上作亂這種事，不滿門斬首已經是很大的恩遇了。殿下不可多做奢望。”
“哦…僅此而已麽……”上杉景勝低下頭，沉默不語，坐在身後的直江兼續卻很是不滿地說道:“本家並未向右府動武，也未曾說想推翻秀賴少主，他怎能如此苛刻地對待本家?”
西笑承兌歎了口氣，悠悠道:“雖沒有和右府作戰，可是和最上、伊達呢?上杉家近一百二十萬石的家底本就讓右府放心不下，您卻在這時候動武，正好給了大阪的諸位一個口實。若是不好好治一治你們這些大老，右府又如何樹立威信，秀賴少主的地位豈不是搖搖欲墜?”
“大師，之所以攻打最上。乃是由於本家和德……”直江兼續將要道明真相，卻被上杉景勝一口打斷，他瞪了直江兼續一眼，冷冷地問道:“大師。若是由您向右府求情，本家是否能保留部分領地?”
“殿下太瞧得起貧僧了，不過既然殿下有意投降。那貧僧不妨試一試，畢竟是出家人，能化解一場廝殺也算是積德吧。”西笑承兌微微頷首，起身便離開了若松。
不消兩個時辰，西笑承兌再次前往本丸，這次他臉上的表情可以用笑逐顏開來形容，上杉景勝見他心情這般好，一邊命人上茶，一邊激動地問道:“大師與右府談的如何?”
“貧僧算是沒辜負殿下的重托，這件事總算是談下來了。”西笑承兌呷了口茶，不無欣慰地回答道。
“那真是感謝大師了，”上杉景勝微微鞠了一躬，繼續問道:“可否細細說來?”
“二十萬！”西笑承兌伸出兩根手指，得意地笑道:“耶麻、河沼、大沼三郡二十萬石，右府的誠意殿下應該了解了吧?”
“二十萬?”上杉景勝的臉上晴轉多雲，他冷笑道:“那豈不是連若松城都要收走?”
“那也是沒辦法的事情，”西笑承兌無奈道，“右府說耶麻郡的新宮城是個不錯的去處，您可以把居城遷到那裡……”
“夠了，”上杉景勝用低沉的嗓音吼道，“右府也太小瞧我景勝的決心了，也罷，既然如此，正好讓在下絕了念想，隻好拚死一戰了。”
“殿下對右府的條件不滿?”西笑承兌吃驚道，“右府已是寬宏大量了。”
“那就讓他把這二十萬石賞賜給有功之臣吧！”上杉景勝霍然起身，轉身便離開了禦殿，直江兼續表情尷尬地望了望西笑承兌，之後便安排小姓將他送出城去，無血開城看來是無望了。
得知上杉景勝不願投降，秀保對藤堂高虎說道:“二十萬確實少了些，不如加到四十萬?”
“萬萬不可！”藤堂高虎連忙搖了搖頭，嚴肅地說道:“先不說如今本家佔有優勢，即便兩軍勢均力敵，本家掌握大義，而上杉景勝乃是亂臣賊子， 有何資格討價還價?二十萬已是極限，若是隨便就翻一倍，這豈不讓那些隨軍出征的大名心寒?臣覺得既然上杉家不願投降，那就乾脆一鼓作氣攻下若松，一百一十四萬的領地拿來獎賞有功之臣豈不快哉?”
“這麽說沒錯，可是一旦開戰，恐怕傷亡……”秀保欲言又止，思忖一陣後終於還是下定了決心，立即對上杉家展開全面進攻。
“每一個偉大君主腳下都會有數不盡的屍骨，主公也該有這種覺悟。”藤堂高虎滿懷興奮地望著秀保，在他看來，此戰的成敗是大和豐臣氏能否製霸天下的關鍵，沒有任何退卻的理由。
“君主麽?”秀保驚訝之余莞爾一笑，“我只是秀賴的後見，高虎你可越來越大膽了。”
“太閣本來也只是信長公的軍團長，結果呢?”藤堂高虎“引經據典”，絲毫不讓秀保佔得上風。
“好了，我可沒想的那麽多。”秀保擺了擺手，平靜地說道:“先把眼前的事情解決掉，秀賴畢竟是太閣的繼承人，我乃是分支出身，不能有僭越的想法，你可別到處亂煽動，最近我可覺得家內有這種想法的人不在少數啊。”
“那都是大人們自發的，臣從未參與。”藤堂高虎趕忙撇清關系，“既然主公不想聽，臣今後不提便是。”
“不說這些，傳令給前線各軍，按照原定計劃開始渡江作戰！”秀保本想去前線觀戰，卻被藤堂高虎攔了下來，“總大將應安坐本陣，正面交鋒就交給麾下的將軍們吧。”