吳敬梓與鄭板橋雖同為林如海的幕賓，吳敬梓並沒有像鄭板橋那麽幸運地被奉為上賓。加之他沾染家本膏華、性耽揮霍的習氣，經濟頭腦又不及鄭板橋，在父親病逝後過著揮霍的浪子生活，田廬盡賣，鄉裡傳為子弟戒。這子弟戒無疑是鄉裡將他看作一個敗家子式的反面教材了。他應科舉時，也被斥責為文章大好人大怪，遭到侮辱，後不得不憤懣離開故土，靠賣文和朋友接濟為生。

揚州是名符其實的運河之都，是南北漕運的重要轉運地和中部各省食鹽的供應基地和集散地，商業十分發達。千家養女先教曲，十裡栽花算種田，揚州的繁榮達到極盛，揚州鹽業更是達到了頂峰，揚州鹽商的財富和影響力也達到了前所未有的高度。全世界超過五十萬人口的十大城市中，本朝佔有六席，揚州位於第三。官僚豪紳、富商巨賈在揚州建造了龐大秀麗的住宅和園林，他們除追求奢侈的物質享受外，又附庸風雅，建有多處書院和雅舍，對雲集於揚州的四方文士以禮而待，並且不惜重金資助他們作文、出書，海內文士，半集維揚，揚州成了文人雅士的向往之地。

吳敬梓對揚州情有獨鍾，生前多次往來於揚，並終老於揚。吳敬梓十四歲隨父親赴贛榆時即途經揚州，此時鄭板橋才二十二歲，還在家鄉興化剛剛涉獵繪畫創作，他們倆不可能認識。吳敬梓先後五赴揚州。第一次是在三十五歲，他在短暫地出遊真州後就來到揚州造訪友人。寓揚期間，吳敬梓思鄉戀家心切，無心在揚多留，即迎風冒雪渡江返回秦淮寓所。而鄭板橋是年冬日赴京都，準備參加丙辰科考試。因而，兩人無緣相識。

吳敬梓再度來揚，是在第二年夏秋之間，遊覽了揚州八大寺院之一的天寧寺。而這年四十四歲的鄭板橋已在京，二月至三月，於貢院參加禮部會試，中貢士，五月參加殿試，中第二甲第八十八名進士，四十五歲時才南歸揚州。因此兩人不在一地，不可能會面。

兩人真正會面的時間是在幾年後的五月，時年四十歲的吳敬梓第三次來揚州投奔他的官場朋友，即初任兩淮鹽運使的林如海，吳敬梓與鄭板橋都參與了題贈《奉題林如海出塞圖》詩及送行活動，圖卷上有他們兩人的題詩。送行活動後，吳敬梓旋即離揚回故鄉全椒去了。

吳敬梓出生在家聲科第從來美的仕宦名門，他的曾祖是探花，祖父吳旦是個監生，伯叔祖吳晟、吳昺皆進士及第，一時名公巨卿多出其門，自他的父親起家道衰落。對祖上得益於科舉制度，吳敬梓早年也曾引以為豪，他從安徽全椒剛遷到南京時，寫過一篇《移家賦》，說五十年中，家門鼎盛。他的一生由富入貧，大半時間消磨在寧、揚兩地，對於科舉由追求、失望到冷淡、憎惡。他從與上層人士的交往及接觸中，憤慨地看到官場的徇私舞弊、豪紳的武斷鄉曲、膏粱子弟的平庸昏聵、舉業中人的利欲熏心、名士的附庸風雅和清客的招搖撞騙，加上他個人生活一落千丈，因而對社會百態及官場黑暗以及科舉本質逐漸有了清醒的認識，對於功名富貴表達了與常人截然不同的看法。吳敬梓看透了黑暗腐朽的社會風氣，他反對科舉製，不願參加博學宏詞科的考試，憎惡士子們醉心製藝、熱衷功名利祿的習尚。

鄭板橋生於一個寒儒家庭，其父鄭立庵是一位私塾先生。鄭板橋出生時，興化連年遭災，生活困苦不堪。鄭板橋童年和青少年時代，是在艱苦與辛酸中度過的。鄭板橋三十歲時，父親立庵病故，

家無長物，賣書葬父，鍋中無米，灶間無柴，可門前還不斷有人來逼債。在走投無路的情況下，鄭板橋曾逃到海陵、鎮江焦山躲債。貧寒的家境，淒苦的身世，不幸的遭遇，促使鄭板橋發憤改變命運，走讀書科舉作官的發達之路是他心中孜孜以求的夢想。他多次對朋友表白:“讀書作文者，豈僅文之雲爾哉?將以開心明理，內有養而外有濟也。得志則加之於民，不得志則獨善其身。”鄭板橋告誡舍弟鄭墨:“愚兄既不能執禦執射，又不能務農務商，則救貧之策只有讀書。”“凡人讀書，原拿不定發達。然即不發達，要不可以不讀書，主意便拿定也。科名不來，學問在我，原不是折本的買賣。”並一再叮囑:“信此言，則富貴，不信，則貧賤。”他是不屑於做一個鄉下默默無聞的教書先生的，“教館本來是下流，傍人門戶度春秋”，此種心跡流露無遺。科舉制度以製藝取士，其僵化腐朽、摧殘人性的一面日益顯現出來，造成了不少人生悲劇。鄭板橋讀書應試自有他的路數，他主張不要死讀書、讀死書，萬不可為古人所束縛，所有史書句句都讀，便是呆子，所有詩人，家家都學，便是蠢材，他主張學一半，撇一半，未嘗全學，非不欲全，實不能全，亦不必全也。這是鄭板橋不同於一般腐儒的高明之處。鄭板橋大半生專心致志於科舉，竭力突入統治階層，體現了窮則獨善其身，達則兼濟天下的傳統儒家思想對他的深刻影響和束縛。鄭板橋官山東先後十二載，無留牘，亦無冤民，去官日，百姓痛哭遮留，家家畫像以祀，贏得了廣大民眾的擁戴和景仰。十二載的為官生涯，也使鄭板橋進一步看到了官場的黑暗和腐敗，同時，他為善親民、淡泊名利的思想和藝術家曠達不羈的氣質也難以使他與整個官場融為一體。他對汙濁的官場是厭惡的，鄭板橋的詞作《青玉案宦況》寫盡了十多年枯燥無味的官場生涯:“十年蓋破黃綢被，盡歷遍，官滋味。雨過槐廳天似水，正宜潑茗，正宜開釀，又是文書累。坐曹一片吆呼碎，衙子催人妝傀儡，束吏平情然也未?酒闌燭跋，漏寒風起，多少雄心退。”在惆悵和苦悶中，他內心逐漸滋生出逃離官場、回歸田園的念頭。所以，當他去官回家的時候，反倒產生了一種說不出的解脫與輕松。他在《罷官作》中寫道:“老困烏紗十二年，遊魚此日縱深淵。春風蕩蕩春城闊，閑逐兒童放紙鳶。”那份恬淡，那份閑適，那份解脫的自由與逍遙，那份不雜一絲苦澀與無奈的陶醉與怡然，使人自然而然地想起了久在樊籠裡，復得返自然的陶淵明。對於官場，鄭板橋進入得艱難，去得倒十分瀟灑。

吳敬梓出入林如海幕府時，對出入鹽運使署的兩淮鹽商深為不滿，十分厭惡他們那種巧取豪奪的驕奢淫逸生活，所謂牢盆牟國利，質庫朘民脂，高樓明月中，笙歌如沸糜。一些名士在鹽商大量饋送金銀的禮遇下，也紛紛與他們交往應酬。浙西詞派領袖朱彝尊舉博學鴻詞，授檢討，歸過揚州時，大鹽商安麓村曾贈以萬金，袁枚為安麓村重刻孫過庭書譜數石題跋，僅書二十二字歸之，就得安麓村所饋贈的二千金。大鹽商江春，也多結交、延攬名士，奇才之士，座中常滿，亦一時之盛也。吳敬梓對於此類現象十分反感，絕不屑於仿效，與鹽商作交易。他將鹽商寫為資性蠢愚、心術卑鄙、貨利聲色之外不知其他的鄙夷對象，譏諷揚州鹽商六精:坐轎的債精，抬轎的牛精，跟轎的屁精，看門的謊精，家藏的妖精，還有頭戴的方巾。喜笑怒罵，謔而近虐了！這種價值評判卻不是揚州鹽商的真實、全面的寫照。商人自古以來有良賈和貪賈之分，在揚州鹽商中，貪婪無度、卑鄙庸俗者有之，誠信敬業、仗義疏財、風雅自許者也有之，如吳敬梓就曾多次得到忘年交、鹽商俊彥程晉芳的生活資助，因此對鹽商尚不能一律以六精、奸商看待。

鄭板橋對待鹽商富豪的態度與吳敬梓不同，揚州八怪中諸人都與鹽典富商有著密切的交往。鹽商是他們作品的最大買主，如果沒有鹽商的支持，鄭板橋諸人恐怕連溫飽也難以維持。如人稱揚州二馬的大鹽商馬曰琯、馬曰璐昆仲慷慨好義，聲名遠播。馬曰琯初識鄭板橋於焦山，愛才若渴，得知其因家貧避債來此，即暗贈紋銀二百兩，頓解鄭板橋的燃眉之急。還有鹽商朋友程子刲饋贈鄭板橋一千兩紋銀，使他不僅順利地娶回了饒五姑娘，也徹底改變了一時的貧窮狀況。鄭板橋深情地說:“余江湖落拓數十年，惟程三子刲奉千金為壽，一洗窮愁。”程子刲有《黃山紀遊詩》請鄭板橋題句，鄭板橋寫了《題程羽宸黃山詩卷》，先寫黃山的古今形勢，次敘自己為世俗所累，不獲一遊，不如程君之倜儻，後讚程作品的才思非凡，願追隨其後。鄭板橋對程子刲的知遇之恩，深懷感激，溢於言表。他甘願放下清高的架子，投桃報李，這也是他與鹽商的一種友好交往。

經濟上依附鹽商，本不是鄭板橋的意願。七品縣令鄭板橋，不能在官場上立功天地，字養生民，終於被擠出官場，弄得官罷囊空，橐筆揚州。於是，在一些鹽商附庸風雅、廣交詩文畫友的招引下，本來對鹽商沒有多少好感的鄭板橋，和其他書畫家一樣，在商品經濟的浪潮中，不得不與鹽商相互依賴，各得其所。揚州有民諺:堂前無字畫，不是舊人家。因此，一些鹽商富賈，不惜一切代價，求購詩書畫三絕的鄭板橋字畫。而鄭板橋賣畫又不願題款，不願給鹽商富豪裝點門面。揚州鹽商不擇手段為求取鄭板橋書畫為榮，甚至指使一老人騙鄭板橋為其作畫。鄭板橋曾為一位富商畫蘭後題詩道:“寫來蘭葉並無花，寫出花枝沒葉遮。我輩何能構全局，也須合攏作生涯。”這就是鄭板橋面對現實不得不改變觀念與鹽商交友往來的無可奈何心態。

鄭板橋不是小說家，也不是各類通俗文化的鼓吹者，而是一個奉儒守道的正統文人。他所受的教育完全是修身、齊家、治國、平天下的一套，但他的交遊廣泛，與通俗文化，特別是通俗小說，有相當深的因緣。鄭板橋重視、喜讀通俗小說，將小說與《史記》、韓愈文章等典范作品同列。他說:“平生不治經學、愛讀史書，以及詩文詞集、傳奇、說簿之類。”他並進一步談文章有大乘法，諸葛武鄉侯之文、曹操之詩就屬大乘法，又說:“韓信登壇之時，孔明隆中之語，則又切之切者也。”又說:“先帝入蜀，以諸葛為之相，以關張為之將，忠義傳千古，道德繼賢聖，豈非堯之留余不盡，而後有此發泄也哉”。作為一個正統文人，能如此明白將說簿等列入喜讀之書，並頌揚說簿中之作品，視為文章之最高典范大乘法，並指出其淵源來自古代賢聖遺韻， 堯之留余不盡。

鄭板橋告誡弟弟:“更有小說家言，各種傳奇惡曲，及打油詩詞，亦複寓目不忘，如破爛廚櫃，臭油壞醬，悉貯其中，其齷齪亦耐不得。”小說家言，指街談巷議、道聽途說的傳聞故事之類，為後世小說之祖，傳奇惡曲，指惡劣的戲曲作品，打油詩詞，謂俚俗、詼諧的詩詞，由唐人張打油《雪》詩得名。鄭板橋特意告誡兒子:“今年若能看完《史記》，明年更換他書，惟無益之小說與彈詞，不宜寓目。觀之非徒無益，並有害處也。”

吳敬梓最後一次到揚州主要是去投靠已複任兩淮鹽運使的林如海，期以擺脫長媳病逝、長子離去的酸楚，排遣寂寥，同時也求得生活上的周濟。而林如海對吳敬梓並未特別禮敬，吳敬梓常有被冷落的苦惱，在感到於世不用、不被看重的的同時，又絕不屑於與鹽商往還，寧願困頓自守。加之，連日來會客、雄談，精神極為興奮，而身體又十分疲憊，貧病交加，由糖尿病並發的高血壓症突然惡化，痰湧不絕，於三年前謝世，身邊只有一個侄兒照顧。

而此時，鄭板橋卻聲望日隆，可謂三絕詩書畫，一官歸去來。鄭板橋繪畫創作已進入成熟期與旺盛期，還遊杭州、回興化、返濰縣三次，亦無緣與吳敬梓重逢。迄今，鄭板橋在揚州生活二十多年，揚州是他經常往來寄住的地方，是他的第二故鄉。他交遊很廣，除了詩人、詞客、書家、畫士以外，還有王侯、官吏、商賈、布衣、和尚、道士、歌童、妓女，其間關系深淺，交誼厚薄，趨向異同，存在著差別。