本多正純一去不回，此刻卻接到秀保的號令，讓他突襲德川家康本陣，一股失落感頓時襲入小早川秀秋的內心深處。本以為可搶奪奇襲之功的他，此刻只能接受現實，聽從秀保的指示從歌川莊出兵襲擊德川旗本，為秀保和毛利秀元的行動爭取足夠的時間。
對於德川家康來說，最終目標便是奪取沼田街道南下，進而逃往北信濃與當地大名會師。可是他沒料到，秀保的反應竟會如此迅速，十余萬大軍頃刻間便分成四路，追著德川軍便是一陣猛打。這還不是最糟糕的，為了防止德川軍臨時改走會津西街道返回江戶，秀保還連夜派人前往山形城和福島城，要求最上義光、伊達政宗以及上杉氏的本莊繁長一同出兵，沿著岩國街道向若松城挺近。
當天上午，使者懷揣秀保指令和檜原的戰報分別抵達山形城、福島城以及伊達家新佔據的白石城。得知秀保大勝德川家康敗退，最上義光立即發布全領動員，率領一萬人南下直抵若松城，留下兩千人接管若松防務後，馬不停蹄地南下與秀保主力會師;可對於伊達政宗和本莊繁長來說，德川家康敗退就如晴天霹靂，特別是上杉景勝率部倒戈，更是給了伊達政宗當頭一棒。他明白，只要上杉景勝活著，自己早先的行跡便會敗露，事後別說是獲得加封，能不能本領安堵都是個未知數。
可即便如此，伊達政宗也別無選擇，如今秀保做大，伊達家若想存續，就只能聽從他的調遣，出兵與德川家康作戰。軍議過後，伊達政宗決定率領一萬軍勢沿著奧州街道南下，經福島和二本松抵達岩國街道。之後西向前往若松城支援秀保。
此時福島城城主乃是上杉氏重臣本莊繁長，自開戰至今，他已經堅守福島長達兩個月，除了伊達政宗早先佔領了兩郡外，本莊繁長便再沒有讓伊達家佔得一絲便宜。此番得知諸多大將戰死，上杉景勝投降，本莊繁長懊惱不已，他覺得當初就應該率兵勤王，而不是留守福島防禦伊達政宗。可事實上，以他那五千兵力。即便支援若松城，也不會對局勢產生太大的改變，相反，憑借擊敗伊達政宗的戰績，興許還能獲得秀保的一絲賞識，為上杉家的存續爭取些機會。
四月二十三日，伊達政宗率軍抵達福島城，本莊繁長於城外親自迎接這位不久前還是死敵的奧州獨眼龍。此刻的上杉伊達兩家必須冰釋前嫌，同時作為秀保麾下的大名參與對德川家康的作戰。本莊繁長和伊達政宗都明白。如今爭奪天下的大名僅剩下秀保和德川家康，而自己，即便存有野心，卻已經喪失了參與其中的實力。唯有聽從秀保的差遣，才能不被歷史的大潮所吞沒。
得到奧羽三方的肯定回復時，德川家早已突破秀保和毛利秀元的阻擊，奪取沼田街道前往北上野。而德川方的三路殿軍卻沒有那麽好運。在數倍於己的追兵面前，德川軍死傷慘重。
凌晨五時，第一殿軍的大久保忠常率先戰死。本多康重受傷被俘，唯有神原康政率領八千軍勢拚死南下，意圖與第二殿軍會師;戰至清晨八時，第二殿軍的本多忠政在丟下兩千死傷軍士後率領殘部逃往小檜山北麓，與毛利秀元的主力部隊遭遇，在京極高次的支援下，毛利秀元耗費半個時辰擊潰本多忠政本隊，擊斃本多忠政及麾下大將數十人，殘部千余人倉皇北上，與真田信幸的六千軍勢會師。
真田信幸此刻也是強弩之末，面對豐臣軍的步步緊逼，他率部東進，試圖和鳥居忠政的第三殿軍取得聯系，一同走沼田街道向上野方向突圍。可讓他絕望的是，鳥居忠政早在六時掩護德川家康撤退的戰役中便戰死沙場，所部三千人全軍覆沒，不過河尻秀長的美濃眾也因此喪失戰力，河尻秀長受傷退出戰鬥，平塚為廣和原長賴一道戰死，美濃殘部千人被那須資吉吸收，繼續向大久保忠鄰和內藤正成發起攻擊。
當真田信幸抵達鳥居忠政原定陣地時，發現大久保忠鄰早已率部南下，與內藤正成、大久保忠佐先後經沼田街道撤往北上野，也就是說，此刻的真田信幸儼然成為一支孤軍，即將面對五萬豐臣軍的圍剿。
好在此時，神原康政及時率領八千軍勢趕到，與真田信幸合並後湊齊了一萬五千軍士，趁著毛利軍尚未趕到的空隙向南對負責攔截的那須資吉發起進攻。
在戰鬥中，由於兵力差距較大，那須資吉的五千人損失慘重，兩千八幡備中有八百人陣亡，而那須資吉本人也左臂中箭，形勢十分危急。可即便如此，那須資吉仍沒打算撤圍讓德川軍逃脫，他將箭柄折斷，策馬奔上前線繼續指揮作戰，這股精神極大地鼓舞了豐臣軍，在此後半個時辰的戰鬥中，豐臣軍隻進不退，縱使死傷三千，仍死死封住德川軍前進的路線，為京極、毛利兩家的來援爭取了寶貴的時間。
上午十時，毛利、京極兩軍一萬四千人，結城、蜂須賀等六部兩萬兩千人先後趕到，迅速接替那須資吉對德川孤軍展開圍剿。此時的神原康政和真田信幸都明白，已經無力逃出生天，可即便如此，他們仍拚死作戰，牽製豐臣軍近半數兵力，為德川家康爭取時間。
可約莫半個時辰後，神原康政突然率主力朝西南方向發起猛攻，擊殺毛利氏家臣福原廣俊，率領五千軍士拚死突圍，朝著沼田街道向南撤去;真田信幸看準空檔，率部從包圍圈東南突圍，經原內藤正成陣地成功逃出了包圍圈，帶領兩千德川軍倉皇南下，經會津西街道慌不擇路地朝下野方向奔去。
仍在包圍圈中的德川軍卻沒有這般好運，不消兩刻鍾，余下的德川軍全部遭到屠殺。可豐臣軍連按功行賞的時間都沒有，便在秀保的催促下沿著沼田街道追擊德川軍而去，至於真田信幸的兩千人，則是交給了北條氏盛和赤座吉家的近畿眾前去追擊。
沼田街道，顧名思義。是連接上野沼田城與奧州若松城的一條街道，作為和會津西街道齊名的關東要道，一直受到德川家康的重視。沼田城向南是箕輪城，過了此城便是中山道，經中山道往西即可進入信濃地界，這也是德川家康設想的行軍路線。
沼田城作為真田信幸的居城，向來是德川家康在上野的據點，特別是福島正則入主箕輪城後，這裡更是成為德川家經略上野的橋頭堡，一直是德川家康引以為傲的存在。
真田信幸出陣關東後。整座城池便交由其妻小松姬看守。小松姬，也就是本多小松，本是本多忠勝的長女，後被德川家康收為養女許配給了真田信幸。此女性格剛烈，頗有主見，在得知真田信幸與真田昌幸不歡而散後，立即加強城防，防止真田昌幸偷襲。
果不其然，昌幸在返回居城上田城的途中。經過由小松姬留守的沼田城時向小松姬表達了“想要見孫子一面”的願望，但小松姬卻覺得事有蹊蹺，她穿著一身戰鬥裝束出現在城樓上，對真田昌幸說道:“現在我們已經是敵人。即使您是我公公都不能入城”，嚴辭拒絕了昌幸的請求。
真田昌幸失望至極，便帶著軍勢離開沼田城向西行進。然而，當昌幸前往鄰近的正覺寺休息時。小松姬竟然帶著孩子出現，達成了昌幸想見孫子的心願。真田昌幸和真田信繁父子激動不已，對小松姬的謹慎嘖嘖稱讚。
可親情在戰爭面前是那麽脆弱。特別是關系到家族存亡時，總有一方要做出犧牲。四月二十四日，秀保的使者抵達上田城，將檜原的戰況和盤告知，真田昌幸著實為自己押對寶而高興一番，可轉念間他又想起真田信幸，在得知真田信幸戰敗突圍，下落不明後，他鄭重地懇請使者，希望他向秀保求情，留真田信幸一名，作為代價，他將親自前往沼田城勸說小松姬開城，截斷德川家康的進路，為豐臣軍爭取足夠的時間。
使者顧及真田昌幸愛子心切，答應了他的要求，但是臨走前仍不忘提醒真田父子，德川家已經聯絡了信濃的其他大名以及越後的堀家，這些大名很有可能在最近對上田城發動襲擊。使者希望真田昌幸能守住上田城，不讓德川家康出奔信濃的計劃得逞。
真田昌幸鄭重地向使者保證，只要真田家還有一人，就絕不會讓那些大名與德川家康合流。其實他心裡明白，無論接下來秀保能否取勝，真田信幸都不能逃出豐臣氏的掌心，既然如此，唯有向秀保示忠，才能保真田信幸不死。此番以孤軍對抗整個信濃和越後的大名，也算是做父親的最後能為兒子所作的事情吧。
四月二十四日夜，德川家殘部在陸奧與上野交界的駒寄城倉促回師，除了德川家康的一萬兩千人編制尚且完整外，其余三路殿軍全都損失慘重，只剩下神原康政五千人、大久保忠鄰三千人、內藤正成兩千人以及大久保忠佐五千人。這些軍士加起來只有兩萬七千人，也就是說，有近一半的德川軍死在了撤退的路上，如此大的損失讓德川家康心痛不已。好在即將進入上野國， 豐臣軍也暫時被甩在身後，自己的計劃即將邁入正軌，德川家康稍稍振作了些，他將家臣召至本陣，一方面鼓舞士氣，另一方面也是給自己充實些戰鬥下去的信心。
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