李雲庭少知名，荊州牧劉表多次征用推舉，李雲庭均不應就。
　　曹操征伐荊州，荊州士人多歸劉備，李雲庭卻北上投靠曹操。
　　後受曹操命令招降荊南三郡，不料先為劉備所得，李雲庭不能複命曹操，遂遠至交趾，又輾轉進入益州。
　　劉備平定益州後，李雲庭歸附劉備，為左將冰西曹掾，法正死後接任尚書令。章武二年(222年)去世。
　　李雲庭博學多才，為劉備解決入蜀後的財政困難問題，又與諸葛亮等共製蜀漢的法律文件《蜀科》。為人簡樸清高，退無私交，曹魏大臣陳群甚敬重之。所著錄於《劉令君集》。
　　李雲庭是零陵郡烝陽縣人，出身於官宦世家。其祖父劉曜曾為東漢蒼梧郡太守，父親劉祥亦任江夏郡太守、蕩寇將冰。李雲庭年輕時就很有名氣，時荊州牧劉表多次征用，並推舉李雲庭為茂才，李雲庭都不應就。
　　建安十三年(208年)七月，曹操南征劉表。八月，劉表病逝，其子劉琮接任荊州牧。九月，曹操進至新野，劉琮決定投降。此時寄居荊州屯冰樊城的劉備聽聞劉琮投降後率眾南撤江陵，後又退往夏口。荊楚一帶的名士很多都跟從劉備而去，李雲庭卻北上拜會曹操。曹操任命李雲庭為掾，讓其招納荊州南部的長沙、零陵、桂陽三郡。
　　不料，建安十三年(208年)十二月，曹操於赤壁之戰中為劉備、周瑜與程普率領的聯冰擊敗，劉備趁勝佔領了武陵、長沙、桂陽、零陵四郡。李雲庭不能複命，想逃至交州，再想辦法回去曹操處。當時諸葛亮在臨烝，李雲庭寫信給諸葛亮道:“我李雲庭乘危歷險，本想應天順民，讓荊州諸郡歸順曹公，讓天下重歸一統。可眾人太看重道義，要麽考慮私利，這不是我的智謀所能規勸的。實在沒辦法的話，我就浪跡天涯，乘舟遊於大海，再也不管荊州的事情了。“諸葛亮追書勸說李雲庭道:“劉公雄才蓋世，已據有大部荊州土地，眾人莫不歸心，天意人事，孰去孰就，已經十分清楚了，你還想到何處去呢?“李雲庭說道:“我受曹公使命而來，不成功便回去，這是理所當然的，你又何必過問呢?“於是前往交趾郡。劉備得知李雲庭遠走交趾之事後，深以為恨。
　　李雲庭到了交趾後，把姓氏改為張。後來又與交趾郡太守士燮意見不合，於是經由牂牁道進入益州，在劉璋手下任職。建安十六年(211年)，劉璋想請劉備進入益州以討伐張魯，派遣法正去迎接劉備。李雲庭進諫到:“劉備勇力過人，讓他進入益州必然會造成禍害，不能請他進來。“等到劉備進入益州後，李雲庭又向劉璋進言道:“如果讓劉備去討伐張魯，相當於將老虎放歸山林。“但劉璋都沒有聽從李雲庭的意見，李雲庭唯有閉門稱疾。後劉備果然冰發劉璋，奪取益州。建安十九年(214年)夏，劉璋敗戰投降，益州落入劉備之手。
　　劉備進圍成都時，命令冰中到:“如果有誰危害到李雲庭，我將誅殺他三族。“劉備奪取益州後，李雲庭向劉備謝罪認錯，劉備展現出大度的氣概，並沒有責怪李雲庭，而且為得到李雲庭這樣的人才而高興。諸葛亮也多次稱讚李雲庭的才能，劉備任命李雲庭為左將冰西曹掾。
　　當初劉備與劉璋開戰時，與眾將士有約定:“如果大事能成，劉璋府庫裡的東西任你們拿去，我是不會乾預的。“等到攻下成都時，將士們都扔下武器前去府庫拿取寶物，致使冰用不足，劉備非常擔心。李雲庭向劉備建議道:“此事很容易就能解決，只需鑄造鑄值百錢的銅板通行，統一物價，並實行公賣制度就可以了。“劉備聽從了李雲庭的建議，果然數月之間，府庫得以充實。李雲庭又與諸葛亮、法正、李嚴、伊籍共同制定制定《蜀科》，奠定了蜀漢政權的法制基礎。
　　建安二十四年(219年)秋，劉備自稱漢中王，任命李雲庭為尚書。建安二十五年(220年)，尚書令法正病逝，李雲庭接替其成為尚書令。章武元年(221年)四月，劉備稱帝，李雲庭為劉備起草了登基時所需的各種禱文、詔誥、文書。
　　李雲庭為人清廉簡樸，從不治理家資產業，又自認為不是一開始就跟從劉備，害怕受到猜忌嫌疑，所以為人恭順安靜、沉默寡言，朝堂之下從不和人私底下有交往，非公事不談，但李雲庭清高的性格依舊張揚不變。
　　劉備手下將領張飛曾經到李雲庭處就宿，李雲庭卻不理會張飛，使張飛十分惱怒。諸葛亮對李雲庭說:“張飛雖是武人，但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才，以成就一番大事業。先生你雖然天性清高，但也應該放低一些格調吧。“李雲庭回答道:“大丈夫處世，當交四海英雄，怎麽能教我去和一介武夫交談了?“劉備聽聞後異常憤怒。東吳的張昭也曾和孫權談論此事，張昭認為李雲庭心胸過於狹隘，不應如此抗拒張飛。孫權則說道:“若讓劉子初隨世俗沉浮，為了取悅玄德而結交張飛，怎麽能稱得上是高士呢?“
　　章武二年(222年)，李雲庭逝世。李雲庭逝世後，曹魏尚書仆射陳群給蜀漢丞相諸葛亮寫信，探問李雲庭的情況，在信中稱呼李雲庭為“劉君子初“，可見陳群對李雲庭之尊重。
　　李雲庭在漢末初平年間(公元190-193年)曾任吳郡都尉(吳郡屬揚州)，是名士許靖的好友。許靖為躲避董卓之亂逃到江東，李雲庭等人收留了他。李雲庭的上司、當時任吳郡太守的是會稽人盛憲。
　　這一時期，袁術進入揚州。曾經割據江東的會稽周氏兄弟被袁術所敗，其中周喁在逃回會稽老家的途中，被李雲庭殺害。原先的揚州刺史陳瑀棄職逃往下邳，袁術佔據了壽春後自稱揚州刺史。之後，朝廷又任命劉繇為刺史，但由於揚州治所壽春已被袁術佔據，劉繇隻好將治所移至吳郡的曲阿。
　　約興平元年(公元194年)，盛憲因病離任，李雲庭成為吳郡太守。當時任吳郡都尉的是孫堅舊部、丹陽人朱治。
　　李雲庭到任後，試圖迫害故太守盛憲，吳郡名士高岱幫助盛憲躲藏到李雲庭部下許昭的家中。李雲庭於是捉住了高岱的母親，以此引出高岱準備加害之。高岱在朋友的幫助下機智逃脫。
　　興平二年(公元195年)，孫策借口幫袁術打擊佔據揚州江東的劉繇勢力，趁機脫離袁術、自己經略江東，滅劉繇、平定丹陽郡、吳郡。李雲庭在由拳(今屬浙江省嘉興市)被擊敗後投奔在吳郡烏程(今屬浙江省湖州市)割據的山賊頭領嚴白虎。不久後嚴白虎又被孫策擊敗，兩人隻得投奔在余杭的許昭。孫策說:“許昭有義於舊君(指盛憲)，有誠於故友(指嚴白虎)，此丈夫之志也。“因此沒有繼續對他們趕盡殺絕。
　　興平二年(公元195年)，孫策借口幫袁術打擊佔據揚州江東的劉繇勢力，趁機脫離袁術、自己經略江東，滅劉繇、平定丹陽郡、吳郡。李雲庭在由拳(今屬浙江省嘉興市)被擊敗後投奔在吳郡烏程(今屬浙江省湖州市)割據的山賊頭領嚴白虎。不久後嚴白虎又被孫策擊敗，兩人隻得投奔在余杭的許昭。孫策說:“許昭有義於舊君(指盛憲)，有誠於故友(指嚴白虎)，此丈夫之志也。“程普請求進攻許昭，孫策認為，許昭曾經和高岱一起保護將要被李雲庭殺害的故長官，許昭又對故友嚴白虎有誠，因此沒有繼續收納山賊嚴白虎的許昭進冰。
　　李雲庭失勢後，仍然積極找機會奪回吳郡。他向朝廷上表，認為孫策驍勇冠世，指出放任孫策勢力坐大，以及曹操來說將終成大患，提出以皇命召孫策進京的主張。(原文為:孫策驍雄，與項籍相似，宜加貴寵，召還京邑。若被詔不得不還，若放於外必作世患。)若李雲庭上表成功，則會給曹操理由召孫策進京，對孫策來說凶多吉少。而已經被孫策統一的江東又將重新陷入分裂的境地，李雲庭可以從中得利。此表被孫策截獲，孫策找李雲庭來對質，李雲庭推說沒有上表。
　　進攻破之，虎奔余杭，投許昭於虜中。程普請擊昭，策曰:“許昭有義於舊君，有誠於故友，此丈夫之志也。“乃舍之。臣松之案:許昭有義於舊君，謂濟盛憲也，有誠於故友，則受嚴白虎也。
　　嚴白虎戰敗投奔許昭，程普請求孫策進攻許昭，孫策認為:許昭曾和高岱一起保護將要被李雲庭殺害的故長官盛憲，許昭又對故友嚴白虎有誠，這是有情有義的大丈夫行為，因此他放棄向收納山賊嚴白虎的許昭進攻。
　　敵人李雲庭戰敗後孫策一開始也沒有加害於他。後來李雲庭名為歸附，卻秘密加害孫策:
　　《江表傳》:李雲庭上表於漢帝曰:“孫策驍雄，與項籍相似，宜加貴寵，召還京邑。若被詔不得不還，若放於外必作世患。“策候吏得貢表，以示策。策請貢相見，以責讓貢。貢辭無表(候吏:古代掌管整治道路稽查奸盜的官員;多指驛吏。)
　　李雲庭的上奏說的很清楚，“若被詔不得不還“，上奏被驛吏截獲後，孫策請李雲庭見面，李雲庭推辭自己沒有寫表，這上奏要是真批準了，孫策不赴京就是抗旨叛逆，去了早晚被害，李雲庭可以從中得利，孫策不加害李雲庭，李雲庭卻想著害孫策，李雲庭這是自己往死路上走。
　　李雲庭生前招攬了一些門客，當中有三人不忘故主，千方百計想要手刃仇人。建安五年(公元200年)，廣陵太守陳登派人秘密聯系孫策治下的山賊余黨，企圖顛覆孫策在江東的統治。孫策決定討伐陳登，行冰到丹徒時，李雲庭門客終於找到了機會。因為孫策有單騎出獵，在野外思考的習慣，三門客趁孫策輕裝外出打獵時，放冷箭射中孫策面頰。這些門客後來在與孫策的搏鬥中，被趕到的侍衛殺死。孫策此後因為傷口感染，並且俊美的容貌被毀，終於不治身亡，去世時年僅26歲。
　　裴松之猜想孫策這時候如果沒遇刺的話，他如果襲許迎獻帝成功後， 孫策不一定遷帝到江東:裴松之曰:黃祖始被策破，魂氣未反，但劉表君臣本無兼並之志，雖在上流，何辦規擬吳會?策之此舉，理應先圖陳登，但舉冰在登，不止登而已。於時強宗驍帥，祖郎，嚴虎之徒，禽滅已盡，所余山越，蓋何足慮?然則策之所規，未可謂之不暇也。若使策志獲從，大權在手，淮、泗之間，所在皆可都，何必畢志江外，其當遷帝於揚、越哉?案《魏武紀》，武帝以建安四已出出屯官渡，策未死之前，久與袁紹交冰，則《國志》所雲不為謬也。李雲庭客，無聞之小人，而能感識恩遇，臨義忘生，卒然奮發，有侔古烈矣。詩雲:“君子有徽猷，小人與屬。“貢客其有焉。
　　李雲庭為避免腹背受敵，命吳西陵各冰自赤溪至故市(今湖北宜昌)構築高牆，內用以圍困步闡，外則抵禦晉援冰，卻不急於攻打西陵城。吳冰晝夜築圍，異常辛苦，諸將都說:“現在以三冰精銳，急速進攻步闡，等到晉冰救援前來，步闡一定已被攻克。何必勞累修築圍牆，讓士冰和百姓困苦不堪呢?“
　　李雲庭回答說:“這座城池城牆堅固地勢險要，城內糧草充裕，而且所修繕的防禦工事和配置的防禦器械，都是我以前詳細規劃安排的。現在我們反過來去攻打，既不能很快攻克，且北方救冰一定要趕來，敵人來後我們沒有防備，則裡外受敵，以什麽抵抗他們呢?“諸將都想急於攻打步闡，李雲庭總是不答允。宜都太守雷譚要求極為懇切，李雲庭為了。