德川家康知道讓佐竹氏由中立轉為傾向自己已經很不容易，為了不耽誤時間，便未在出兵與否上與佐竹義重產生爭端，相反，他還在途經水戶城時向佐竹家做出承諾，一旦擊敗秀保，便將下總一國賞賜給他。德川家康這麽做，除了穩住佐竹氏，主要還是希望佐竹家能允許江戶的補給源源不斷地經水戶街道抵達會津。
果然，得到德川家康這番承諾後，家中支持德川氏的勢力更為佔優，佐竹義宣的中立政策除了幾個新進提拔的家臣外便無人支持，佐竹義重重新掌握了家中的權力，並將佐竹義宣派往太田城以避免對中樞決策產生影響。
由於佐竹氏的妥協，與其達成聯盟的岩城貞隆也被迫開放城池，允許德川軍過境。就這樣，在幾乎沒有衝突的情況下，德川家康率領的七萬五千大軍，於四月十九日順利地抵達二本松城東南的三春城，二本松城城主下條忠親親自前來迎接，德川家康從他口中得知，就在三天前秀保的討伐軍便渡過阿賀川進入會津盆地，相信此時已經展開的若松城的進攻，希望德川軍能盡快啟程前往支援。
德川家康見軍勢疲憊本想休息兩日，可顧及若松城乃是一座平城，較難堅守，沒辦法，隻好在休息半日後立即啟程，沿著岩城街道向著若松城疾行而去。
事情的發展正如下條忠親所想的一樣，早在四月十七日豐臣軍便抵達會津西南的福泉寺一帶，再往北行二裡便是湯川，湯川雖然不寬，卻也能起到一定的防護作用，因為渡過湯川便抵達本丸的外濠五軒丁，所以上杉家的防禦陣型便是從湯川北岸展開。
這裡要先介紹一下若松城的具體構造，本丸四周均有水濠環繞。東、西、北分別有一座橋與二之丸、西出丸、北出丸相連，這三座橋將水濠分成三部分，南面的稱為五軒丁濠，東北為三岐濠，西北為三角濠;三座分丸皆是以本丸水濠為依靠，四周又另掘外濠，即各自都是四面環水，而要想進入本丸，必須攻破三個分丸中的任一個，其中防守最為嚴密的大手門位於西出丸。追手門位於北出丸，但水濠較寬，東門位於二之丸，但是二之丸內有伏兵郭，可以藏匿大量軍勢，亦是很難攻取。因此，秀保最初設想是直接攻打城南，即沒有分丸護衛的一段，只要擊潰外圍軍勢。便可直達五軒丁下，利用土包將水濠填埋，進而攻入城中，這樣消耗的兵力遠比攻打分丸小得多。當然。上杉家豈會不知道這點，因此在城外部署了一萬兩千軍勢，誓死守衛湯川防線。
在西出丸南門，也稱之為“內門”附近的城南莊。駐扎有信濃眾村上義清之子山浦景國統領的一千軍勢，另一座平山莊中駐守有須田長義的五百軍勢;二之丸南門西南的池坊一帶駐扎有安田能元的一千軍勢，池坊背靠五軒丁。是最靠近本丸的一個據點;南門東南兩裡處的鶴原台地，是若松附近稍有的高地，在山上駐扎有大石綱元的一千人，作為以西軍勢的屏障;接下來便是緊鄰湯川的三個陣地，這三個這地位於內門和南門之間，分別名為南町、北川原以及豬俁村，西面的南町駐扎有黑川為實一千人和水原親憲一千五百人;中部的北川原是最為主要的陣地，駐扎有春日元忠兩千、前田慶次兩千、中條三盛一千、小國實賴一千合計六千人，佔城外兵力的一半;負責東部豬俁村防備的是南莊內撤下來的志馱義秀兩千人及下吉忠五百人。雖是三面防守，可簡單說來，南町、北川原、豬俁一線是若松城的第一道防線，城南平山、池坊、鶴原一線是若松的第二道防線，這兩道防線一破便可攻至五軒丁。
若松城內，作為總大將的上杉景勝率領四千人坐鎮本丸，直江兼續率三千人藏匿於二之丸的伏兵郭中，而二之丸的防守則交給甘糟景繼的兩千人;西出丸水濠較寬，且內門有兩支軍勢把守，所以城內只有色部光長的兩千人守備;北出丸受到威脅最小，因此，也是只有兩千人，由中條三盛負責把守。綜上看來，小小一座若松城集中了兩萬六千五百人的龐大軍勢，上杉景勝孤注一擲，一定要堅持到德川家康到來的時刻。
兩萬六千人已經將川北和若松城內塞得很擁擠，可是對於傾巢而出的秀保來說，這那邊地方實在是不夠用。四月十七日抵達湯川後，十四萬大軍立即在會津西街道兩側展開部署，其中臨近湯川的木村、表町、歌川莊、菅原神社四處作為進攻陣地， 小檜山、古川神社作為右翼，小林村作為左翼，福泉寺作為秀保本陣，寺南的常慶寺作為殿軍。
其中木村駐守有京極高次六千、大谷吉繼三千、新莊直賴、山崎家盛一千八百，合計一萬八百;表町有佐竹軍三千、福島正則九千、黑田長政五千五百、細川忠興三千，合計兩萬五百;歌川莊有四團長宗我部六千、蜂須賀家政五千、生駒一正五千、加藤嘉明五千、脅阪安治等兩千，合計兩萬三千;菅原神社有田中吉政三千、日根野弘就六百、小早川秀秋一萬三千、島清興五千，合計兩萬一千六百;在歌川莊與菅原神社南部的天神莊，駐有福島高吉五千、中山朝信的下野眾兩千，合計七千;最西面的小林村駐有大和眾三千、美濃眾四千、池田長吉九百，合計七千九百;小檜山有結城秀康四千、毛利秀元八千、吉川廣家三千，合計一萬五千;古川神社有九州軍團島津義弘一千五百、小西行長四千、毛利勝信兩千、中川秀成兩千以及青木俊矩三千，合計一萬兩千五百;秀保本陣所在地福泉寺，有秀保直屬軍勢一萬五千，藤堂高虎五千，以及西美濃、信濃、飛驒各家大名所攜帶的少量軍勢約一千四百，合計兩萬一千四百;最南面的常慶寺，駐有那須資吉四千、朽木元綱六百、北條氏盛六百，赤座吉家等近畿眾四千，合計八千二百。如此算來，秀保此番總兵力達到十四萬六千人，是上杉軍的五倍以上，不出意外絕對能拿下若松城。